一つヒーロー数ある中で！ 二つ富士山ひとっ飛び！ 三つ美紅ちゃん愛してる！
概要
※左がオリジナルカラー、右がドリムノートに描いた「黒いウイングマン」
健太が天使をモチーフにしてデザインしたオリジナルヒーロー。幼いころ一緒にヒーローごっこをして遊んでいた友人たちが成長しヒーローに関心が無くなったことを受け、本気でヒーローになるため自らオリジナルのヒーローをデザインし、それを基にスーツを作ったのが誕生のきっかけである。
本来の配色は白と赤のまさに戦隊ヒーローのレッドのようである。学校で事件があった際には教室を抜け出してウイングマンスーツを着用、生徒の前に姿を現す(そして松岡先生に大目玉を食らわせられるのが定番)。
ドラマ版ではきっかけこそ同じだが、校内のみならず街での人助けにもウイングマンのスーツを着用。その結果、動画配信者の格好のネタにされ面白おかしく紹介された挙句「変な奴」認定されていた。
とある事件であおいと出会い、ドリムノートを偶然手に入れた健太は自分のヒーローであるウイングマンをノートに描く。が、シルエットと変身コード（アニメでは飛行能力も追記）しか書き込んでおらず、カラーリングも黒いボディに青と白のアクセントと自分のウイングマン像とは異なるものとなってしまっていた。そのためポドリムスでの初戦では徒手空拳で戦う羽目となり、苦戦を強いられることとなってしまう。
敵怪人への名乗りは一定のポーズと共に「悪！裂！ウイングマン！」と叫ぶ。
当初はドリムノートの特性を理解しないまま変身していたが、戦闘の経験を積むことにつれて特性を知っていくことになる。
「チェイング」と言えば誰でも変身出来る、姿が変わっても強くなる訳ではなく変身者の個体差が出てしまう、極端な能力増強を制御出来なければ危険、といった状況を理解した後に、強化ドリムノートに代わった際に以下の通り改めて記述された。
- 広野健太しか変身出来ない（最終決戦時に一部仕様変更によりこの縛りは外される）
- ベルトのバックル部分（ドリムカセット）の中に、強化ドリムノートを収納出来る（セキュリティを重視しているため健太しか取り出せない）。
ドリムノートに書き込んだことを実体化させるには執筆者にドリームエネルギー（すなわち『夢を信じる力』）が必要で、夢を持たないものが書き込んでも書けないか書いてもすぐに消えてしまう。何らかのアクシデントで夢を持てなくなった時も同様で、夢を食べる怪人バクプラスに健太のヒーローの夢を9割食べられた際にはノートに書きこんでいた設定が消え、最後に残ったウイングマンの設定も消えかけていた。
能力
翼を開いて自由に飛行出来るが、必要に応じて翼は収納可能。最初は高所恐怖症だったが、合宿での訓練によりそれを克服している。ドラマ版では第4話であおいが施した特訓によって飛行能力に開眼。これにより飛行が前提となるいくつかの技も習得した。パンチは厚い鋼鉄をも打ち抜き、キックは地面をえぐるほどの破壊力を持つ（当初は変身するだけでこのような能力が付くと勘違いしてたが）。
変身時間は10分間。10分を超えると自動的に変身が解除される（それ以上変身していると身体が耐えきれなくなるため）が、時間を置かずに再度変身が可能。ただし疲労が激しい状態では変身ができなくなる。
変身できる時間が確認できないのも欠点だったが、下記の改良により克服している。任意に変身解除はできないが10分経過すると変身が解けるため、その設定を書き込む必要はないと判断している模様。
ドラマ版では変身時間は半分の5分（健太自身が制限時間をノートに書きこんでいるため。実際どのくらいまで変身できるかは不明）、自ら変身を解除するには「リ・チェイング」と呼べば戻れる、という設定に変更された。
ポドリムス及びポドリアルスペース内では時間の概念がないため変身時間が無制限になるが、破損個所の回復に時間がかかる（ポドリムスで翼を引き裂かれた際変身が解けないためすぐに修復できなかった）。また、体力を著しく消耗する技を使用するとポドリムス空間内でも変身が解除される場合がある（リメルとの最終決戦ではファイナルビームを使用した後に変身が解けるシーンがあった）。
