演：ジャレッド・パダレッキ
概要
本作のもう一人の主人公でウィンチェスター家の次男。
ディーンの４歳年下の弟。
本名はサミュエル。愛称はサミー。
生年月日：1983年5月2日
生後６ヶ月のときに母メアリーが悪魔によって殺されたため、母親との思い出が無い。
兄同様、幼少の頃よりハンターとして育てられ『狩り』を中心とした生活をしていたが、悪魔への復讐に固執し、日常を犠牲にしてきた父との生活に嫌気が差し、喧嘩別れの末に大学へ進学。一時期は普通の学生生活を送っていた。
しかし父の失踪と悪魔に恋人を殺された事をきっかけにハンターへ復帰。
兄同様その後巻き起こる運命に大きく振り回されることとなる。
予知能力者であり念動力を使えることもある。
当初は眠っている間に見る予知夢だったが、次第に覚醒時にもビジョンを見るように。
やがてシーズンが進むにつれ潜在的な能力が覚醒。強大化していく…
(この特殊能力は悪魔による『ある計画』に端を発しており、ストーリーに深く関わる重要なポイントとなる。)
旅を続けるうちに明らかとなる事実によって、自分が生まれたせいで両親や恋人が殺され、兄ディーンを過酷な運命に引き入れたのだと思い悩んでいく。
時には兄と対立しながらも互いの絆を強め、ディーンと共に自分自身という運命にあらがおうと決意。壮絶な戦いへと身を投じていく…。
性格
兄とは違い生真面目で優しい。
大学では成績優秀で、奨学金を申請し弁護士になるべくロースクールへの進学を目指していた。
正義感が人一倍強く、たとえどんな状況であれども決して折れない強い信念の持ち主。
そのまっすぐな人柄からか、会話による情報収集（誘導質問）が得意。
しかし、目的を果たすためならどんな危険をもかえりみず実行に移そうとする頑固な面もある。
そのため周囲からは自身の強すぎる信念こそが最大の危険性であると度々指摘されている。
神や天使の存在を信じないディーンとは対照的に人並みの信仰心を持っており、
シーズン４で天使カスティエルと初対面した際は嬉しそうに握手を求めた。
幼少の頃より兄ディーンに守られて育ったが、自立心が強い。
家族を愛する一方で、心の底では煩わしく感じている一面も持っている。
基本、末っ子気質である。
二次創作における扱い
本編において兄ディーンがサムに対して献身的過ぎるため、逆にサムの方が兄を守りたくなる的な男前な描写が多い。
逆に、
ディーンに感情移入した視点から描かれるサムはどこか幼くあどけない印象だったり、生意気だけど可愛い弟キャラとして描かれている。ようするにサミーまじ天使である。
また、ストーリーの展開上ダークでシリアスな一面を描くものも多い。
