番組内容
過去にスキャンダルや不祥事などで失敗した著名人が、教師として教壇に立ち己の失敗談を告白する反面教師バラエティー。
教室という舞台でタレントが教鞭を執る、というスタイルの企画はバラエティでは珍しくないものだが、しくじり先生の特徴は様々なタレント達が自身の失敗経験を赤裸々かつ明確に分析した上で惜しみなく披露するという点で、他の番組とは一線を画した雰囲気の内容となっている。
2013年11月、2014年3月、そして同年8月に、特番という形で3回にわたって深夜帯で放送された。これが好評を得たことで同年10月から深夜番組という格好でレギュラー放送に昇格、2015年4月からはゴールデン枠に進出した、のだが、月曜の時間帯であったため、夜8時台の1時間番組として設定されたにもかかわらず、実際の放送は2時間が多く放送自体もまちまちであった。
2017年4月からは日曜夜10時台に移動したものの、同年10月に最終回となり、以降は特番に戻ってしまう。
2018年1月2日と10月21日に｢復活｣特番が放送されたが、2019年4月、放送日時を月曜深夜とした上でレギュラー放送が復活した。
なお、深夜番組版では放送しない系列局が結構ある（例えば朝日放送）一方、非深夜番組版は系列24局で放送されている。さらに言えばテレビ宮崎では、月曜深夜版以外のレギュラー放送版三作を放送した実績がある。
番組の性格上、しくじりを犯してきたタレント達が自身の失敗を見つめ直し反省しつつその上で改善点を模索するところから始めるため、しくじり先生の出演を機に立ち直ったタレントも少なくない。中にはそれまでメディアに公表していなかったしくじりをこの番組で初めてさらけ出すタレントもおり、時折ネットニュースを賑わせる事態となっている。
また、近年では通常のゲストによるしくじり講義に合わせて歴史上の人物や実際にあった歴史上の出来事を元にこの一件から得た教訓を紹介する「しくじり偉人伝」や「しくじり歴史塾」、マイナー県の事について学ぶ「しくじり都道府県」さらに「SEGA（メガドライブ、アーケードゲーム）」ビックリマンシール、キン肉マン、機動戦士ガンダム、スーパー戦隊シリーズ、クレヨンしんちゃんなど有名な物を使って失敗談やそのことから得た教訓を解説するしくじり課外授業が行われる。
なお、この場合の教師は偉人伝や歴史塾ではオリラジ中田、都道府県は各都道府県出身の芸人、その他アニメゲーム関係は麒麟川島（ビックリマンシール、キン肉マン、スーパー戦隊）カズレーザー（メガドライブ、ガンダム）伊集院光（アーケードゲーム）、チョコレートプラネット（クレヨンしんちゃん）などテーマが詳しい芸人が担当する。
レギュラーとしてお笑いコンビ・オードリーの若林正恭が”担任”という形で司会を務め、平成ノブシコブシの吉村崇が生徒として脇を固めている。他にも生徒という形で様々なタレントもゲストに参上しており、授業ごとに生徒が入れ替わるというスタンスを取っている。
番組のマスコットキャラクターは劇画調で描かれた冴えないお兄さん「しく・じりお」及びレギュラー放送に入ってからの新キャラ「シク・ジラン」