ドリムノートの記入したデータの通り変身できるが、初期は健太の身体がダメージに耐えきれなかったのか若干痛みが残った（初変身では全身に激痛が走って形状が変化していった）。そのため自身の身体を鍛えると同時に様々なスポーツ（新体操など）にチャレンジしていき、そこから技のヒントを得ることになった。結果は上々で、戦闘を重ねるたびに自身が強くなる適応能力は敵ですら恐れるほどであった。
実写ドラマ版ではスポーツによる訓練の要素は無くなった。その代わりこちらの健太は元々ヒーローに憧れて鍛錬を積んでおり、最初から肉体能力が高い青年として描かれている。（ドリムノートを手に入れる前の時点でも不良3人がかりのリンチを受け続けてもすぐに動ける程度には頑丈である）
そのため変身の反動によるダメージなどもほとんど描かれていない。
強化ドリムノートになった際、変身時間が分かるようアーマーの一部（青い部分）が変色できるようにしている。最初はアーマーの色が青だが、4分経つと黄色に変化。更に3分経つと赤色に変化し、残り3分間で必殺技デルタエンドが使用可能になる。ただし時間制限のないポドリムス空間内では使用不可となる。
変色の設定は変身時間の変更によりドラマ版では廃止されたが、デルタエンド発動時に三色のウイングマンに分身するため、部分的には残されている。
武器、アイテム
※画像は各ガーダー
クロムレイバー
ウイングマンの主武装で、劇中でもっとも使用された武器。両腰にあるパーツを取り外し、伸ばすことで長剣になる。しかし剣としての切断力はないに等しく、初陣でのキータクラー戦でいきなり折れてしまった。暫くは突き刺す剣として使用。収納した状態でも小型ダガーとして使用することが可能。
刀身をビームで補強し敵を斬るバリアレイバー、グリップ部分が伸びてムチになるクロムロープといった派生武器にも変形し、他の技でも起点として使用する。
ドラマ版では初期の段階で主武装として書き込んでいる。ただしデフォルト状態ではスーツ同様ハリボテだった為、戦闘中に設定を書き足した事で実用に耐えうる武器となった。この強化により上記のバリアレイバーと似た効果を常時発揮するようになっている。（ちなみにバリアレイバーは片刃、こちらは両刃）ドラマ版健太がギャバン推しであることからレーザーブレードをイメージしてこうなったと思われる。
さらに必殺技も追加されており、クロムレイバーの刀身からビームを放つレイバー・ストレイズが使用可能となっている。このレイバー・ストレイズは、仮面ライダーブラックRXのリボルケインから着想を得たもの。
コンティニパンチ
高速で連続パンチを放つ。初めて使用した時は肩を痛めてしまった。使用回数はそこそこ。
ドラマ版では第4話で使用。その際、通常のパンチの連打から徐々に加速していきコンボに繋げるという演出がなされた。
スパイラルカット
額の飾りを投げつけてブーメランのように使う。敵に当たった後は自動的に戻ってくるが、戻る際は大抵逆さまに張り付いてしまう。窮地の時にとっさに使用するなど意外と使用頻度は高い。
ドラマ版では第3話で初使用。
スプリクトフラッシュ
両手の掌から出す牽制ビーム。出力を調整することで鉄の板を溶かすことも可能。ウイングマン軍団での集団スプリクトフラッシュでは分厚い甲板をも溶かした。
ドラマ版では第8話で使用。
ウィングルクラッシュ
キック技。ハイジャンプした後爪先を先鋭化し落下、相手に突き刺す。しかし初使用時は避けられ地面を突き刺すことに。
ドラマ版では第4話で初使用。原作と比べクローの長さが倍以上になっている。
クロスバーン
両腕を交差した状態で体当たりし、腕を開きダメージを与える格闘技。両腕をクロスした状態でバーンと開くため、この名称になったとのこと。
ドラマ版では第8話で使用。拳にクロムレイバーと同様にエネルギーを纏っている描写がなされた。
ファイナルビーム
胸から出す必殺光線。原作ではほとんど使われていない（2回ほど）が、アニメでは決め技として使用するケースが多い。使う場所を選ばない必殺技であり、ポドリムスでも使用することができた（アニメでリメルに止めを刺した技である）。
一度放つと体力が著しく消耗するため多用はできず、腕を広げる関係上自身が無防備になり動き回る敵には上手く当てられない欠点がある。そのうえ破壊力が高過ぎるため敵を貫通し周辺に被害を出してしまう事もあった。それを踏まえて新たな必殺技「デルタエンド」が生み出されることになる。
