西暦2020年開催 第32回夏季オリンピック⇒東京オリンピック(2020年)
昭和15年（1940年）、昭和39年（1964年）、平成28年（2016年）、平成32年（2020年）の4回にわたり立候補しているが、現在のところ実際に開催されたのは昭和39年10月10日から10月24日まで行われた第18回夏季オリンピックの一回だけである。
オリンピック開催に先立って首都高速道路の開通、東海道新幹線の開通、いわゆる「オリンピック道路」と言われる街路の拡幅などの巨大開発が行われ、現代の東京のインフラの基礎が築かれた。またこれに並行して、野良犬狩り、下水道整備など都市の美化が進められる一方、昭和30年代の古き良き東京の面影は消滅していった。
平成28年東京オリンピック構想について
2016年に開催される予定の第31回夏季オリンピックを再び東京で開催する構想があり、石原慎太郎東京都知事が中心となって招致活動を行ったが、2009年10月のIOC総会でリオデジャネイロに敗れた。
都としてはこの東京オリンピックを起爆剤に巨大開発を進め（晴海埠頭に東京オリンピックスタジアムを建設する予定だった）、国際都市として脱皮をはかる腹積もりであったが、折しも公共投資への批判が強まった時期にも当たり、都民の支持は低調であった。
余談であるが、予定されていた開催期間は平成28年7月29日から8月14日までで、メイン会場は中央区晴海に新設し、東京ビッグサイトにプレスセンターが置かれることになっていた。
あるイベントに対するそこはかとない悪意を感じる向きもあるだろうが、邪推である。多分。
平成32年東京オリンピック構想について
2020年に開催される予定の第32回夏季オリンピックにも、東京が立候補し、現在招致活動中である。震災から復興してきた姿を見せることをテーマの一つとしている。
ライバルとなる立候補都市にはトルコのイスタンブール、スペインのマドリードがある。開催都市は2013年にIOC総会で決定される。
前回の計画を改善したことや治安の良さ、財政面で高い評価をうけ、立候補都市中唯一「非常に質が高い」という評価を受けている。一方で、他の開催地に比べて国民の支持が少ないことと、原発事故による放射能汚染、そしてピーク時の電力不足が課題として挙がっている（第一次選考より）
前者については、平成28年度東京オリンピック構想の時も大きな課題であったこと。そして今回の支持率は前回よりも低く、3カ国中、唯一賛成が50％もない。これについて、石原都知事が「都民は五輪に来なくていい」（のちに「言葉が足らなかった」と釈明）と逆ギレ発言するほど、招致委員会を悩ませている。
後者については、今後の政局を左右する大きな問題であるので、今後政府がどのような方針を打ち出すかに大きく影響されうる。
