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有機化合物

ゆうきかごうぶつ

有機化学において、研究や学習の対象となる化学物質。
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概要

有機化学において研究や学習の対象となる物質。炭素を主体とする骨格でできている。我々の身の回りにはびこっており、この世から(生き物以外の)有機化合物が消えればまず生活ができないといっても過言ではない。そもそも、生き物自身が複雑な有機化合物の塊である。

自然界に存在する天然物と人工的に合成した物質(合成物)とに分ける分類の他、高校の化学では脂肪族と芳香族に分けて分類する学習方法がとられている。天然においては、生体に必要なビタミン、遺伝子を司る核酸物質、三大栄養素の炭水化物タンパク質脂肪などの有機化合物がある。一方、合成物はビニール袋でおなじみのポリエチレン(他にもあるが)、ペットボトルの原料のポリエチレンテレフタラート(通称PET)、発泡スチロールの主成分であるポリスチレンなどが挙げられる。また、合成樹脂や合成ゴムなどもこれらに該当する。なおこれらの用語については以降の見出しで順次解説するが、記載していないものについてはそれぞれの記事を参照してほしい。

有機化合物の分類

先に述べたように、天然物と合成物とに分ける方法と、脂肪族と芳香族に分ける方法とがある。前者は主に高分子化合物の記事で説明するため、ここでは後者の分類を紹介する。
脂肪族炭化水素は炭素が鎖のように連なった構造をしているものと、環状になったものとがあり、それぞれ単結合のみでできているもの(飽和炭化水素)、二重結合あるいは三重結合を持つもの(不飽和炭化水素)とがある。
一方、芳香族炭化水素はアズレンフランなどの一部の化合物を除き、ベンゼン環と呼ばれる環状の構造を持っており、脂肪族にはない特有の性質をもった化合物が多い。
また、これらに官能基と呼ばれる特定の性質を示す原子の集まり(原子団)がくっつく場合もある。官能基についてはリンク先を参照。
ここでは、官能基がついた有機化合物もいくつか合わせて記載する。化学式については、数字は本来元素記号よりも小さく右側に添えるのだが、機種依存文字なので通常の大きさの数字で表している。

脂肪族炭化水素

物質名化学式(分子式)主な使用用途備考・その他
メタンCH4都市ガス・化学工業の重要な原料天然ガスの主成分。最も単純な炭化水素。
エタンC2H6化学工業の原料
プロパンC3H8プロパンガスなど液化石油ガス(LPG)の成分の1つ。
ブタンC4H10ガソリンの添加物液化石油ガス(LPG)の成分の1つ。異性体※1が存在
ペンタンC5H12寒地用ガソリンの添加物
ヘキサンC6H14有機溶媒
エチレン(エテン)C2H4化学工業の重要な原料植物の成長ホルモン
アセチレン(エチン)C2H2金属溶接燃焼時に高温になる
シクロヘキサンC6H12有機溶媒


芳香族炭化水素

物質名化学式(分子式)主な使用用途備考・その他
ベンゼンC6H6化学工業の重要な原料・有機溶媒発ガン性がある
トルエンC7H8シンナーの主成分
キシレンC8H103つの異性体がある
ナフタレンC10H8防虫剤ベンゼン環が2つ繋がった形をしている
アントラセンC14H10ベンゼン環が3つ繋がった形をしている
アズレンC10H87員環と5員環が合わさった珍しい芳香族化合物


ハロゲン化合物

ハロゲン(フッ素、塩素、臭素、ヨウ素)を含んだ有機化合物。特定のグループ名がないため、便宜上の名称。

物質名化学式(分子式)主な使用用途備考・その他
クロロホルムCHCl3有機溶媒麻酔性がある
四塩化炭素CCl4(昔)ドライクリーニングの溶剤などオゾン層破壊物質の1つで温室効果ガスでもある
パラジクロロベンゼンC6H4Cl2防虫剤消臭剤特異臭がする
フロン※2冷媒オゾン層破壊物質
ハロン類※2フロンの代替物質一部フロン類を含む。フロンの記事にて解説

