へフリー家
グレッグの親、兄弟
グレッグ・ヘフリー
グレゴリー "グレッグ "ヘフリーは12歳。かなり問題児だが、ある程度の優しさはある。くわしくはグレッグ・へフリーを参照。
フランク・ヘフリー
フランシス・"フランク"・ヘフリーは、グレッグの過剰反応だが善意ある父親である。ロウリーを軽蔑し、グレッグのビデオゲームでの腕前を認めない。彼はヘビーメタル、および青年が嫌い。
フランクはジャンクフード中毒であり、『もう、がまんできない！』では厳しいダイエットをするために新年の決意をするが、後にグレッグはガレージでお菓子を食べているところを捕らえる。グレッグは、泥棒にスナック菓子を取られ、数日間スナック菓子を食べない生活を強いられた後、結局泥棒を捕まえることにし、それがフランクであることを突き止める。
スーザン・ヘフリー
マニー、グレッグ、ロドリックの母親で、フランクの妻であり、主婦。愛情深く、世話好きの母親だが、恥ずかしがり屋で、強情で、偽善的で、頭が悪く、過保護で、世間知らずなところがある。スーザンは、ロドリックとグレッグの年齢の子供の知識が非常に乏しいようで、常に彼らを辱め、無視する。また、家族をまとめようとするが、うまくいくことはない。彼女と彼女の夫フランクはまた、彼らの末っ子、マニーに向かって巨大な好意的な態度を見せている。彼女はグレッグ達自分の家族や、彼女の姉妹達、いとこ達などの「家族」の繋がりを大切にしている。
ロドリック・ヘフリー
16歳の少年で、グレッグとマニーの兄でもあり、ヘビーメタルバンド「Löded Diper（うんちしたおむつ）」のメンバーでもある。グレッグを憎んでいる。グレッグとは仲が悪い。しかし、兄弟なので助け合うこともある。フランク（パパ）は、ヘビーメタルとティーンエイジャーを一般的に嫌っているため、彼を信用することに問題がある。ロドリックは非常に知的ではない。
マニー・ヘフリー
エマニュエル "マニー" へフリーは常に甘やかされて育ったグレッグとロドリックの3歳の弟で、フランクとスーザンに甘やかされて育っているため、なんでもやりたい放題に振舞っているが、大邸宅を建てるなど異常に高い知能を持つ。
おばあちゃん
スーザンの母親であり、グレッグの母方の祖母である。グレッグは、彼女がいるときはパパが叱らないので、よく彼女を家に呼ぶ。好きな孫はマニーだが、冷蔵庫の写真や家のあちこちにマニーが描いた絵など、ひいきしている。彼女はまた、ビンゴと編み物の情熱を持っているようだ。スイートという名の犬を飼っており、通常はスイートと略される。スイートを食べさせすぎていると言われている。
その他の家族
おじいちゃん
おじいいちゃんは、『ぼくの日記があぶない！』でグレッグとロドリックの子守を頼まれた、グレッグの父方の祖父である。彼はレジャータワーという老人ホームに住んでいて、「お笑いワハハバスター」といったゲームを楽しんでいるが、2人はそれを退屈に感じている。おじいちゃんはテレビでまともな番組を見ることはなく、常にテレビを老人ホームのロビーの監視カメラ映像を見て過ごしている。おじいちゃんはネットでデートをして、やがてたくさんのガールフレンドを集め、ついには偶然にも彼女たち全員を家に招いてパーティーを開いてしまう。グレッグは孫の中で一番のお気に入り。おじいちゃんは、「クレソンサラダ」と呼ばれる、冷たいインゲンとキュウリを酢に浮かべた不味い料理を作ることで知られている。フランクが少年だった頃、おじいちゃんはフランクとあまり一緒にいなかったと言われており、二人の関係は悪い。おじいちゃんは、フランクの飼っている犬を誤って車で轢いてしまい、犬が逃げたと嘘をついたこともある）。おじいさんは、何年も後の「あ〜あ、どうしてこうなるの！？」で息子に真実を話し、息子はそれを面白いと思うだろうと思っていましたが、かえってフランクをブチギレさせる。オールドスクールでは、おじいちゃんは家賃が値上げしたレジャータワーズから移動し、へフリー家に引っ越す。ハードラック』ではダーリーンというガールフレンドがいたが、『やっぱり、むいてないよ』では彼女と別れている。グレッグの家に滞在している間、おじいちゃんは常にフランクを批判していた。以降姿を見せないが、これは彼が引っ越した可能性を暗示している。
