日本語吹き替え：シーズン1・2 井上聡 シーズン3～ 東地宏樹
概要
本作の主人公。ウィンチェスター家の長男。
生年月日：1979年1月24日
好物：ベーコンチーズバーガー
ジョンの失踪をきっかけとして、弟サムとの2人旅を始めたが、その後巻き起こる運命に大きく振り回されることとなる。
幼少の頃（当時４歳）から弟の面倒をみており、『弟を守る』という義務感が何よりも強い。
また、ハンターとして『人々を闇に潜むものから救いたい』と常に願っている。
その想いの強さと行動が物語を常に突き動かしており、また、深刻な展開も招いてしまう…
シーズン４で天使カスティエルに救われ、その後明らかにされるある事実により、善くも悪くも天使たちとの関わりが強くなる。
しかし、サムと共に自らの運命に抗おうと、壮絶な戦いへと身を投じる。
性格
女好きで一見ふざけたような性格だが、実は正義感の強い熱血漢。
幼い頃から父ジョンに「弟を護れ」と言われてきた為、どんな窮地に陥ろうともサムを護ろうとする傾向がある。しかし単にサムだけに限ったことではなく、家族を想う他者の気持ちに同調し、リスクを犯してでも窮地にある人々を助けに向かうなど、とても家族愛に溢れた人物である。
基本的に前向きでひょうきんな人物像なのだが、その実は自分自身を酷く過小評価している節がある。また、非常に印象深い落涙シーンが度々見られる。
自分よりも他者のために行動し、理不尽な運命に抗う強い意思を持っているのと同時に、自己犠牲的な諦めも抱いており、飢饉（地獄の四騎士の一人）には「心が死んでいる」と評された。
自身の生い立ち（ハンター生活）を通して、悪魔は存在すれども『神や天使はいない』と感じており、当初はその存在を信じようとしなかった。
シーズン４以降、天使の登場により信じざるを得なくなるが、恨み言や不満を投げつける場面もみられるほど反発した。
愛車、インパラについて
この物語には欠かせない存在…それが愛車の1967年モデル、シボレー・インパラ。
高所恐怖症で飛行機には乗れない為、どれだけ遠い場所でも彼は常にインパラに乗って移動している。車中に流れるのはレトロなロック。当然のようにカセットテープである。
少しでも傷つけようものなら、露骨に怒りを露わにするくらいには大切な存在。
作中、インパラは一度だけ乗れない状態にまでボロボロに大破するが、ディーンはそれでも捨てようとせず、自ら修理して元通りの状態へと直してみせた。
二次創作における扱い
とにかく『お兄ちゃん』である。
無論、本編での兄弟愛が強過ぎるためカップリング要素を見いだすものは少なくない。
国内外問わずその支持基盤は強固で、公式の作中にまで腐女子の女の子が登場してしまったほどである。（本編で登場する予言者チャックが、ウィンチェスター兄弟の人生全てを小説として執筆・出版しており、その根強いファン層には腐女子やゲイカップルも含まれている。）
また、カスティエルの登場により、ディーンをめぐるサムVSカスティエル的な作品も多く見られるようになった。基本、愛され体質として描かれている。
