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ベンゼン

べんぜん

有機化学代表する化合物の一つで、工業的にとても重要。さまざまな形で利用されている。
目次[非表示]

1.有機化合物の一種。本稿で解説。
2.オワタPによる鏡音レンオリジナル曲。ベンゼン(オワタP)を参照。

概要

化学式C6H6、分子量78の最も単純な芳香族化合物の1つであり。芳香族、ひいては有機化学の筆頭として多くの人に知られる(一部の人には有機化学のトラウマの対象とされる)。
化学的に安定しており、水素-炭素間の置換反応は受け付けやすいものの、炭素間の結合を崩すような付加反応は高エネルギー下でないと起こらない。
様々な芳香族化合物の原料として実験室や化学工業で使用される。しかし、ベンゼンには発ガン性の疑いがあり、有機反応の溶剤として使う場合はトルエンが推奨されることも。置換基をつけて誘導体にしないと少々危険な物質である。工業機械や金属模型に使用する、高い耐久性を要求されるベンゼン成分を含む金属用塗料を長期間常用することにより、骨髄を侵され白血病を発症した報告もある。
尚、トップイラストのような構造式が広く知れ渡っているが、厳密には炭素間の結合は全て同等で1.5重結合とみなせるため一重結合と二重結合の混合で描くのは正確ではない。
構造的に正しく描くのなら六角形に○を埋め込むように描こう。

ベンゼンの構造の解明

ベンゼン自体はファラデーによって発見され、C6H6という分子式で表されることも分かっていたが余りにも炭素過剰なため構造の特定は困難を極めていた。
発見から約40年後、ケクレによって複数のヘビがそれぞれの尾を咥えて環状になった様子をイメージし、ベンゼンの構造に思い至ったと言われている。ただし、この逸話の真偽については常に議論がある。

芳香族化合物の仲間

芳香族化合物は一般的に芳香臭や特異臭がする物質が多い。
芳香族化合物の記事を参照。

その他の芳香族化合物

  • シクロヘプタトリエニルカチオン:ベンゼン環に炭素を一つ足してその炭素から水素を一つ奪ってカチオンにしたもの。カチオンの位置が動くことで共役が成立し芳香族性を発揮する。一般的にはトロピリウムカチオンと呼ばれ、トロポン誘導体の分極構造内に表れ、その安定性に寄与する。
  • アズレン某戦艦STGの略称…ではない。その名の通り、有機化合物とは思えないような美しい青色の化合物。実はナフタレンの異性体に当たるが、大学の有機化学の教科書の隅のコラムに登場する程度の扱いなのでその名を知るものは少ない。


反芳香族性の化合物

  • シクロブタジエン:ベンゼンは炭素が6つあるが、こちらは4つの物質。ベンゼンと同じようなものに見えるが、反芳香族性という芳香族性と真逆の性質持ち。


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