概要
本編で纏流子が編入してきたクラス・2年甲組の担任が美木杉愛九郎である。
纏流子自身は美木杉をあくまで協力者としか見ておらず、度々怪しい行動を起こす彼に片太刀鋏を向けている(セクハラ紛いのストリップショーならば仕方ないが・・・)。
美木杉は流子の父・一身と協力して鬼龍院家に対抗しており、一身の死後、流子に「鮮血」を提供する。
以来、流子と「鮮血」に可能性を託し、またその成り行きを危ぶみつつ、陰から流子を助けている。
美木杉が流子に助言する際は何故かストリップショーが始まり、怪しい雰囲気を醸し出してしばしばウブな流子をからかっている。
敗北する事が多かった序盤では彼女を自分の部屋に匿ったり、暴走した時は自分の手で彼女を殺そうとしたが、引き金を引く指が震えて狙撃の機会を見逃してしまう等、普段の態度とは裏腹に流子に対する思い入れは強い。
襲学旅行編から美木杉は自身の所属する組織の正体を明かし、裏方だけでなく表舞台でも流子の援助を行っている(とはいえ、相変わらずのストリップぶりには引かれていた)。