概要
競走馬を生産・育成してレースに出走させ、その競走馬を繁殖入りさせることで血統をつないでいくことを目標とする競走馬育成シミュレーションゲーム。年が変わるごとにマイナーバージョンアップされた作品が発売されるため、シリーズ作品数は多い。
スマホゲーム(『100万人のウイニングポスト』)としてもリリースされている。
ウイポ4マキシマム以降は同じくコーエーから発売されている騎手シミュレーションゲーム『ジーワンジョッキー』シリーズとデータ互換機能があり、ジーワンジョッキーにウイポで育てた自分の馬を登場させたり、ウイポにジーワンジョッキーで育てたプレイヤー騎手を登場させることができる。また、2001年にコーエーから発売された『ホースブレーカー』はウイポが馬主サイドのゲームなのに対し、調教師サイドのゲームとなっている、という点が異なっていた（1作のみで続編は出ず、連動機能もない）。
ちなみにタイトルともなっている「ウイニングポスト」は、英語で「ゴール板」を示す言葉。
ゴール板は決勝線の延長線上の内柵側に立てられた板状の鏡で、馬が重なり合って入線した際に内側から見た像を鏡に写しこむことによって、どの馬が勝ったかを判定する際の参考としている。
他作品との比較
同時期に発売された『ダービースタリオン』（ダビスタ）シリーズとよく比較されるが、ダビスタシリーズはライバルとなる競走馬（基本的に実名だが、初期の作品では変名を用いていた）が何度も若返りループする（ゲーム上のライバルは常に実在馬となる）のに対して、本シリーズはライバルたちも年をとり引退し、繁殖入りするのでゲーム全体として世代が入れ替わるのが特徴である。そのため、世代が進むと実在の馬が出てこなくなる。
登場人物・馬名
第1作では馬主・騎手・調教師・プレイヤー周りの人物など、全員の架空の人物・組織が登場していたが(モデルとなる実在人物が存在すると思われるキャラクターもいる)、ウイポ2ファイナル97では一部騎手が実名化された。なおエディットモードが存在する作品では馬主・騎手・調教師などを実名に変更してプレイすることは可能である。また競馬評論家の須田鷹雄氏など、実在人物がそのままゲームに登場している例もある。
競走馬については現在は実在馬は基本実名で登場するが、以前の作品では一部の繁殖牝馬は架空の名称で登場していた(ウエストフラワー、トキアマゾン、エーグループ、メイジノーベル、シーキングザダイヤなど。最後はモデル馬の産駒の名前になってしまった)。
開始年度
ウイポ6までは実在馬が引退して数年後からスタートしていたが、ウイポ7・8では1980年代、ウイポ9は1990年代（後のバージョンでは1984年・1977年などが追加）からのスタートが可能(PK版は実在馬がすべて引退した近未来からスタートできるモードもある)。実在馬に混じりながら競走馬を育成できるほかアイテムを使って実在馬を所有することもできる。ただしレースカレンダーは発売年度のものが使用されるため、「メジロラモーヌが秋華賞を勝って牝馬三冠達成」「弥生賞ディープインパクト記念がディープインパクト出生前からその名前で開催」といった現象も発生している。
なお現役引退年度を史実より遅らせたり、予後不良が発生することによって、実在馬が登場しなくなってしまう現象が起こる場合もある。
スーパーホース
固定の名前で登場する、能力の高いオリジナルの競走馬。シリーズが進むにつれ、同じ名前のスーパーホースでも血統が変更されることがある。
pixivでは
pixivのイラストの傾向として、シリーズに登場するライバル競走馬やプレイヤーが生産した競走馬をオリジナルウマ娘化させるイラストも見られる。
関連タグ
テクモ…合併以降に関わりを持った。同社の『ギャロップレーサー』シリーズは『ジーワンジョッキー』の競合作品だった。
群青のファンファーレ…競走馬繋がりの作品監修としてシブサワ・コウが関わっている。
