史実
弘治元年(1555年)？～慶長5年(1600年)
堺の薬商人の次男として京都で生まれた。父の影響でキリシタンとなり洗礼名「アウグスティヌス」を持った。
はじめは宇喜多直家に家臣として仕え、次に豊臣秀吉に仕えた。天正9年(1581年)に播磨(兵庫県)の室津を支配し、船奉行として水軍を率いて活躍し、小豆島を与えられた。その一方で、バテレン追放令で改易された高山右近をかくまった。
天正15年(1587年)、九州征伐で肥後(熊本県)の一揆勢を鎮圧し、肥後南半分の宇土を所領とした。領内に多くの宣教師を招いて教会や聖学校を建て、パイプオルガンや時計も作った。だが、肥後北半分を所領としていた加藤清正と対立が多くなった。
対朝鮮交渉を担ったが、文禄の役で出兵となり、平壌まで攻略できた。京城攻めの時、清正と先陣争いをして行長が先陣を果たした。
明軍が遠征してきて一進一退を繰り返し、明との講和交渉に携わった。そこで行長は、明には秀吉が明に降伏して日本国王として冊封を受けると偽り、秀吉には明が降伏したと偽り、双方の降伏偽装を画策した。しかし、大阪での明の使者との講和交渉が決裂し、行長は秀吉の怒りを買ったが、前田利家と淀殿のとりなしで許された。慶長の役で再び朝鮮出兵をするが、慶長3年(1598年)に秀吉の死去で帰国。