概要
「うらやましい」「けしからん」という言葉の性質上、そこはかとなくエロいシチュエーションとの親和性が高く、かつ社会的・法的に咎められるようなケースが多い。
例えば、成人男性が女子校生と恋愛関係になってHするシチュエーションや、男子高校生が幼女に好かれてキスされるシチュエーション、幼馴染の少女に朝起こされて登校する……など、うらやまけしからん状況については多岐にわたる。
成り立ち
あるシチュエーションに関して羨ましいと感じた"本音"の発露が「うらやましい」という言葉。
一方、道徳的観念から"建前上"諌める立場を示したものが「けしからん」という言葉。
"本音"と"建前"が拮抗する事で二つの言葉がミックスされ「うらやまけしからん」となる。
一見相反する言葉を組み合わせたかのように見えるが、どちらにしろ羨ましいという気持ちを反映した言葉であるので、とにかく羨ましいのである。
由来
「~などといううらやまけしからんことをしていたそうじゃないですか!」
という発言が由来だという説があるが定かではない。