概要
『ウマ娘シンデレラグレイ』単行本第1巻発売を記念した冠協賛レースが笠松競馬場にて2021年1月19日（発売当日）に開催される予定だったが、笠松競馬場を巡る一連の競馬法違反事件に関する新たな報道が朝日新聞より報じられた事を受け中止（開催された場合でも、新型コロナウイルス緊急事態宣言により無観客での開催が予定されていた）。笠松競馬自体の廃止の可能性も取り沙汰された。
その後9月8日に笠松でのレースが再開されているが、代替開催などが行われるかは不明とされていた。
後に2022年4月29日、改めて芦毛馬、白毛馬限定戦の『シンデレラグレイ賞』が開催された。
2023年は『ウマ娘シンデレラグレイ賞』と『ウマ娘ベルノライト賞』が開催された。またオグリキャップ役の高柳知葉と、元ネタが同じ地方競馬からJRAに移籍繋がり(1度だけ笠松も走っている)の「イナリワン」役の井上遥乃が来場した。
2024年は『ウマ娘シンデレラグレイ賞』と『ウマ娘ベルノライト賞』に『フジマサマーチ賞』も開催、高柳とシュヴァルグラン役の声優、夏吉ゆうこが来場した。
尚、開催に対し、競馬法違反事件を理由に笠松競馬の廃止を求める論者からは「（事件を含め）笠松を肯定するようなもの」として批判されており、さらの2023年には笠松町長選挙（結局、無投票当選）が近いこともあり、「選挙を目の前にした町長による政治利用」と揶揄されている。
着順
2022年
1着：ヤマニンカホン(ヤマニンゼファーの馬主の馬。母父アグネスタキオン)／深沢杏花
2着：メイショウイナセ(メイショウドトウの馬主の馬でゴールドシップ産駒)／塚本征吾
3着：パッドゥラパン(トゥザグローリー産駒。)／藤原幹生
である。
2023年
- ウマ娘ベルノライト賞(10R)
1着：グレイトボルケーノ(母父キングカメハメハ)／藤原幹生
2着：ランディス(ディープブリランテ産駒、母父マンハッタンカフェ))／岡部誠
3着：パステルモグモグ(父の父がディープインパクト、母父ディープスカイ)／深沢杏花
- ウマ娘シンデレラグレイ賞(12R)
1着：エイシンウパシ(エイシンフラッシュの馬主の馬。父父ステイゴールド)／大原浩司
2着：スノーディザイア(ゴールドシップ産駒)／保園翔也
3着：ハンデンミラクル(父の父がステイゴールド、母の父がメジロマックイーン))／松本剛志
2024年
- ウマ娘フジマサマーチ賞(9R)
1着：ハンデンキング／松本一心 ※2023年デビューの減量騎手
2着：モーニングフジ／森島貴之
3着：ソリッドステート／丸野勝虎
- ウマ娘ベルノライト賞(10R)
1着：デイライト／東川慎
2着：アイファーダイオウ／岡部誠
3着：カツノナインズ／渡辺竜也
- ウマ娘シンデレラグレイ賞(11R)
1着：サルジュターグ／細川智史
2着：エイシンセブン／馬渕繁治
3着：へキレキイッセン／渡辺竜也
