最初にはっきり言っておく。これは日誌で日記じゃない。
概要
グレッグのダメ日記の主人公。年齢は14歳で、一応シリーズごとに進級している。ちなみに彼は11歳で中学校に入学しているものの、これは飛び級などではなく、アメリカの小学校は5年生で終わり、9月から始まる。グレッグは6月生まれで早生まれということになるので、この年齢で入学してもおかしくはない。ロウリー・ジェファーソンの親友で、フランクとスーザン・ヘフリーの次男であり、ロドリックとマニー・ヘフリーがそれぞれ兄弟である。金持ちと有名になるという夢があるものの、とても叶えられそうにはない。映画版ではザカリー・ゴードンが演じている。
人物
ジェフ・キニーによれば、グレッグは、中学・高校時代の彼自身の最悪の資質を元にしているという。
彼は自称素晴らしい人間だと言っているが，実際は恵まれない人への寄付活動でお金を手に入れようとしたり、ただの水（しかも水道水）をパワーが出る水として売ったり、友達の骨を折っては自分のおかげで有名になったと開き直るなどのかなりのダメ人間。彼はゲーム、お絵描き、そしておそらく歌（映画で明らかに）だけは才能がある。
ちなみにノートン先生いわく、声の高さはソプラノらしい。彼の唯一の親友はロウリー・ジェファーソン。ロウリーはグレッグの計画に参加し、グレッグの作戦やごまかしの犠牲になることも多い。グレッグはロウリーの人柄を利用することもあれば、ロウリーの愚かさやグレッグ自身の愚かさによって自分の計画が失敗することもあり、2人は非常に複雑な関係にある。ロウリーの両親（主に父親）は、グレッグが自分自身とロウリーをトラブルに巻き込む傾向があるため、グレッグを息子に悪い影響を与える存在として見ている。しかし、グレッグがロウリーのために立ち上がる場面も見られる(ロウリーが腐ったチーズを食べさせられた時など)。『ぶっこわしちゃえ』では、ロウリーに別れを告げるときにグレッグが涙を流すことから、グレッグが本当にロウリーに対して友情があるということが明らかにされている。
学校では、グレッグはしばしば悪い成績を取り、いじめられ、居残りをし、中学校の困難に対処し、注目と尊敬を得るために常に人気者ポイントを獲得しようとするも、彼の人気が下がるか、意図せずにロウリーの人気を高める結果になってしまう。
