赤コ
あかこ
出逢い
2人の出逢いは、乗り合わせたバスがジャックされた「謎めいた乗客」。
ただし出逢ったといっても、この時の赤井は同僚のジョディと共にこの人を追尾していたため、コナンと顔を合わせたり会話したりすることはなかった。コナンの方も、「事件後の事情聴取で赤井秀一と名乗っていた男」としか認識していなかった。
疑惑から警戒へ
赤井の上司･ジェイムズがコナンたちと出逢った「シカゴから来た男」にて、赤井はコナンたちの傍を車で通り過ぎる形で再登場。この時哀が彼の気配に反応したことから、コナンは赤井を要注意人物として意識し始める。
更に、黒の組織と関わりのあったCGクリエイター･板倉卓が殺害された事件の解決後、コナンは蘭と共に赤井と鉢合わせ。蘭と赤井が1年前にNYで出逢っていたことや、その時の赤井がFBIらしき人物と一緒にいたことを知る。
それでも赤井と組織との関係を疑い続けていたコナンだったが、この人との直接対決を通して、赤井がジョディの仲間のFBI捜査官であることを知る。
信頼から共闘へ
味方同士だとわかった2人が次に顔を合わせたのは、組織のメンバー･キール(水無怜奈)を巡る「赤と黒のクラッシュ」シリーズ。怜奈を匿う杯戸中央病院に潜入した組織の仲間(＝楠田陸道)を特定するあたりから、息の合った推理を見せ始める。
また、赤井とあの姉妹との関係をコナンが知ったのもこの頃。姉はコナンにとっても忘れられない人物であるし、妹は言わずもがなこの人の正体である。共通の知人の存在が発覚したことも、コナンが赤井に歩み寄った理由の一つなのかもしれない。
そしてこの後、2人はある壮大なシナリオを計画･実行し、長きにわたって秘密を共有することになる。
3つの共謀
その①「キール再潜入作戦」
水無怜奈(キール)の正体がCIA諜報員･本堂瑛海だと突き止めたコナンと赤井は、彼女をあえて組織に渡して潜入調査を続行させ、情報を提供してもらうことを画策。キャメルの協力もあって成功するが、この作戦はキャメル以外のFBIメンバーには伏せられていた(後から知らされたジョディはかなり怒っていた)。赤井は「このボウヤ(＝コナン)とじっくり作戦を練った」と話している。
現在の関係
黒の組織という共通の敵に対し、様々な共闘を経てきたコナンと赤井。互いに十分な信頼を寄せていることが窺える。
しかし原作89巻現在、コナンは赤井に自らの正体を明かしていない。もっとも、コナンが今まで自分から正体を明かした例は、相手が瀕死だったり蘭への告白をほのめかしたりという特殊な状況が多いため、今後も赤井に対してはあくまで「江戸川コナン」として接していくつもりなのかもしれない。
一方で赤井の方はというと、変声機を使ったコナンが本当の声で蘭と電話で話すのを見て「なるほど… そういう事か…」と呟いたり、コナンを何度も本当の名前で呼びそうになる有希子を見てフッと笑ったりと、既にコナンの正体に気づいているかのような素振りである。
もっともコナンが正体を明かしたところで、赤井の態度(「ボウヤ」呼びなど)は変わらないような気もするが…