解説
CV:堀川亮（現:堀川りょう）
実写キャスト:藤岡真威人
ヒーローに憧れる中学生（ドラマ版では高校生）で、自分で考えたヒーロー「ウイングマン」の手作りコスプレ衣装を作っており、授業中に「変身（ただの着替えである）」をして騒動を巻き起こしており、担任の松岡に叱られたり殴られたりの日々を送っていた。
そんなある日願いを叶えるドリムノートが現れ、何の気なしにノートに「ウイングマン」の設定を描いたところ本当に変身できるようになり、ノートと共に現れたあおいの出身地である異次元世界「ポドリムス」の独裁者リメルらとの戦いに身を投じることになる。
「チェイング」の掛け声でウイングマンに変身する。
とは言え、変身はするものの……最初は何もできなかった。
しかし様々なトレーニングや経験を積むことによりヒーローらしくなっていった。（なおドラマ版では物語開始以前からヒーローになる為の自己鍛錬を欠かさず続けているという設定になっており殺陣やスタントアクションをある程度こなせる程になっている。）
名前の通り正義感が強く、決めたことは曲げないメンタルの強い人物。ただしそれはヒーローを信じていたためにできたことで、終盤のあおいが目の前に倒されたとき動揺し、一度はヒーローを信じることを拒否してしまう。しかしあおいの説得により立ち直り、怒りに身を任せるかのような正義のヒーローにあるまじき戦い方でライエルを葬った。
そして最後はあおいを助けるため全ての記憶を投げうって彼女を助ける。
正義の味方が彼の原点といえるため、行動や思考はそれに準じるものとなる。例えばとあるヒーローショーでウイングマンを怪人として出演させてほしい、と言われたときも心の中では不服であっても引き受ける、と言った懐の広い面を見せたこともあった。
その人間性は後年、作者である桂先生をして「120％闇落ちはしない純粋な正義バカです」と言わしめたほどの善性。
作品が陽性だったのも大きかったとはいえ、桂先生の御言葉を証明するように明るく逞しく正義のヒーローであり続けた。
このような性格なので性に対しては奥手（人並みに興味はある）、あおいと美紅という二人の大切な女性の間で心が揺れ動いており、彼女達以外にも複数の女性に好意を寄せられている。また戦闘中に女の子のパンツや剥き出しの乳房などを拝んでしまうアクシデントに頻繁に遭遇している。
ウイングマンとしての能力
※詳しくはウイングマン(ヒーロー)を参照
健太が偶然手に入れたドリムノートにウイングマン関連の能力を書き込んだ際に変身できるようになったが、シルエットと変身コードしか書き込んでおらず、カラーリングも黒いボディに青と白のアクセント（本当は赤主体のカラーリング）と自分のウイングマン像とは異なるものとなってしまっていた。そのため初戦は徒手空拳で戦う羽目となった。
当初はドリムノートの特性を理解しないまま変身していたが、戦闘の経験を積むことにつれて特性を知っていくことになる。「チェイング」と言えば誰でも変身出来る、姿が変わっても強くなる訳ではなく変身者の個体差が出てしまう、極端な能力増強を制御出来なければ危険、といった状況を理解した後に一部の設定を変更を改めている。
余談
アニメのCVを担当した堀川氏、実写ドラマ版演者の藤岡氏はそれぞれ仮面ライダーシリーズの冬映画作品に出演している。。何なら後者に関しては作品内で中の人ネタをやっている。
実写版の自室にはモバイレーツのCSMやセンパイジャーのレンジャーキー、キラメイジン、ルパンカイザー、大連王が飾られており、棚にはDXディケイドライバーの箱やメタルヒーローのロボが置かれており更には監督ネタでスペース・スクワッドのポスターが張られている。台詞でもデンジマンやギャバンといったものが入っており、坂本浩一監督曰く企画チームに東映ビデオが参加してるため権利的にOKなものが多くその中から選出されている。見ている特撮もデンジマンやギャバンといった80年代の特撮のネタを出してるが令和ライダー等最新の特撮も見ている設定になっている。
（たとえば第三話でガーダーシルエットに初変身した際は「強化フォームの登場には早すぎたかも」などと発言している他、第四話ではシャンゼリオンについて言及するシーンがある）
関連タグ
久永アタル…仮面ライダーシリーズの映画「平成ジェネレーションズFOREVER」の登場人物。こちらは平成仮面ライダーシリーズのファンで、実写版の健太と同様に部屋中がグッズで溢れており（こちらは平成仮面ライダーのグッズが中心）、実写版の健太の部屋を見てこちらを連想した視聴者も多い。たたし、こちらはCSM等の高額商品は無く、シンゴと比較して健太のガチ勢具合が引き立っている。
赤木信夫…同じく特撮ヒーローオタク(こちらはスーパー戦隊限定だが)である深夜放送の特撮ヒーロー作品の主人公。なお、ウイングマンも元々は彼と同じく赤色のヒーローであった。
