概要
演：ジョデル・フェルランド(実写映画版第一作)、エリン・ピット(実写映画版第二作)
CV:中川翔子(実写映画版第一作)、釘宮理恵(実写映画版第二作)
サイレントヒルを訪れたハリー・メイソンの前に度々姿を現す謎の少女。
どこかハリーの娘であるシェリルに似ている。
ハリーが街の教会で出会った狂女ダリア・ギレスピーは、アレッサの事を「悪魔」と評しており、彼女こそがシェリルを誘拐し、街を異常事態に追いやった犯人だと主張しているのだが……？
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（以下ネタバレ）
正体（ゲーム版）
本名はアレッサ・ギレスピー。
実はカルト教団の司祭であるダリアの娘で、生まれつき超能力のような力を持っている。
父親はダリアが酒場で働いていた際に肉体関係を持った男だが、娘を認知せず逃げたので私生児として育っている。
アレッサは幼い頃からダリアの歪んだ教育を受け、私生児ゆえに学校では激しいいじめを受けていた。それでも善良な心と母親への愛情を持ち、ダリアが自らの胎内に「神」を宿す儀式を行うよう要求した際にも反対した(今の苦しい生活が続いても母親と一緒に暮らしたいと主張した)が、苛立ったダリアは自らの手で儀式を行ってアレッサを『聖女』にすることを思い立つ。
ダリアの手で儀式が実行され、全身を炎で焼き焦がされたアレッサは「神」を宿してしまうが、彼女は「神」を覚醒させないために自らの魂を半分に分割。儀式の場に居合わせたトラヴィス・グレイディの協力を得て、自らの半身をサイレントヒル市外へ逃がすことに成功する。その半身こそが、ハリーがハイウェイで拾った養子・シェリルだった。
しかし、事態に気づいたダリアは、神を宿している故にどれほど傷つけられても死なないアレッサを拷問し、半身を呼び寄せようと目論む。そして、7年後、彼女の苦痛を感じ取ったシェリルはハリーに懇願してサイレントヒルを訪れてしまう。
再び一体化した二人はサイレントヒルの街に巨大なメトラトンの印章を形成することで街もろとも「神」を消滅させようと目論んだものの、ダリアに騙されたハリーの妨害で失敗。ダリアは再び儀式を執り行い、「神」を誕生させてしまう。
だが、アレッサ＝シェリルは「神」の力を抑え込み、ハリーに攻撃させることで「神」を殺すことに成功する。その影響で彼女は滅びる運命にあったが、最後の力を使って生み出した自らの半身を赤子としてハリーに託す。そして崩壊し炎に包まれる裏世界からハリー(と生存していればシビル・ベネット)を守り、彼らを街の外へ脱出させた。
こうしてアレッサは滅んだが、彼女の妄執はサイレントヒルの地に残留しており、自らの半身であるヘザー・メイソンが遊園地(「神」の消滅という悲願が阻止された因縁の深い土地)へ現れた際には、クリーチャー「メモリー・オブ・アレッサ」となって復活を遂げる。アレッサはヘザーの姿を模倣し、ナイフ、ハンドガン、鉄パイプ、サブマシンガンと武器を持ち換えながら執拗にヘザーを襲撃。「自分と同じ苦しみを味あわせたくない」という優しさ故にヘザーを殺害し、自らの輪廻転生を終わらせようとした。
また、教団幹部の娘であるクローディアはアレッサと姉妹のような関係だったらしく、彼女はアレッサの為に「神」を復活させようとしていた。しかし、シェリルとしての人生を歩み、ハリーを殺されたヘザー＝アレッサはそれを拒絶する。結果的に「神」はクローディアを母胎として誕生したが、生み出された「神」の姿はクローディアの理想通り、アレッサに酷似していた。
正体（映画版）
映画版でもダリア・ギレスピーの娘であり、父親の無い私生児であることも共通する。
しかし、ゲーム版とは異なりダリアは母親として娘をまっとうに愛していた。
小学校では私生児というだけの理由でいじめられ、彼女が孤立した状況に目を付けた清掃員のコリンによって性的な虐待まで受けていたアレッサだが、ダリアの姉で教団指導者のクリスタベラは「罪を浄化する」と称してアレッサを教団の儀式に連れて行った。しかし、彼女が行おうとしていた「儀式」とは魔女狩りであり、アレッサは火あぶりにされてしまう。
身を焼き焦がされたアレッサの憎悪と絶望は奇跡を呼び、儀式の際に起きた事故で地下の炭鉱にまで火が点く大火災が発生。サイレントヒルの街そのものが封鎖される事態を引き起こす。奇跡的に生き延びていたアレッサはブルックヘイブン病院に収容されるが、終わらない苦痛と看護婦らから奇異の目を浴びる憎悪から、彼女の中から善の心と悪の心が分離。悪の心は悪魔ダーク・アレッサとしてサイレントヒルの異界を支配し、善の心はダ・シルバ夫妻によって引き取られ、養子シャロン・ダ・シルバとして育った。
しかし、シャロンの心は半身であるダーク・アレッサに惹かれ、ゲームと同様の経緯でサイレントヒルを訪れてしまう。ダーク・アレッサは救出しに来た義母ローズ・ダ・シルバに様々な試練を与え、シャロンの救出と教団の殲滅のため協力を持ちかけてくるのだが……
余談
『サイレントヒル3』に登場する教団の教会には「神の娘にして母」とされる聖人「聖アレッサの肖像」の絵画がある。アレッサの名前はこの聖人が由来である可能性が高い。
また、『メタルギアソリッド3』に登場する「グラーニニ・ゴルキー研究所」には、どういうわけか先述の絵画が置いてある。教団はアメリカの田舎町で崇拝される小規模な宗教団体のはずだが、ソビエト連邦にもその魔の手を伸ばしていたのだろうか……？
