概要
※左がオリジナルカラー、右がドリムノートに描いた「黒いウイングマン」
健太が天使をモチーフにしてデザインしたオリジナルヒーロー。幼いころ一緒にヒーローごっこをして遊んでいた友人たちが成長しヒーローに関心が無くなったことを受け、本気でヒーローになるため自らオリジナルのヒーローをデザインし、それを基にスーツを作ったのがきっかけである。
本来の配色は白と赤のまさに戦隊ヒーローのレッドのようである。学校で事件があった際には教室を抜け出してウイングマンスーツを着用、生徒の前に姿を現す(そして松岡先生に大目玉を食らわせられる)。
とある事件であおいと出会い、ドリムノートを偶然手に入れた健太は自分のヒーローであるウイングマンをノートに描く。が、シルエットと変身コード（アニメでは飛行能力も追記）しか書き込んでおらず、カラーリングも黒いボディに青と白のアクセントと自分のウイングマン像とは異なるものとなってしまっていた。そのためポドリムスでの初戦では徒手空拳で戦う羽目となり、苦戦を強いられることとなってしまう。
敵怪人への名乗りは一定のポーズと共に「悪！裂！ウイングマン！」と叫ぶ。
当初はドリムノートの特性を理解しないまま変身していたが、戦闘の経験を積むことにつれて特性を知っていくことになる。
「チェイング」と言えば誰でも変身出来る、姿が変わっても強くなる訳ではなく変身者の個体差が出てしまう、極端な能力増強を制御出来なければ危険、といった状況を理解した後に、強化ドリムノートに代わった際に以下の通り改めて記述された。
- 広野健太しか変身出来ない（最終決戦時に一部仕様変更によりこの縛りは外される）
- ベルトのバックル部分（ドリムカセット）の中に、強化ドリムノートを収納出来る（セキュリティを重視しているため健太しか取り出せない）。
ドリムノートに書き込んだことを実体化させるには執筆者にドリームエネルギー（すなわち『夢を信じる力』）が必要で、夢を持たないものが書き込んでも書けないか書いてもすぐに消えてしまう。何らかのアクシデントで夢を持てなくなった時も同様で、夢を食べる怪人バクプラスに健太のヒーローの夢を9割食べられた際にはノートに書きこんでいた設定が消え、最後に残ったウイングマンの設定も消えかけていた。
能力
翼を開いて自由に飛行出来るが、必要に応じて翼は収納可能。最初は高所恐怖症だったが、合宿での訓練によりそれを克服している。パンチは厚い鋼鉄すら打ち抜き、キックは地面をえぐるほどの破壊力を持つ（当初は変身するだけでこのような能力が付くと勘違いしてたが）。
変身時間は10分間。10分を超えると自動的に変身が解除されるが、時間を置かずに再度変身が可能。ただし疲労が激しい状態では再度変身することはできなくなる。ポドリムス及びポドリアルスペース内では時間の概念がないため変身時間が無制限になるが、破損個所の回復に時間がかかる（ポドリムスで翼を引き裂かれた際変身が解けないためすぐに修復できなかった）。変身できる時間が確認できないのも欠点だったが、下記の改良により克服している。任意に変身解除はできないが10分経過すると変身が解けるため、その設定を書き込む必要はないと判断している様子。
ドリムノートの記入したデータの通り変身できるが、初期は健太の身体がダメージに耐えきれなかったのか若干痛みが残った（初変身では全身に激痛が走って形状が変化していった）。そのため自身の身体を鍛えると同時に様々なスポーツ（新体操など）にチャレンジしていき、そこから技のヒントを得ることになった。結果は上々で、戦闘を重ねるたびに自身が強くなる適応能力は敵ですら恐れるほどであった。
強化ドリムノートになった際、変身時間が分かるようアーマーの一部（青い部分）が変色できるようにしている。最初はアーマーの色が青だが、4分経つと黄色に変化。更に3分経つと赤色に変化し、残り3分間で必殺技デルタエンドが使用可能になる。ただしポドリムス空間内では使用不可となる。
武器、アイテム
※画像は各ガーダー
クロムレイバー
ウイングマンの主武装で、劇中でもっとも使用された武器。両腰にあるパーツを取り外し、伸ばすことで長剣になる。しかし剣としての切断力はないに等しく、初陣でのキータクラー戦でいきなり折れてしまった。暫くは突き刺す剣として使用。収納した状態でも小型ダガーとして使用することが可能。
刀身をビームで補強し敵を斬るバリアレイバー、グリップ部分が伸びてムチになるクロムロープといった派生武器にも変形し、他の技でも起点として使用する。
コンティニパンチ
高速で連続パンチを出す攻撃。初めて使用した時は肩を痛めてしまった。
スパイラルカット
