概要
漢検協会、齋藤孝先生（東大卒）が用意した漢字の読み問題が配置された6×6のオセロ盤で対決。
ジャンケンで先攻か後攻かを決め、マスを指定して漢字を読む。正解すればオセロのようにひっくり返り、不正解の場合はその場で失格。
外周に行くにしたがって難易度が上がっていく。角のマスは最初は伏せられていて、選んだ瞬間にマスが開き、正解するまでマスの変更ができない。
1度出題されたことのある漢字は1度目は外側のマスの漢字でも別の回で出題された時は中側のマスに配置されることもあったり、逆に中側のマスの漢字が今度出題された時は外側だったり、1度目に出題された時は普通のマスだが次に出題された時は角マスの場合もある。
2022年4月27日放送分から最初の中4マス分にも番号が付くようになり、右下の最後の番号が32から36になった。
途中で全員失格になった場合、オセロの途中経過に関係なく強制敗北になるため、極まった状況ではそのあたりも読みきった（=オセロの戦術としては悪手になるはずの）立ち回りが適解になることもある。
コーナー開始当初は角が隠されておらず。問題も番組制作だったほか、先攻が芸能人チーム、後攻が東大王チームで固定だった。
2020年11月11日放送分のみ相談が両チーム禁止された。
2021年2月10日から同年9月1日放送分までは、「難問オセロVer.2.0」と題し新たに筆記問題が角の漢字として登場した。
この企画はしばらく滅多にやらなかったが、2021年11月17日放送分より角の漢字が読みに戻り再びレギュラーとなった。
2022年4月20日放送分から「難問オセロVer3.0」と称して36番マスが「ヨコドリマス」となり、全ての問題の中でも特に難しいのだが、もしも読めれば相手チームの好きなマスを1枚横取りできる。ただし、横取り指定したマスをひっくり返したターンは、たとえ相手のコマを挟んだ位置であっても、挟んでいた相手のマスをひっくり返すことはできない。
2022年7月13日放送分から、漢字の読みの文字数が□で示される(読みに小文字があると文字数を表示する□も小さくなる)ようになり、その文字数以外で答えると読みが合っていても失格になる。(例:｢舌｣で□□□とあったら｢した｣ではなく｢ことば｣と答える)
2023年5月24日放送分から｢難問オセロVer.5.0｣として内側のマス12マスが筆記問題となり難易度が上がった。
しばらくは難読漢字あいうえお順サバイバルや難読漢字ブレイク3が中心になって頻度が少なかったが、2024年3月13日放送分で新シーズンになるとともに復活。
芸能人側で得意とする人物
富永美樹･･･漢字の守護神。砂川信哉卒業後は全プレイヤーの中でトップの正解率である94.3%を誇り、チームが残り1人になっても、宮川一朗太指示のもと漢字を読み進め勝利したこともある。
宮川一朗太･･･難問オセロの司令塔ポジションとして活躍。最初のうちは「ずっと東大王側のターン」に苦しめられたことも何度かあったが、回数を重ねると逆に「ずっと芸能人側のターン」を行う事もしばしばあり、東大王側も油断できなくなった。
山下真司･･･最初のうちはあっさりと誤答で失格する事も多かったが、漢字を猛勉強して正答率も大幅に上がる。「漢爺（かんじい）」と呼ばれ、芸能人側の守護神的ポジションになる事も多かった。
アンミカ･･･2019年11月に間違えるまで1回も間違えず、その後も正解率が高く角の漢字が回ってきても容易に正解し、2022年もほとんど間違えずにいる。
関連項目
ファイブツアーズジェット ←常連漢字クイズ繋がりで
難読漢字あいうえお順サバイバル ←異次元の難読漢字が出題されるクイズつながり