ドラマ版では第2話で初使用、シードマンを消滅させるだけでなく駐車場の天井をも突き抜ける破壊力を発揮した。ただし上記の欠点はそのまま残されている。当初ドリムノートに「己の全エネルギーを放つ切り札」などと書くよう依頼されたあおいは健太の身を案じていた。
第5話ではディシードマン・ティールが変身した偽ウイングマンが放ったファイナルビームを相殺するために使用。背後にいるあおいと美紅を守るためにとっさに放ち相殺に成功したものの、爆風で体育館の天井に大穴が開いてしまった（その後、あおいがディメンションパワーで戻しているが…）。
ドライバーレイド
両手で短いクロムレイバーを持ったまま旋回飛行して突撃する技。主に撹乱戦法として使用するが、地面の中を掘り進んで移動する時にも使われる。
ドラマ版では第4話で正攻法が通用しないキータクラーに対し新技の応酬で畳みかけるために使用。その際は高速飛行しつつ長剣クロムレイバーの二刀流で四方八方から斬りつけるという技だったが、第6話にてドリムノートに新技として書き加えられた際、原作準拠の技に変更された。
ウイングガーダー
「ウイング（マン）・ガーダー・シルエット！」の掛け声で装備する強化アーマー。最初は怪我した部分を覆う目的で装備した。防御力は高く身体能力もアップするが、重さで動きが鈍くなる欠点も持ち、装着時は自由に空を飛ぶことすらままならない。
装甲箇所を移動でき（原作のみ）、ダメージコントロールにも有効だった。また、変身前でも部分的になら装着することが可能で、ポドリムス決戦時に左前腕のガーダーのみを出現させて防御を行っている。
敵のパワーアップに対応できず簡単に破壊されるようになり、前述の欠点もあってソーラーガーダー登場後は装着することはなかったが、ソーラーをマグネットプラスに奪われたとき臨時的に使用している。
ドラマ版では第3話から登場。防御のみならず身体能力のパワーアシスト能力も併せ持つ。怪我の保護ではなく当初から身体強化アーマーとして設定されているのが原作との相違点であり、アンバランスな原作版と比べてガーダー全体のバランスが取れているデザインとなっているのが解る。
追加型プロテクターを装着するヒーローの元祖とも言え、後の戦隊ヒーローなどに影響を及ぼしている。
レーダーバード
アニメ版でのみ登場した右前腕ガーダー内に搭載されている偵察用メカ。敵の弱点を探したり囮として利用したりしていた。レーダーバードから送信されたデータはバックルに受信される仕組み。
マッハチェイング/パワーチェイング
アニメオリジナルのフォームチェンジ。信号機のシグナルをヒントに状況に応じた形態に変身できるようにした。この状態でもガーダーを装着できるが、状況によっては不利になる場合があるため装着した回数は少ない。
マッハチェイングは赤パターンで瞬間移動可能な形態、パワーチェイングは黄色パターンで瞬間的なパワーを生み出せる。それぞれマスクも変化しているのが特徴。
ヒーロー作品初のフォームチェンジではないものの、複数の変身フォーム持ちのヒーローはウイングマンが初である。後に仮面ライダーBLACKRXのフォームチェンジやウルトラマンティガのタイプチェンジにも生かされたとされている。ただし超合金の売れ行きが微妙だったのかこれらのフォームバリエーションは発売されずに終わっている。
デルタエンド
赤のフォームに変身している状態で発動出来る必殺技。「ブラーンチ！」の掛け声で3体に分身し、敵を取り囲み（もしくは敵に組合ったのちに拘束する）クロムレイバーから発するビーム（バリアエッジ）で正4面体デプスゾーンを形成、同時にゾーン内にエネルギーを充填させ破壊力を増幅させる。
この後クロムレイバーを残し後ろに下がり、決めポーズと共に親指を下に向けて「ショック！」と叫び敵を粉砕する。被害を考えており、爆風はデプスゾーンの外には出ない。
技発動の時間がかかることや時間の流れの遅いポドリムスでは使えない等、制限の多い必殺技でもある。またデプスゾーンの形成にもタイムラグができるため、形成し終わる前に敵の拘束によりウイングマン自身がゾーン内に閉じ込められる危険性もあった（現に原作では閉じ込められるケースが発生したが、ウイングマン自身はエネルギー波を受けずに済み、奇跡的に無事だった）。