ジョー・ヘフリー
ジョセフ・"ジョー"・ヘフリーは、フランクの兄で、グレッグの叔父。フランクはジョーの行動から兄弟喧嘩をしている。マニーがトイレトレーニングを始めたとき、ジョーおじさんが「トイレの怪物」に気をつけるように言ったため、マニーはトイレを怖がり、フランクは長い時間オムツを替えることを余儀なくされる。ジョーの子供たちは叔父を「フワンクおばさん」と呼び、フランクはわざとそうするように言ったと悪態をつく。
ジョー・ヘフリーの子供たち
ジョー・ヘフリーには少なくとも3人の子供がおり、いずれもマニーより少し年上で、グレッグのいとこであるようだ。年齢は確認されていないが、9歳、7歳、5歳の可能性がある。名前も確認されていない。フランクは、ジョーがフランクをそう呼ぶように特別に言ったのだと考えている。
チャーリーおじさん
チャーリーおじさんは、グレッグのおじさんである。クリスマスにはグレッグの "秘密兵器 "として、フランクが禁じているプレゼントを買ってきてくれるよう頼む。しかし、これは裏目に出て、たいてい間違ったものをプレゼントされてしまう。チャーリーは独身で、余ったお金を上手に使っている。グレッグは、自分も見習いたいと言う。チャーリーはグレッグに洗濯ネットをプレゼントし、クリスマスにグレッグの秘密兵器になるのに飽きたことをほのめかす。この出来事は、グレッグが事実上クリスマスに家事をしたことを意味する。
ロレッタ
ロレッタはグレッグの大叔母で、おじいちゃん、アーサー、リーバの妹。クリスマスにグレッグにプレゼントしたパンツのお礼状をもらう。主に『ボクの日記があぶない！』の感謝祭のディナーで登場。他にも何度か登場している。グレッグとロドリックが彼女を嫌っているのは、彼女が訪問したときにどちらが先に挨拶しなければならないかで争っているためと思われる。
ひいおばあちゃん
グレッグの95歳の曾祖母で、ヘフリー家の公式な当主。彼女の家は非常に子供には退屈で、彼女はまた、スーザンは子供たちが彼女の家で遊ぶために買ったレゴの建物をロックスーパーボンドで接着した。家族の誰かが12歳くらいになると、「大切な話」を聞かされる。ひいおばあちゃんは、夕食に来客を迎えるのが大好きで、ある日、彼女はスクラッチくじを買い大金が当たったことを家族みんなに話した。みんなは大急ぎで家を訪ねた。でも、そのくじは何も当たっていなかった。おじいちゃん、アーサー、レバ、ロレッタ・ヘフリーの母親である。
リーバ
リーバは、グレッグの大叔母にあたる。頑固者である。リーバは、おじいちゃん、ロレッタ、アーサー・ヘフリーの妹である。 ロレッタとは双子である。『ぶっこわしちゃえ』で亡くなり、グレッグの家族は間違えて彼女の葬儀ではなく他人の葬儀に出席した。その後、彼女の財産を相続することが明らかにされた。グレッグは最初、リーバのことを忘れていたが、フランクとスーザンが、かつてリーバが誕生日金のお礼状を忘れたことで彼に怒りの手紙を送っていたことを思い出す。
ギャリー・ヘフリー
ギャリソン "ギャリー "ヘフリーはグレッグの叔父で、フランクとジョーの末弟、4度の結婚歴がある。
彼の妻はすべて、彼らは彼の財政状況と仕事について知ってすぐに彼と離婚したことが明らかになった。
ギャリーは『どんどん、ひどくなるよ』で、より大きな役割を果たすようになる。彼は、いい商売があると言ってボストンのシャツを売りつけられ、ギャリーは、シャツにボストンではなく「ボトスン」と書かれていることに気づかず、たくさんのシャツの箱を買ってしまった。その後、グレッグのバレンタイン・ダンスのDJに選ばれ、グレッグの同級生にシャツを売りつける。彼はスクラッチチケットを購入すると、$ 40,000を大当たりが当たった。
