byLycoris

有機化合物

ゆうきかごうぶつ

有機化学において、研究や学習の対象となる化学物質。

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概要

有機化学において研究や学習の対象となる物質。炭素を主体とする骨格でできている。我々の身の回りにはびこっており、この世から(生き物以外の)有機化合物が消えればまず生活ができないといっても過言ではない。そもそも、生き物自身が複雑な有機化合物の塊である。

自然界に存在する天然物と人工的に合成した物質(合成物)とに分ける分類の他、高校の化学では脂肪族化合物と芳香族化合物に分けて分類する学習方法がとられている。天然においては、生体に必要なビタミン、遺伝子を司る核酸物質、三大栄養素の炭水化物・タンパク質・脂肪などの有機化合物がある。一方、合成物はビニール袋でおなじみのポリエチレン(他にもあるが)、ペットボトルの原料のポリエチレンテレフタラート(通称PET)、発泡スチロールの主成分であるポリスチレンなどが挙げられる。また、合成樹脂や合成ゴムなどもこれらに該当する。なおこれらの用語については以降の見出しで順次解説するが、記載していないものについてはそれぞれの記事を参照してほしい。

有機化合物の分類

先に述べたように、天然物と合成物とに分ける方法と、脂肪族化合物と芳香族化合物に分ける方法とがある。前者は主に高分子化合物の記事で説明するため、ここでは後者の分類を紹介する。

脂肪族炭化水素は炭素が鎖のように連なった構造をしているものと、環状になったものとがあり、それぞれ単結合のみでできているもの(飽和炭化水素)、二重結合あるいは三重結合を持つもの(不飽和炭化水素)とがある。

一方、芳香族炭化水素はアズレンやフランなどの一部の化合物を除き、ベンゼン環と呼ばれる環状の構造を持っており、脂肪族にはない特有の性質をもった化合物が多い。

また、これらに官能基と呼ばれる特定の性質を示す原子の集まり(原子団)がくっつく場合もある。官能基についてはリンク先を参照。

ここでは、高分子化合物分野を除く、高校までに学習する程度の、官能基がついた有機化合物もいくつか合わせて記載する。化学式については、数字は本来元素記号よりも小さく右側に添えるのだが、機種依存文字なので通常の大きさの数字で表している。

脂肪族炭化水素

物質名	化学式	主な使用用途	備考・その他
メタン	CH₄	都市ガス・化学工業の重要な原料	天然ガスの主成分。最も単純な炭化水素。
エタン	C₂H₆	化学工業の原料
プロパン	C₃H₈	プロパンガスなど	液化石油ガス(LPG)の成分の1つ。
ブタン	C₄H₁₀	ガソリンの添加物	液化石油ガス(LPG)の成分の1つ。2つの異性体※1が存在
ペンタン	C₅H₁₂	寒地用ガソリンの添加物	3つの異性体がある
ヘキサン	C₆H₁₄	有機溶媒	5つの異性体がある
エチレン	C₂H₄	化学工業の重要な原料	植物の成長ホルモン
アセチレン	C₂H₂	金属溶接	燃焼時に高温になる
ブテン	C₄H₈		6つの異性体がある。シス-トランス異性体を持つ
シクロヘキサン	C₆H₁₂	有機溶媒

芳香族炭化水素

物質名	化学式	主な使用用途	備考・その他
ベンゼン	C₆H₆	化学工業の重要な原料・有機溶媒	発ガン性がある
トルエン	C₇H₈		シンナーの主成分
キシレン	C₈H₁₀		3つの異性体がある
ナフタレン	C₁₀H₈	防虫剤	ベンゼン環が2つ繋がった形をしている
アズレン	C₁₀H₈		7員環と5員環が合わさった珍しい芳香族化合物

ハロゲン化合物

ハロゲン(フッ素、塩素、臭素、ヨウ素)を含んだ有機化合物。特定のグループ名がないため、便宜上の名称。

物質名	化学式(示成式)	主な使用用途	備考・その他
クロロホルム	CHCl₃	有機溶媒	麻酔性がある
テトラクロロメタン	CCl₄	(昔)ドライクリーニングの溶剤など	オゾン層破壊物質の1つで温室効果ガスでもある
塩化ビニル	CH₂CHCl	ポリ塩化ビニルの原料	アセチレンにHCl付加
パラジクロロベンゼン	C₆H₄Cl₂	防虫剤・消臭剤	特異臭がする
フロン類	※2	冷媒	オゾン層破壊物質
ハロン類	※2	フロンの代替物質	一部フロン類を含む。フロンの記事にて解説

官能基のある有機化合物

アルコール類

物質名	化学式(示性式)	主な使用用途	備考・その他
メタノール	CH₃OH	有機溶媒・燃料	体内に摂取すると失明する恐れ
エタノール	C₂H₅OH	お酒の主成分	リンク先の記事を参照
プロパノール	C₃H₈O	有機溶媒	2つの異性体がある
ブタノール	C₄H₁₀O	有機溶媒	4つの異性体がある(鏡像異性体も含めれば5つ)
エチレングリコール	OHCH₂CH₂OH	冷却水内の不凍液の主成分
グリセリン	C₃H₅(OH)₃	口内洗浄剤(モンダミンなど)