原作ではデルタエンド使用可能になるまでの時間を稼ぐべく、変身したまま本屋で立ち読みをして店の親父に注意される場面も存在する。
ソーラーガーダー登場以降は使用されなくなるが、ガルダンにヒートショックを破られた際に久々に使用、相手のデータに存在しない技なので不意を衝くことには成功するが、ガルダンの戦力をより強化させただけだった（だがこれが元で健太はガルダンの弱点を確信する）。
アニメ最終回では実体のないゴーストリメルを倒すために「ダブルデルタエンド」を敢行している。これはデプスゾーンを二重に形成したもので、通常のデルタエンドでは破られる可能性を危惧した健太が即興で生み出したもの。「ダブルショック！」の叫びによりゾーン内部のエネルギーを増幅させることでゴーストリメルを倒した。
ドラマ版では7話より登場。当初の必殺技であったファイナルビームが威力が高過ぎるため周辺に被害が及ぶということで、周辺被害を抑える必殺技として考案される。
デルタエンド発動時にウイングマンが青・黄・赤の3人に分身する点は同じだが、ドラマ版は時間制限なしで使用可能（7話では変身して間を置かずに使用している）。原作では欠点となっていた発動時間も短くなり、よりスピーディに技を仕掛けている。
ソーラーガーダー
「ソーラー・ガーダー・シルエット！」の掛け声で装備する新アーマー（原作での最終フォーム）。太陽エネルギーを吸収・放射出来る。旧ガーダーの欠点を踏まえ、防御をエネルギーバリアで行うことによりガーダーの軽量化に成功、空中戦も自由に行えるようになった。逆に物理的な攻撃には旧ガーダーより弱く、キータクラーとの最終決戦では直接的なダメージによりソーラーガーダーが傷だらけとなっていた。
胸にソーラーエネルギーフュエルシグナルが設置されており、3つあるシグナルの右側1つが光ったときは腕部のソーラーシールドが発生し防御が強化される。2つ目が点灯した際はヒートレイバーをはじめとする武器が使用でき、3つすべてが点灯すると必殺技ヒートショックが使用可能となる。
エネルギーチャージは数分程度で済むが、エネルギー転換には時間がかかる（それがあるためフュエルシグナルが設置されている）。太陽の当たらない場所にいる場合はチャージができないため日の当たる場所へと移動しなければならない。ポドリムスでも使用できるが太陽エネルギーのチャージができない（光が届かない場所なため）ため切り札として使用したのみである。
ヒートレイバー
ソーラーガーダーの腕部分（ソーラーフラッシャー）に短いままのクロムレイバーを装着、ここにソーラーエネルギーで形成されたビームソードが生成される。手甲に直接刃が発生する形であるため、クロムレイバーを装着する手間があるものの、瞬時に攻撃に移れる利点がある。
エネルギー出力が調整でき、巨大な敵に対しては刀身を伸ばして攻撃したこともあった。通常は右腕に成型されるが、状況に応じて左右二刀流の「ダブルヒートレイバー」も使用する。
ヒートショック
胸部アーマーを開いた発射口からデスボールを発射。デスボールのフィールドで敵を捕獲・拘束した後、ヒートレイバーで叩き斬る。デスボールに拘束された敵は凍結された状態となり、身動きが取れなくなる。やはり周辺の被害を考えており、爆風はデスボールの外に出ない仕組みである。
デルタエンドではデプスゾーン形成の際に隙が生じるため、デスボールを射出した後すぐに対象物を拘束できるよう追尾機能を備えているが、別の対象物にデスボールを拘束させられてしまうと使用できないという欠点が生じてしまっている。エネルギーがフルチャージの状態でないとデスボールが使えないため連続しての発射が難しいのも欠点である。
冬場の温度差で起きる事故「ヒートショック現象」とは無関係。
フラッシャービーム
ソーラーフラッシャーから出す光線。クロムレイバーを装着する箇所からビームを発射する。左右どちらでも使用できるため、ヒートレイバーとフラッシャーの同時使用も可能とされる。
ガルダンの弱点を攻撃する為に追記したが、ドリムノートは残り1頁しか書けない状態になってしまった。
