CV：井上和彦
モンゴメリの小説および同小説を原作としたアニメ作品『赤毛のアン』の登場人物。
概要
同作の主人公であるアン・シャーリーのクラスメイト。（ただし1900年代の地域学校であるため年次の認識がユルく、正しくは3歳年上で先輩）転校したてのアンの容姿、特に彼女がコンプレックスに感じていた赤毛を囃し立ててからかった事から、アンより手痛い報復を受ける。
具体的には、生徒の常備品である筆記用のタブレット黒板（石板）を頭に叩きつけられた。通称・石板アタック。
以降、アンからは蛇蝎のごとく嫌われてしまう。さらに勉学においてはトップクラスで火花を散らし合うライバルとして並び立ち、本人たちが望む望まざるに関わらず、事ある毎に関わり合う事となっていく。
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| ※ 以下ネタバレ |
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それからの彼（ネタバレ）
実はアンからの石板アタックをくらった瞬間、ギルバートはアンへの恋に堕ちてしまった。
そのためコレが拡大解釈されて「目覚めた」とか「歴代『世界名作劇場』男子キャラきってのドMヒーロー」とか言われる事がある。（実際にはそんな事は無いし原作にもアニメにもそんな描写は無い。たとえそうだとしても、その嗜好はアンに対してのみのモノであると思われる）
そのため、ギルバートは事ある毎に謝罪の意を表そうとして、アンの助けになろうと励むが、以降、様々な要因から盛大に空回る。一方のアンもツンデレ側面を持つために話がこじれ、以降、ギルバートとアンは、はた迷惑なスーパーツンデレ大戦を引き起こす事となる。その期間はなんと5年の長きに渡った。
最終的にアンとギルバートが和解したのは、アンがとある事情から進学を断念した際に、内定していた教師職を彼女に譲り渡した事がきっかけ。自身はアンが行くはずだった学校へと進学し、改めて教師となっている。さらにのちには2年で教師を辞して再び大学の医学部に入り直し、最終的には医者となった。
アンと和解したのちも、その空回りぶりは相変わらず。傍から見たら「恋に不器用にもほどがある」というレベル。ある意味では不遇この上ない。
とはいえ、自身の努力で最終的には25歳でアンと婚約を交し28歳で彼女との結婚を勝ち取っている。のちにアンとの間に6人（3男3女。男子2人、双子の女子、男子、女子、の順）の子どもをもうけた。
