概要
FBIきっての切れ者捜査官･赤井秀一と、FBI御用達の小学生探偵･江戸川コナンという組み合わせ。
2人共に相当な推理力の持ち主である。
出逢い
2人の出逢いは、乗り合わせたバスがジャックされた「謎めいた乗客」。
ただし出逢ったといっても、この時の赤井は同僚のジョディ・スターリングと共にこの人を追尾していたため、コナンと顔を合わせたり会話したりすることはなかった。コナンの方も、「事件後の事情聴取で赤井秀一と名乗っていた男」としか認識していなかった。
疑惑から警戒へ
赤井の上司･ジェイムズ・ブラックがコナンたちと出逢った「シカゴから来た男」にて、赤井はコナンたちの傍を車で通り過ぎる形で再登場。この時灰原哀が彼の気配に反応したことから、コナンは赤井を要注意人物として意識し始める。
更に、黒の組織と関わりのあったCGクリエイター･板倉卓が殺害された事件の解決後、コナンは毛利蘭と共に赤井と鉢合わせ。蘭と赤井が1年前にNYで出逢っていたことや、その時の赤井がFBIらしき人物と一緒にいたことを知る。
それでも赤井と組織との関係を疑い続けていたコナンだったが、この人との直接対決を通して、赤井がジョディの仲間のFBI捜査官であることを知る。
信頼から共闘へ
味方同士だとわかった2人が次に顔を合わせたのは、組織のメンバー･キール(水無怜奈)を巡る「赤と黒のクラッシュ」シリーズ。怜奈を匿う杯戸中央病院に潜入した組織の仲間(＝楠田陸道)を特定するあたりから、息の合った推理を見せ始める。
また、赤井とあの姉妹との関係をコナンが知ったのもこの頃。姉はコナンにとっても忘れられない人物であるし、妹は言わずもがなこの人の正体である。共通の知人の存在が発覚したことも、コナンと赤井の距離を縮めた要因なのかもしれない。
そしてこの後、2人はある壮大なシナリオを計画･実行し、長きにわたって秘密を共有することになる。
3つの共謀
その①「キール再潜入作戦」
水無怜奈(キール)の正体がCIA諜報員･本堂瑛海だと突き止めたコナンと赤井は、彼女をあえて組織に渡して潜入調査を続行させ、情報を提供してもらうことを画策。アンドレ・キャメルの協力もあって成功するが、この作戦はキャメル以外のFBIメンバーには伏せられていた(後から知らされたジョディはかなり怒っていた)。赤井は「このボウヤ(＝コナン)とじっくり作戦を練った」と話している。
その②「赤井殉職偽装作戦」
これぞ最長にして最大の謀。
組織に戻った怜奈に、あの方からの赤井秀一暗殺命令が下る。怜奈は来葉峠に赤井を呼び出し、拳銃で肺を撃ち抜く。そしてジンの命令で頭を撃ってとどめを刺し、爆弾で車ごと赤井の遺体を燃やした。焼け残った遺体の指紋と、コナンの携帯に残っていた赤井の指紋が一致したことから、赤井の死は確実なものと思われたが…
真相はこの人の項を参照。
その③「VSバーボン作戦」
新たな組織のメンバー･バーボン(安室透)が②の真相に近づいたことで、コナンと赤井は急遽対策を練ることに。この人やこの人まで巻き込んで何とか安室の追求をかわし、逆に彼の正体を突き止めた。
