概要
出身地……阿波国（徳島県）
生没年……大永2年2月13日（1522年3月10日）～永禄7年7月4日（1564年8月10日）
官 途……筑前守、修理大夫
生涯
戦国時代の武将で、畿内・四国東部（阿波・讃岐）を支配していた戦国大名。
諱である「長慶」は[[有職読みで「ちょうけい」ともいわれる。
父・三好元長は室町幕府の権力者細川晴元の家臣であり、細川晴元と敵対していた管領・細川高国を討つという活躍を果たす等、有能な人物であった。しかし、その細川晴元が考案した「足利義維を擁立した『堺公方府』という仮の幕府を打ち立てて室町幕府の政権を奪い取る」という方針から、「敵対していた室町幕府将軍・足利義晴と和睦して細川高国に代わって管領になる」という方針に切り替えた事に三好元長が反発して一気に両者の関係が悪化する。更には三好元長の勢力増強を晴元が恐れた事や、その元長と晴元の関係を更に離した河内守護代の木沢長政、同じ三好家でありながら元長と敵対した三好政長により、結果、（当時法華宗と激しく対立していた）一向一揆の力を借りた細川晴元と三好政長に攻められ、元長は死に追いやられた（因みに三好元長は法華宗の庇護者であった為、一向宗は元長を「仏敵」と見做して討滅させたといわれている）。
しかしこの時長慶は、木沢長政の仲介により幼少という理由で許され、細川晴元に従う事になり、天文2（1533）年6月に一向一揆と晴元の仲介役を果たす等、当初は忠実に細川家に尽くす家臣として働いた。
だがその後、積年の恨みを晴らすべく、天文11（1542）年3月に細川家の下で権力を増長させていった木沢長政を、義理の父である遊佐長教と共に討ち破り（太平寺の戦い）、更には細川晴元が新たに敵対していた細川氏綱（前管領・細川高国の養子）に寝返って天文18（1549）年6月には父・元長のもう一人の仇敵である同族の三好政長を討ち（江口の戦い）、更には細川晴元と、足利義晴の後を継いで室町幕府将軍となった足利義輝を近江に追放して父の仇を果たし、更には細川氏綱を管領に据えて監視下に置き、自身は管領代として幕府の実権を掌握、下克上を成し遂げた。
そして畿内における実権を掌握、阿波・讃岐も奪還して9ヶ国（阿波・讃岐・淡路・摂津・河内・丹波・和泉・山城・大和）、更には播磨・伊予・土佐・若狭の一部を支配下に置き、三好家を大大名にまで押し上げるほどの全盛期を築いた。また、弟達（三好義賢、安宅冬康、十河一存、野口冬長）にそれぞれの分国の支配を委ねる事によって国人達をまとめ上げていったのである。ただし、幕府の実権を握った後も、室町幕府将軍・足利義輝や近江南部の守護大名である六角義賢など、長慶と敵対する勢力とは抗争を繰り広げている。
しかし、永禄4（1562）年に3番目の弟である「鬼十河」こと十河一存の急逝を皮切りに、翌永禄5（1563）年に1番目の実弟である三好義賢が、それまで長慶に従属していたものの反発して離反した河内守護の畠山高政と、同じく長慶と敵対していた六角義賢・根来衆の連合軍との戦い（久米田の戦い）で戦没、更に翌永禄6(1564)年には嫡男・三好義興の病没と、相次ぐ兄弟と息子の不慮の死によって三好家の勢いに翳りが見え始めると共に長慶は心身共に病んでしまい、極め付けは翌永禄7（1565）年5月に家臣の松永久秀の讒言によって2番目の実弟である安宅冬康を長慶の居城である河内・飯盛山城にて自害に追い込んでしまうが、後に冬康の罪が無実である事を知った長慶は、これが決定的なショックとなり2ヵ月後に後を追う様にして亡くなった。享年43歳。
長慶の死後、早世した嫡男・三好義興の代わりとして養子となった三好義継（実父は十河一存。長慶の甥にあたる）が後を継いだが、既に三好家は長慶の晩年から家臣の松永久秀や三好三人衆（岩成友通、三好長逸、三好政康）によって実権を握られて没落、義継は傀儡の当主でしかならず、最後は織田信長によって滅ぼされている。
人物
「日本の副王」と呼ばれた程の当代随一の有力者であり、軍事・政治共に多くの功績を残している。
