一部ファンの間では“極スパ”と呼ばれる、第21話｢極寒スパイラル｣に端を発する。真夏の屋外ロケにキレた熊谷が横暴な出来田にクマオの着ぐるみを着せて撮影を中断させる回である。その後、22話｢忖度と良心｣で熊谷が社会の忖度に違和感を感じる旨を裏道に話している。このとき焼肉屋でサシ呑みしている。（個人的に2コマ目で2人が向き合ってるシーンの筋肉の違いにも注目してもらいたい）

ちなみにこのとき焼いている肉はマンゴータンである。モデルは京都にある焼肉屋だとされる。https://twitter.com/comic_pool/status/1555538049936658433?s=21&t=2Q-EVt15jottvwstEgGZ3A

アニメとの差異は後述のアニメの項で説明する。

はち太！

熊谷の弟熊谷はち太が絡む熊谷と裏道のエピソードは熊裏ファン必見だ。熊谷は弟が絡むとIQが下がると言われている。実際に、はち太を前にした熊谷はIQも語彙力も通常時に比べ低下しているようだ。

はち太の初登場は第38話｢初めての東京｣である。タイトル通り、はち太が主役の回でありながら主人公として若人に仕事への向き合い方を教える裏道は、人生の先輩として描かれているのではないか？　…しかし、そんな先輩にも分からないことがある。それが福井の方言だった。はち太の会話に登場する方言が裏道には理解不能だったのだ。そのため後で熊谷に意味を尋ねることに。

また、はち太に｢厳しくしてや‼︎｣と言われ厳しさについて悩んでいたところ、｢顔色が悪いぞ｣と裏道に心配され流れで相談。in喫煙室。熊谷は裏道の助言で何かに気付き、自分なりの答えを出すきっかけとなった。相談の中で裏道に「優しくしようと思ったことない」と告げる熊谷。しかしその後｢裏道さんはそこまで嫌われてないと思いますから｣とフォロー（？）している。

ちなみに答えが見つかりそうになった熊谷は、裏道の手を握って感謝の言葉を述べている。初めて熊谷が裏道の手を握ったことが描かれた場面である。（第41話｢厳しくして｣）

はち太が布隅（熊谷は“反社”“詐欺師みたいな男”と認識）と仲良くしていたと聞き、不良になる可能性を恐れた熊谷。裏道は｢人を見た目で判断しすぎるのも良くない｣と告げた。（第56話｢子グマと冬作｣）

ゴキブリを殺さず逃がすはち太に感銘を受け、翌日同じくゴキブリを逃がした裏道の姿を見た熊谷は、自分には“弱者を慈しむ心”が足りないと理解する。裏道が教えてくれた大切なこと。感謝を伝えるとともに裏道の手を握った。2回目である。ゴキブリを触った後の手だ。このコマにはレースのトーンが使用されている。（第58話｢慈しむ心｣）

趣味

熊谷に言いくるめられた裏道は羊毛フェルトを始める。第61話「好きなあそび」は熊谷の口車に乗った裏道とかいう最高のシチュエーションが味わえる回である。同時に、兎原がツッコミしてくれないと情報が渋滞する回でもある。がんばれ兎原。

熊谷と裏道の関係性、ひいては体大寮組の関係性が判明するため気になっている方におすすめである。

その他

裏道が姪に渡した誕生日プレゼントは、熊谷が調べて裏道が吟味したものである。（第32話｢知らない側面｣）

子ども（虎井又太郎）の夢を守るため裏道にサンタコスをさせ子どもたちを喜ばせた熊谷。裏道はどこに行ったのか不思議がる又太郎に｢お兄さんもクマオ君が食べちゃったクマ｣と発言。（第51話｢デリカシーというもの｣）

第59話｢大人の安眠グッズ｣では裏道が作ったおにぎりを無言でずっと食べている。何か言え。

第65話「泣いてないもん」では、裏道は熊谷を定期的にご飯に誘っていることがわかる。

過去編

過去編は単行本に1話ずつ掲載されているが、ここでは当項でまとめて扱う。

熊谷と兎原が18歳のとき裏道と出会った。裏道が暮らす寮棟の改装のため、別棟で一人分空いていた部屋に移ることになり、そこが熊谷と兎原が暮らす部屋だったことがきっかけだ。このとき裏道は21歳で既に学校で一目置かれる存在だった。

冬休み最終日、自主練終わりの裏道と会った熊谷は裏道のことを苦手だと意識する。“ストイックな生き方”に嫌悪感を抱いており裏道はそれを体現したような人物だったからだ。しかし流れで一緒に買い物に行き、熊谷は帰り道で裏道の真意を少しだけ知ることになる。

兎原のノリに乗った裏道が一緒に京都に行くと言い、思ってもみなかった展開に調子が狂う熊谷が見られる。

単行本7巻掲載の過去編では、大学2年の熊谷が将来の選択肢について語った際に「（弓道などスポーツを）卒業しても続けられんのなんて選ばれた一部の人間だけ」との発言があり、裏道との対比となっている。

なお、次巻である8巻では熊谷の教育実習の模様が描かれており、またしても裏道を示唆するような発言が見受けられる。これらの関係が現在のサシ呑み焼肉につながっていると考えるのは自然である。（個人的に切実に読んでほしい話である。）

アニメ

アニメ『うらみちお兄さん』は原作と異なる箇所がいくつか存在する。原作単行本4巻までの内容から選び抜かれた話数で放送したため、順番が異なる箇所も多い。その中で熊谷と裏道に関係するシーンを特筆した。

アニメ8話｢忖度と良心｣は原作第10話｢払えない家賃｣→第22話｢忖度と良心｣→第31話「パパンとトゥギャザー」と大幅に変わっている。そのため、原作第22話と第21話の｢極寒スパイラル」と｢忖度と良心｣を切り離し｢極寒スパイラル｣にオリジナルストーリーを加え、アニメ10話となっている。

アニメ10話｢極寒スパイラル｣は｢極寒スパイラル｣の撮影中断後が付け加えられている。スタジオで番組の収録中に子どもから“ハラスメント”の質問を受け、裏道が｢殴らないと分からない馬鹿もいる｣など熊谷を思ったと見られる発言をする。収録後、喫煙室で裏道の煙草を貰う熊谷。禁煙中の熊谷の喫煙描写はここだけである。｢今日だけです。一本だけです｣と言いながらライターで火を付けた。

また、原作では明らかにされていない熊谷の過去が描かれているためファンは必見である。