  • 官能基のある有機化合物

アルコール類

物質名化学式(示性式)主な使用用途備考・その他
メタノールCH3OH有機溶媒・燃料体内に摂取すると失明する恐れ
エタノールCH3CH2OHお酒の主成分リンク先の記事を参照
プロパノールCH3CH2CH2OH有機溶媒2つの異性体がある
エチレングリコールOHCH2CH2OHガソリンの不凍液
グリセリンC3H5(OH)3口内洗浄剤(モンダミンなど)


フェノール類

物質名化学式(示性式)主な使用用途備考・その他
フェノールC6H5OH合成樹脂の原料弱酸性を示す
クレゾールC6H4(OH)CH3殺菌用消毒剤3つの異性体がある
ヒドロキノンC6H4(OH)2ゴムの酸化防止剤2つのヒドロキシ基はパラ位
フェノールフタレイン(FF)C20H14O4酸塩基指示薬


エーテル類

物質名化学式(示性式)主な使用用途備考・その他
ジエチルエーテルCH3CH2OCH2CH3有機溶媒単にエーテルといった場合に該当する化合物
ダイオキシン※2ゴミ(主に合成有機化合物)の焼却などにより発生
テトラヒドロフラン(THF)C4H8O有機溶媒環状のエーテル


カルボニル化合物

アルデヒド類

物質名化学式(示性式)主な使用用途備考・その他
ホルムアルデヒドHCHO合成樹脂の原料の1つシックハウス症候群の原因物質とされる。水溶液はホルマリンと呼ばれる
アセトアルデヒドCH3CHOエタノールの参加によって生成
バニリンC6H5(H3CO)(OH)CHOバニラの香り成分


ケトン類

物質名化学式(分子式)主な使用用途備考・その他
アセトンCH3COCH3有機溶媒・マニキュアの除光液など沸点が低く、気体になりやすい
シクロヘキサノンC6H10O
ベンゾキノンC64O2重合防止剤2つの異性体がある
ショウノウ(樟脳)C10H16O医薬品・防虫剤・防腐剤樹木の精油成分


カルボン酸

物質名化学式(分子式)主な使用用途備考・その他
ギ酸(蟻酸)HCOOH家畜の飼料の添加物など多くのアリが持つ物質
酢酸CH3COOH食酢・溶媒など様々いわゆるお酢の主成分
酪酸C3H7COOH足の悪臭の原因物質の1つ
乳酸CH3CH(OH)COOH化学合成の原料疲労物質の主成分
シュウ酸(蓚酸)(COOH)2ほうれん草の苦み成分
クエン酸(CH)2COH(COOH)3クエン酸回路(TCA回路)で有名
安息香酸C6H5COOHナトリウム塩が食品保存料芳香族カルボン酸
サリチル酸C6H4(OH)COOH医薬品の原料芳香族カルボン酸


エステル

物質名化学式(分子式)主な使用用途備考・その他
酢酸エチルCH3COOC2H5有機溶媒など酢酸とエタノールのエステル
サリチル酸メチルC6H4(OH)COOCH3消炎鎮痛剤サリチル酸の誘導体
アセチルサリチル酸C6H4(OCOCH3)COOH解熱鎮痛薬サリチル酸の誘導体
ニトログリセリンC3H5(ONO2)3狭心症薬ダイナマイトの原料として有名


窒素含有化合物

物質名化学式(分子式)主な使用用途備考・その他
トリニトロトルエン(TNT)C6H2(NO2)3CH3爆薬トルエンの誘導体
ピクリン酸C6H2(NO2)3OH爆薬フェノールの誘導体
ニトロベンゼンC6H5NO2化学工業の原料特異臭がする
アニリンC6H5NH2化学合成の原料塩基性を示す


生体物質およびその他の物質

高分子化合物およびこちらを参照。

※1 異性体とは、分子式は同じであるが、構造の違いによって異なる性質を示す物質同士を指す。詳しくはリンク先を参照。
※2 複数の物質の総称。

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