ヒートウォッシャー
氷の怪人スノープラスに対抗する為に速攻で追記した武器。SFガンの様な見た目だが、お湯と塩を出すだけの武器である（塩が出る理由は、塩を付着させることで氷を融解を早めるため。それと周囲の温度差を利用して氷を再固着させスノープラスの足元を固めている）。一応水圧調整や温度調整が可能なので水圧を上げることで対象物を撃ち抜くことが可能だが、終盤の強敵ガルダンには通用しなかったどころかあきれられていた。
日立から発売されている洗濯機『ビートウォッシュ』と語呂が似ているが無関係。
支援メカなど
※画像は初代ウイナルド
ウイナア／ウイナルド
自由に空を飛ぶサポートメカ。あらゆる場所への移動が可能で、健太とあおいはこのマシンでポドリムスへと移動している。
「ウイナア！」と叫べばエアバイク形態で出現し、「ウイナア！ウイナルド・シルエット！」と叫ぶことで人型ロボット形態に変形する（もしくは出現する）。ウイナア形態では中型バイクほどで比較的コンパクトな大きさだが、ウイナルドになると一気に大きくなる（ウイングマンの2.5倍ほどの大きさ）。これは実質差し替え変形でウイナアの構成部分が頭部と胴体のみとなっているため。
頭部の光線砲ウイザービームと、腕に固定装備された光の剣ビームサイザーが武器。格闘戦にも強く、複数の敵をまとめて投げたこともあった。欠点はビーム兵器しかないため、耐ビーム機能の持つ敵に対しては格闘中心にならざるを得ないことと、大きさ故に小回りが利かないことである。
ウイングマンが飛行するウイナルドに乗ったまま、ビームサイザーを外してビームサーベルの様に握り、そのまま勢いで「ビームサイザー・イナズマぎり〜！」と絶叫しながら攻撃した事もある。
実写版では未登場。
ウイナアⅡ／ウイナルドⅡ
アニメ版のみ登場。ウイナアより高速戦闘に秀でたバイク型マシン。変形してウイナルドⅡになる（変形コールは同じ）。パーツ交換なしで変形できる（ようにアニメで設定された）。変形後は初代ウイナルドの半分ほどの大きさであり、小回りが利くことを活かしての戦闘を得意とする。
ウイナルドと比べると形状が簡略化しており、マニピュレーターも装備されていない。格闘戦には不向きだがビームと実弾兵器が充実しており、より支援機としての性格が強くなった。乗ったまま変形できる利点を利用してウイングマンとの連携攻撃を行ったり保護のために一般人を乗せたまま戦うこともあった。
量産型ウイングマン（ウイングマン軍団）
警視庁の変身して一緒に戦いたいという要望を健太が叶えるため、最後の1ページを使用して書き込んだ所謂量産型のウイングマン。正義の心がある者ならだれでも変身できる。
健太が変身しているオリジンと一部形状が異なるほか、クロムレイバーが左側1本になった代わりにヒートウォッシャータイプの専用銃を右に装備している。これは不慣れな一般人に考慮し銃火器を充実させたためである。そのほかの能力はオリジンと変わりないが一般人が変身した際、能力制御が出来ないものが続出した。
一応ガーダーも使えるが動きが鈍くなるため素人には不向きであり、装着する者はいなかった。なお、ソーラーガーダーは健太専用となっているため他のウイングマンは装着できない。
本来なら対ライエル戦に備えて自身の巨大化に関する設定を書き込む予定だったが、量産型の設定の書き込みを優先したために書くことができなかった。しかしそれは終盤起きる奇跡によって実現することになる。
関連タグ
宇宙刑事シリーズ：ウイングマンの設定元のひとつ。いくつかの武器や技が似ている。
スーパー戦隊シリーズ：やはり設定元のひとつで、戦隊の武器や技が反映されているのみならず、一部の設定を参考にしている。
強化プロテクター：上記の通り変身ヒーローが追加アーマーを装着して強化するパターンの先駆けと言え、後の特撮ヒーローにも影響を受ける要因のひとつとなった。
仮面ライダーBLACK：アニメ放送からおよそ4年後に現れた、黒い正義のヒーロー。ウイングマンはその黒い正義のヒーローの先駆けと言えた。
プリキュアシリーズ：ヒーローものであるからか意外にも似通った設定が多い。シリーズの中にはウイングマンと同じテーマを持つものもある。こちらにも黒い正義のヒーローがいる。