額の飾りを投げつけてブーメランのように使う。敵に当たった後は自動的に戻ってくるが、戻る際は大抵逆さまに張り付いてしまう。
スプリクトフラッシュ
両手の掌から出す牽制ビーム。出力を調整することで鉄の板を溶かすことも可能。ウイングマン軍団でのスプリクトフラッシュでは分厚い甲板をも溶かした。
ウィングルクラッシュ
キック技。ハイジャンプした後爪先を先鋭化し落下、相手に突き刺す。しかし初使用時は避けられ地面を突き刺すことに。
クロスバーン
両腕を交差した状態で体当たりし、腕を開きダメージを与える格闘技。両腕をクロスした状態でバーンと開くため、この名称になったとのこと。
ファイナルビーム
胸から出す必殺光線。原作ではほとんど使われていないが、アニメでは決め技として使用するケースが多い。一度放つと体力が著しく消耗するため多用はできない。そのうえ破壊力が高過ぎるため、敵を貫通して周辺に被害を出してしまう事もあった。その欠点を踏まえて生み出されたのが下記の「デルタエンド」となる。
ドライバーレイド
両手で短いクロムレイバーを持ったまま旋回飛行して突撃する技。撹乱戦法として、地面の中を掘り進んで移動する時にも使われる。
ウイングガーダー
「ウイング・ガーダー・シルエット！」の掛け声で装備する強化アーマー。最初は怪我した部分を覆う目的で装備した。防御力は高く身体能力もアップするが、重さで動きが鈍くなる欠点も持ち、装着時は空を飛ぶことすらままならない。
装甲箇所を移動でき（原作のみ）、ダメージコントロールにも有効だった。また、変身前でも部分的になら装着することが可能で、左前腕のガーダーのみを出現させて防御を行っている。
レーダーバード
アニメ版でのみ登場した右前腕ガーダー内に搭載されている偵察用メカ。それを利用して敵の弱点を探したり囮として打ち出したりしていた。
スピードチェイング/パワーチェイング
アニメオリジナルのフォームチェンジ。信号機のシグナルをヒントに状況に応じた形態に変身できるようにした。干渉しないのでこの状態でもガーダーを装着できる。
スピードチェイングは赤パターンで瞬間移動可能な形態、パワーチェイングは黄色パターンで瞬間的なパワーを生み出せる。それぞれマスクも変化しているのが特徴。
放送時にこのフォームもそれぞれ商品化する予定だったが、超合金の売れ行きが微妙だったのか発売されなかった。
デルタエンド
赤のフォームに変身している状態で発動出来る必殺技。「ブラーンチ！」の掛け声で3体に分身し、敵を取り囲み（もしくは敵に組合ったのちに拘束する）クロムレイバーから発するビーム（バリアエッジ）で正4面体デプスゾーンを形成。
この後クロムレイバーを残し後ろに下がり、決めポーズと共に親指を下に向けて「ショック！」と叫び敵を粉砕する。被害を考えており、爆風はデプスゾーンの外には出ない。
技発動の時間がかかることやポドリムスでは使えない等、制限の多い必殺技でもある。またデプスゾーンの形成にもタイムラグができるため、形成し終わる前に敵の拘束によりウイングマン自身がゾーン内に閉じ込められる危険性もあった（現に原作では閉じ込められるケースが発生してしまった）。
アニメ最終回では実体のないゴーストリメルを倒すために「ダブルデルタエンド」を敢行している。これはデプスゾーンを二重に形成したもので、通常のデルタエンドでは破られる危険性を察知した健太が即興で生み出したもの。「ダブルショック！」の叫びによりゾーン内部のエネルギーを増幅させることでゴーストリメルを倒した。
ソーラーガーダー
「ソーラー・ガーダー・シルエット！」の掛け声で装備する新アーマー（原作での最終フォーム）。太陽エネルギーを吸収・放射出来る。旧ガーダーの欠点を踏まえ、防御をエネルギーバリアで行うことによりガーダーの軽量化に成功、空中戦も自由に行えるようになった。
胸にソーラーフュエルシグナルが設置されており、3つあるシグナルの右側1つが光ったときは腕部のソーラーシールドが発生し防御が強化される。2つ目が点灯した際はヒートレイバーが使用でき、3つすべてが点灯すると必殺技ヒートショックが使用可能となる。
エネルギーチャージは数分程度で済むが、エネルギー転換には時間がかかる（それがあるためフュエルシグナルが設置されている）。太陽の当たらない場所にいる場合はチャージができないため日の当たる場所へと移動しなければならない。ポドリムスでも使用できるがエネルギーチャージはできないためヒートショックは1回しか使えない。
ヒートレイバー
