信越本線の碓氷峠区間を通過する急行列車用に製造された気動車でキハ58系グループの特殊仕様車という位置づけ。
この車両の開発当時、碓氷峠はアプト式を採用しており、当時の気動車用台車であるDT22・TR51は構造上ラックレール区間を通過することができなかった。（ブレーキてこがラックレールに干渉する）
このためキハ57は台車を高さ調節弁付空気バネ・ディスクブレーキ台車のDT31・TR68とすることでアプト区間を通過可能にした。この台車は白鳥形ことキハ82系に装備されたものと同じもので、乗り心地とブレーキ性能に優れる。
台車以外の走行機器や車内設備はキハ58系と同じだが、1エンジン車はグリーン車であるキロ27以外存在しないのが特徴である。
キハ57・キロ27合わせて43両が製造され、信越本線を走る急行「志賀」「丸池」「とがくし」「妙高」に投入された。また大阪駅発着の急行「ちくま」や長野県内の循環準急「すわ」「のべやま」にも投入され東海道本線・中央本線・小海線・長野電鉄まで運用範囲を広げた。しかし、1963年に碓氷峠区間もED42によるアプト式からEF63による粘着運転への切り替えられたことなどにより、本来の存在意義を失いキハ57系列は他のキハ58系と混用される形での運用が中心となった。また同年には軽井沢駅～長野駅間が電化され、信越本線の昼行急行は非電化区間へ直通する「妙高」や客車急行「白山」を除き165系電車に置き換えられている。その後は「しなの」「きそ」「天竜」「越後」「ゆのくに」「野沢」などの急行や準急にも使用されキハ65が組み込まれたりキハ91系とも併結された。しかし1975年には「きそ」「天竜」が電車化され「すわ」「のべやま」が廃止され「野沢」もキハ58系に変更された。そして1978年、「ちくま」が客車化され「越後」「ゆのくに」も廃止されたことで長野のキハ57は急行運用を失った。
そしてキロ27が1978年から80年にかけて廃車され、残ったキハ57も長野を離れ美濃太田や高松などに転属し急行「のりくら」「大社」「紀州」「いよ」などに使用された。製造時期が古い関係で多くが国鉄分割民営化を待たずに廃車されたが、2両だけがJR四国へと引き継がれ1991年に廃車された。
冷房化はキロ27が先に行われ、AU13と自車専用の4DQ-11P形発電セットの組み合わせで行われた。キハ57の冷房化も行われたが、発電セットは搭載せずキハ28やキハ65からの電力供給に頼ることとなった。
なお、キハ58系の中にも空気バネ台車に換装された車両が極一部に存在するが、そちらはキハ81系が使用していたDT27・TR67を装備している点でキハ57系とは異なる。
現在碓氷峠の横川サービスエリアに、往年の鉄道での峠越えをイメージさせる急行型気動車のカットボディを用いたイートインスペース（全長以外も乗降デッキを車掌台の場所にするなど置き場所の制約から適宜短縮されているが）があり、車番には「キハ57」の番号が振られているが、残念ながらキハ58系の車両から作られたもので、キハ57そのものではない。
