概要
作詞・作曲:桑田佳祐
編曲:サザンオールスターズ
当初こそいちシングル（「01MESSENGER 〜電子狂の詩〜」）のカップリング曲だったが、表題曲と対照的に江の島が登場する歌詞や歌謡曲的な曲調への評価が高く、ビートたけし(1997年)や前川清(2011年)によるカバーがなされるなど、コアな人気を博している楽曲。
ベストアルバム『バラッド3』（2000年）や『海のOh,_Yeah!!』（2018年）双方に収録されていることもあり、ファンからの人気が高いことも窺える。
桑田本人も出来栄えに満足しており、デビュー40周年のライブや自身のラジオ『桑田佳祐のやさしい夜遊び』で、この曲がかなりのお気に入りであることを明かしている。
また、前述の2人に関しても、前川については中学生時代に完全コピーして歌唱するほど熱烈なファンであり、「笑い」について著書などで言及する際にはたけしの名が頻繁に登場していることもあり、彼らにカバーされたことを感謝している（特に「前川清にカバーされるなんてこんな幸せはない」とラジオでたびたび述べている）。
タイトルはクリームの「アウトサイド・ウーマン・ブルース」のもじりだが、曲調が異なっており、楽曲と直接の関連はない。
ガットギターとスチールギターの演奏で小倉博和が参加した。
関連動画
原曲
ビートたけしによるカバー
ビートたけしが自身の番組『足立区のたけし、世界の北野』（フジテレビ）のエンディングテーマとしてこの曲を歌っていた。
前川清によるカバー
前川清は2011年9月1日に発売したシングルの表題曲としてこの曲をカバー。かねてからサザン及び桑田の才能を認めカバーをしたいと熱望しており、膨大なサザンの楽曲の中から40代以上のコアファン層とシンクロするという理由でこの曲を選んだ。
桑田にとって青山学院大学の後輩でサザンのサポートメンバーを担当している斎藤誠が編曲と演奏に参加した。
