概要
その鉄道会社において料金あるいは距離が最大となる切符。一般的にはJRのものを指すことが多い。
スタート地点とゴール地点を最短経路で結ぶのではなくできるだけ迂回しながら進む。
一度通った駅を再び通過することはできないが、再び到達するところまではOKとなる。
どの鉄道会社にも最長片道切符という名前の切符が存在するわけではないので、窓口で「最長片道切符ください」と言っても買うことはできない。
JR
日本全国に路線が複雑に張り巡らされているため、そもそも最長片道切符のルートを特定すること自体が困難といえる。料金優先か距離優先かによってもルートが変わる可能性がある。距離で考える場合でも複数の解釈があり一意的な最長ルートを決めることができない。
購入者自身が事前にルートを調べておいて、そのルートをJRに提出する必要がある。本当に1枚の切符として成立するかどうか（重複する区間がないかなど）を何日もかけて審査した後にようやく購入できる。もちろんJRは最長かどうかを調べてくれるわけではない。
2024年現在は距離の解釈の違いにより北から始めるルートと南から始めるルートの2通りがある。
南からの場合は竹松駅～長万部駅、北からの場合は稚内駅～新大村駅となる。
私鉄
大半の鉄道会社は路線網が単純だが、大手私鉄や地下鉄は複雑な路線網を有しているため最長ルートを求めるのが難しい。
一部の鉄道会社では乗車した区間ではなく最短経路で料金が求められるところや均一料金のところもある。その場合実質的に最長片道切符を購入することができず大回り乗車となる。