ソーラーガーダーの腕部分（ソーラーフラッシャー）に短いままのクロムレイバーを装着、ここにソーラーエネルギーで形成されたビームソードが生成される。エネルギー出力が調整でき、巨大な敵に対しては刀身を伸ばして攻撃したこともあった。状況に応じて二刀流の「ダブルヒートレイバー」も使用する。
ヒートショック
胸部アーマーを開いた発射口からデスボールを発射。デスボールのフィールドで敵を捕獲・拘束した後、ヒートレイバーで叩き斬る。デスボールに拘束された敵は凍結された状態となり、身動きが取れなくなる。やはり周辺の被害を考えており、爆風はデスボールの外に出ない仕組みである。
デルタエンドではデプスゾーン形成の際に隙が生じるため、デスボールを射出した後すぐに対象物を拘束できるよう追尾機能を備えているが、別の対象物にデスボールを拘束させられてしまうと使用できないという欠点が生じてしまっている。エネルギーがフルチャージの状態でないとデスボールが使えないため連続しての発射が難しいのも欠点である。
冬場の温度差で起きる事故「ヒートショック現象」とは無関係。
フラッシャービーム
ソーラーフラッシャーから出す光線。クロムレイバーを装着する箇所からビームを発射する。
ガルダンの弱点を攻撃する為に追記したが、ドリムノートは残り1頁しか書けない状態になってしまった。
ヒートウォッシャー
氷の怪人スノープラスに対抗する為に速攻で追記した武器。SFガンの様な見た目だが、お湯と塩を出すだけの武器である。一応水圧調整や温度調整が可能なので水圧を上げることで対象物を撃ち抜くことが可能だが、終盤の強敵ガルダンには通用しなかったどころかあきれられていた。
支援メカなど
※画像は初代ウイナルド
ウイナア／ウイナルド
自由に空を飛ぶサポートメカ。あらゆる場所への移動が可能で、健太とあおいはこのマシンでポドリムスへと移動している。アニメでもポドリムスに向かうときはこちらを使用している。
「ウイナア！」と叫べばエアバイク形態で出現し、「ウイナア！ウイナルド・シルエット！」と叫ぶことで人型ロボット形態に変形する（もしくは出現する）。ウイナア形態では比較的コンパクトな大きさだが、ウイナルドになると一気に大きくなる（ウイングマンの2.5倍ほどの大きさ）。これは実質差し替え変形でウイナアの構成部分が頭部と胴体のみとなっているため。
頭部の光線砲ウイザービームと、腕に固定装備された光の剣ビームサイザーが武器。格闘戦にも強く、複数の敵をまとめて投げたこともあった。欠点はビーム兵器しかないため、耐ビーム機能の持つ敵に対しては格闘中心にならざるを得ないことと、大きさ故に小回りが利かないことである。
ウイングマンが飛行するウイナルドに乗ったまま、ビームサイザーを外してビームサーベルの様に握り、そのまま勢いで「ビームサイザー・イナズマぎり〜！」と絶叫しながら攻撃した事もある。
ウイナアⅡ／ウイナルドⅡ
アニメ版のみ登場。ウイナアより高速戦闘に秀でたバイク型マシン。変形してウイナルドⅡになる（変形コールは同じ）。初代ウイナルドの半分ほどの大きさであり、パーツ交換なしで変形できる（ようにアニメで設定された）。小回りが利くことを活かしての戦闘を得意とする。
ウイナルドと比べると形状が簡略化しており、マニピュレーターも装備されていない。格闘戦には不向きだがビームと実弾兵器が充実しており、より支援機としての性格が強くなった。乗ったまま変形できる利点を利用してウイングマンとの連携攻撃を行ったり保護のために一般人を乗せたまま戦うこともあった。
量産型ウイングマン（ウイングマン軍団）
警視庁の変身して一緒に戦いたいという要望を健太が叶えるため、最後の1ページを使用して書き込んだ所謂量産型のウイングマン。正義の心がある者ならだれでも変身できる。
オリジンと一部形状が異なるほか、クロムレイバーが左側1本になった代わりにヒートウォッシャータイプの専用銃を右に装備している。これは不慣れな一般人に考慮し銃火器を充実させたためである。そのほかの能力はオリジンと変わりないが一般人が変身した際、能力制御が出来ないものが続出した。
本来なら対ライエル戦に備えて自身の巨大化に関する設定を書き込む予定だったが、量産型の設定の書き込みを優先したために書くことができなかった。しかしそれは終盤起きる奇跡によって実現することになる。
関連タグ
宇宙刑事シリーズ：ウイングマンの設定元のひとつ。いくつかの武器や技が似ている。
強化プロテクター：変身ヒーローが追加アーマーを装着して強化するパターンの先駆けと言え、後の特撮ヒーローにも影響を受ける要因のひとつとなった。
仮面ライダーBLACK：アニメ放送からおよそ4年後に現れた、黒い正義のヒーロー。ウイングマンはその黒い正義のヒーローの先駆けと言えた。