フェノール類

物質名	化学式(示性式)	主な使用用途	備考・その他
フェノール	C₆H₅OH	合成樹脂の原料	弱酸性を示す
クレゾール	C₆H₄(OH)CH₃	殺菌用消毒剤	4つの異性体がある
ヒドロキノン	C₆H₄(OH)₂	ゴムの酸化防止剤	2つのヒドロキシ基はパラ位
フェノールフタレイン	C₂₀H₁₄O₄	酸塩基指示薬

エーテル類

物質名	化学式(示性式)	主な使用用途	備考・その他
ジメチルエーテル	CH₃OCH₃	スプレー噴射剤や燃料	常温で気体
ジエチルエーテル	C₂H₅OC₂H₅	有機溶媒	単にエーテルといった場合に該当する化合物
ダイオキシン類	※2		ゴミ(主に合成有機化合物)の焼却などにより発生
テトラヒドロフラン(THF)	C₄H₈O	有機溶媒	環状のエーテル

カルボニル化合物

アルデヒド類

物質名	化学式(示性式)	主な使用用途	備考・その他
ホルムアルデヒド	HCHO	合成樹脂の原料の1つ	シックハウス症候群の原因物質とされる。水溶液はホルマリンと呼ばれる
アセトアルデヒド	CH₃CHO		エタノールの酸化によって生成
プロピオンアルデヒド	C₂H₅CHO
バニリン	C₆H₅(H₃CO)(OH)CHO		バニラの香り成分

ケトン類

物質名	化学式(示性式)	主な使用用途	備考・その他
アセトン	CH₃COCH₃	有機溶媒・マニキュアの除光液など	沸点が低く、気体になりやすい
ジエチルケトン	C₂H₅COC₂H₅
シクロヘキサノン	C₆H₁₀O
ベンゾキノン	C₆H₄O₂	重合防止剤	2つの異性体がある
ショウノウ	C₁₀H₁₆O	医薬品・防虫剤・防腐剤	樹木の精油成分

カルボン酸

物質名	化学式(示成式)	主な使用用途	備考・その他
ギ酸	HCOOH	家畜の飼料の添加物など	多くのアリが持つ物質
酢酸	CH₃COOH	食酢・溶媒など様々	お酢の主成分。
プロピオン酸	C₂H₅COOH		不快な臭気を発する。
酪酸	C₃H₇COOH		足の悪臭の原因物質の1つ。2つの異性体がある
乳酸	CH₃CH(OH)COOH	化学合成の原料	疲労物質の主成分。鏡像異性体を持つ
シュウ酸	(COOH)₂		ほうれん草の苦み成分
クエン酸	(CH)₂COH(COOH)₃		クエン酸回路(TCA回路)で有名
安息香酸	C₆H₅COOH	ナトリウム塩が食品保存料	芳香族カルボン酸
サリチル酸	C₆H₄(OH)COOH	医薬品の原料	芳香族カルボン酸
フタル酸	C₆H₄(COOH)₂		3つの異性体がある
リンゴ酸	CH₂CH(OH)(COOH)₂		自然界ではリンゴやブドウなどの果物に多く含まれる

エステル

物質名	化学式(示成式)	主な使用用途	備考・その他
ギ酸メチル	HCOOCH₃	塗料の溶剤など	ギ酸とメタノールのエステル
酢酸エチル	CH₃COOC₂H₅	有機溶媒など	酢酸とエタノールのエステル
サリチル酸メチル	C₆H₄(OH)OCOCH₃	消炎鎮痛剤	サリチル酸の誘導体
アセチルサリチル酸	C₆H₄(OCOCH₃)COOH	解熱鎮痛薬（アスピリン）	サリチル酸の誘導体
ニトログリセリン	C₃H₅(ONO₂)₃	狭心症薬	ダイナマイトの原料として有名

窒素含有化合物

物質名	化学式(示成式)	主な使用用途	備考・その他
シアン化水素	HCN		水を加えるとホルムアミドを経てギ酸とアンモニアになる
アクリロニトリル	CH₂CHCN	合成樹脂の原料	アセチレンにシアン化水素付加
尿素	CO(NH₂)₂	肥料や尿素樹脂の原料	尿の主成分
トリニトロトルエン	C₆H₂(NO₂)₃CH₃	爆薬	トルエンの誘導体
ピクリン酸	C₆H₂(NO₂)₃OH	爆薬	フェノールの誘導体
ニトロベンゼン	C₆H₅NO₂	化学工業の原料	特異臭がする
アニリン	C₆H₅NH₂	化学合成の原料	塩基性を示す
p-フェニルアゾフェノール	C₆H₅NNC₆H₄OH	橙赤色の染料	ジアゾカップリングによる生成