織田信長と同じく堺の経済力に目をつけ、堺の町を整備して一大貿易港に発展させる、朝廷との関係を重んじて度々連歌会を開くなど、先見の明がある豊かな教養人でもあった。しかし、信長と違って幕府を滅ぼして上に立つのではなく、その影となって実権を掌握するという事が、長慶の信長との相違点ともいえる。
父・三好元長の菩提を弔う為、弘治3（1557年）年に、臨済宗大徳寺派の寺院、龍興山南宗寺を長慶の尊敬する大徳寺90世大林宗套を開山として創建した。茶人の武野紹鴎、千利休が修行し、沢庵和尚が住職を務めたこともあり、堺の町衆文化の発展に寄与した寺院である。長慶は常に「百万の大軍は怖くないが、大林宗套の一喝ほど恐ろしいものはない」と常々語っていたほどに大林宗套に深く帰依しており、南宗寺の廻りは必ず下馬して歩いたといわれている。
長慶の存命中から松永久秀らによって(長慶と何度も争った)将軍・足利義輝の暗殺（永禄の変）は計画されていたが、長慶はその計画に最後まで反対した。
宗教に関しては寛容で、キリスト教、神道、仏教等、宗派に関係を問わず幅広く自由に信仰する事を認めている。その為、当時過激的だった仏教内部の対立（法華宗と一向宗）は沈静化している。
歌会や茶会を度々行なって畿内の文化人と親密になるなど、文化人としても優れていた。弟の三好義賢（別名・実休）もまた文化人として知られている。かの細川藤孝（幽斎）も、長慶の事を尊敬していたという。
長慶を教養人の面のみを論う人もいたが、本人は、
「歌連歌ぬるきものぞと言うものの梓弓矢も取りたるもなし」
（意味:歌を詠む自分（三好長慶）を軟弱だと笑う様な者に限って軍馬の道はまるで駄目なのだ）
と見事な和歌で反論している。
兄妹が揃って優秀なことも有名であり、阿波三好氏についての軍記である『南海治乱記』では、長男長慶は天下を制する器であり、次男義賢は国家を謀る謀将、四男一存は大敵を敗る勇将、三男冬康は国家を懐く仁将と評している（冬長はスルー）。
戦国大戦
（前列左端が三好長慶）声：小野大輔
他家の一員として登場。短命ながら室町幕府の実権を握り、かつ傀儡化にさせて天下に君臨した人物という事で、イラストは禍々しい印象となっている（その反面、口を覆うほど深く襟巻きを巻いている風貌から、とある診療所の名前を渾名として呼ばれている模様）。レアカードで能力値は兵種が弓足軽でコスト2.5の武力8、統率9、特技は「魅力」と「制圧」持ちとかなり高い。
妨害陣形である計略「混沌の匣」（自身の前方にやや縦に長い長方形の陣形を張り、範囲内の敵の統率を下げるというもの）は試合時間の約3分の2ほど続くという代物。大幅に統率差が生じる為、一方的に敵部隊を弾いて大筒の占拠や奪回、防衛が余裕で出来たり、また他の味方部隊の妨害計略やダメージ計略のアシストになる、統率を下げる事によって敵のあらゆる計略の効果時間やダメージ等をほぼ無効化にさせるといった運用が可能。
武力や兵力を上げる事は出来ず、まともにぶつかり合うと分が悪いものの、デッキの構成次第ではかなり頼もしい活躍が見出せる。
『誰かがやらねば、乱世は終わらんのだ……。』
戦国無双
武器:刀剣 声：山田真一(2) 藤本たかひろ(3) 宮坂俊蔵(4)
「この国の秩序は、乱世の風雲児たるわしが守る」(4Empires特殊台詞)
戦国無双2Empiresより初登場し、一門として三好義継や三好三人衆、配下に松永久秀などが登場した。
戦国無双4Empiresにて義継や三好三人衆の1人である三好政康と揃って固有武将に昇格し、3Empiresには無かった特殊台詞が追加され、また冬康を除いて義賢と一存がモブ武将として登場した。なお乱世の風雲児と称しているが、明らかに風雲児ではない声に突っ込んではいけない…
戦国ヴァンプ
他者の心が読める始祖吸血鬼。自らをキングメーカー「王を創る者」と語り、京の支配者として君臨する。飄々として掴み所のない性格だが、臣下の松永長頼曰く「日の本を平和へ導くお方」との事。
信長の野望
どのシリーズでも、三好家では松永久秀と一、二を争うほど能力が高く評価されている。
家臣にも三好兄弟や松永久秀ら有力な者が揃っている…のだが、長慶自身を含めて兄弟は寿命が短いのが欠点。
