ピクシブ百科事典

ベンゼン

べんぜん

有機化学代表する化合物の一つで、工業的にとても重要。さまざまな形で利用されている。
目次[非表示]

1.有機化合物の一種。本稿で解説。
2.オワタPによる鏡音レンオリジナル曲。ベンゼン(オワタP)を参照。

概要

化学式C6H6、分子量78の最も単純な芳香族化合物の1つであり。芳香族、ひいては有機化学の筆頭として多くの人に知られる(一部の人には有機化学のトラウマの対象とされる)。
化学的に安定しており、置換反応は受け付けるものの、付加反応は高エネルギー下でないと起こらない。
様々な芳香族化合物の原料として実験室や化学工業で使用される。しかし、ベンゼンには発ガン性の疑いがあり、有機反応の溶剤として使う場合はトルエンが推奨されることも。置換基をつけて誘導体にしないと少々危険な物質である。

ベンゼンの発見

ケクレによって複数のヘビがそれぞれの尾を咥えて環状になった様子をイメージし、ベンゼンの構造に思い至ったと言われている。ただし、この逸話の真偽については常に議論がある。

芳香族化合物の仲間

芳香族化合物は一般的に芳香臭や特異臭がする物質が多い。

ベンゼンの誘導体

ベンゼンスルホン酸:これといった特徴のない化合物パート2。ただし強酸性。合成洗剤の親水基としてその誘導体(直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム、LAS)が活躍している。

縮合多環芳香族

ベンゼン環が多数繋がった物質。

  • ナフタレン:ベンゼン環を2個付けてみた。
  • アントラセン:ベンゼン環を3個付けてみた。
  • ペンタセン:ベンゼン環を5個付けてみたもの。有機半導体として有名。
この他にも、フェナントレン、ピレン、ペリレン、コロネンなどいろんな種類がある。

複素環式芳香族(ヘテロ環式芳香族)

炭素水素以外の元素を環の中に含む物質。天然の物質として自然界にも存在するものも多く幅を利かせている。

  • フラン某吸血鬼とは一切関係のないのだが、その名前故ネタにされることが多い酸素を含む複素芳香族。反応性は極めて高く、危険。5員環。
  • チオフェン:フランの酸素を硫黄に置き換えたもの。これをつなげると電子伝達の分子ワイヤーができたりする。
  • ピリジン:炭素を1つ窒素に置き換えた複素芳香族。強烈な悪臭を放つことで有名。
  • ピリミジン:窒素を2個に増やしてみた。DNAを構成する塩基、シトシン、チミンの元になる化合物。
  • プリン:某ポケモンでもデザートでもないよ、有機化合物だよ。DNAを構成する塩基、アデニン、グアニンの元になる化合物。いわゆるプリン体はこれの誘導体たちのことでもある。また、いろんな人がお世話になるであろうカフェインはこのプリンの誘導体。

その他の芳香族化合物

  • シクロヘプタトリエニルカチオン:ベンゼン環に炭素を一つ足してその炭素から水素を一つ奪ってカチオンにしたもの。カチオンの位置が動くことで共役が成立し芳香族性を発揮する。一般的にはトロピリウムカチオンと呼ばれ、トロポン誘導体の分極構造内に表れ、その安定性に寄与する。
  • アズレン:その名の通り、有機化合物とは思えないような美しい青色の化合物。実はナフタレンの異性体に当たる。が、大学の有機化学の教科書の隅のコラムに登場する程度の扱いなのでその名を知るものは少ない。


反芳香族性の化合物

  • シクロブタジエン:ベンゼンは炭素が6つあるが、こちらは4つの物質。ベンゼンと同じようなものに見えるが、反芳香族性という芳香族性と真逆の性質持ち。


関連タグ

化学 有機化学

pixivに投稿された作品 pixivで「ベンゼン」のイラストを見る

このタグがついたpixivの作品閲覧データ 総閲覧数: 34949

コメント