概要
FBIきっての切れ者捜査官・赤井秀一と、FBI御用達の小学生探偵・江戸川コナンという組み合わせ。
2人共に相当な推理力の持ち主である。
出逢い
2人の出逢いは、乗り合わせたバスがジャックされた「謎めいた乗客」。
ただし出逢ったといっても、この時の赤井は同僚のジョディ・スターリングと共にこの人を追尾していたため、コナンと顔を合わせたり会話したりすることはなかった。コナンの方も、「事件後の事情聴取で赤井秀一と名乗っていた男」としか認識していなかった。
疑惑から警戒へ
赤井の上司・ジェイムズ・ブラックがコナンたちと出逢った「シカゴから来た男」にて、赤井はコナンたちの傍を車で通り過ぎる形で再登場。この時灰原哀が彼の気配に反応したことから、コナンは赤井を要注意人物として意識し始める。
更に、黒の組織と関わりのあったCGクリエイター・板倉卓が殺害された事件の解決後、コナンは毛利蘭と共に赤井と鉢合わせ。蘭と赤井が1年前にNYで出逢っていたことや、その時の赤井がFBIらしき人物と一緒にいたことを知る。
それでも赤井と組織との関係を疑い続けていたコナンだったが、この人との直接対決を通して、赤井がジョディの仲間のFBI捜査官であることを知る。
信頼から共闘へ
味方同士だとわかった2人が次に顔を合わせたのは、組織のメンバー・キール(水無怜奈)を巡る「赤と黒のクラッシュ」シリーズ。怜奈を匿う杯戸中央病院に潜入した組織の仲間(=楠田陸道)を特定するあたりから、息の合った推理を見せ始める。
また、赤井とあの姉妹との関係をコナンが知ったのもこの頃。姉はコナンにとっても忘れられない人物であるし、妹は言わずもがなこの人の正体である。共通の知人の存在が発覚したことも、コナンと赤井の距離を縮めた要因なのかもしれない。
そしてこの後、2人はある壮大なシナリオを計画・実行し、長きにわたって秘密を共有することになる。