概要
ベンゼンに代表される、構造内にベンゼン環を有する有機化合物の総称。
炭素原子と水素原子のみで構成されているものを芳香族炭化水素、環構造に炭素以外の元素を含むものを複素芳香族化合物と呼ぶ。
対義語は脂肪族化合物。
一般的に芳香臭や特異臭がする物質が多い。
主な芳香族化合物の種類
ベンゼンの誘導体
- トルエン：シンナー遊び蔓延の元凶。
- キシレン：3つの異性体がある。
- フェノール：複数のヒドロキシ基を持つものは健康食品として注目されている。
- 安息香酸：ナトリウム塩が食品に利用されている。
- サリチル酸：フェノールとカルボン酸の両方の性質を持っている。
- トリニトロトルエン(TNT)：窒素を付加したベンゼンは爆発しやすい。
- アニリン：染料に用いる。ジアゾ化反応からのジアゾカップリングは学生実験の定番の一つ。
- ニトロベンゼン：これといった特徴のない化合物。学生実験ではよくアニリンに還元される
- ベンゼンスルホン酸：これといった特徴のない化合物パート2。ただし強酸性。合成洗剤の親水基としてその誘導体(直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム、LAS)が活躍している。
縮合多環芳香族
ベンゼン環が多数繋がった物質。
この他にも、フェナントレン、ピレン、ペリレン、コロネンなどいろんな種類がある。
複素環式芳香族(ヘテロ環式芳香族)
炭素と水素以外の元素を環の中に含む物質。天然の物質として自然界にも存在するものも多く幅を利かせている。
- フラン：某吸血鬼とは一切関係のないのだが、その名前故ネタにされることが多い酸素を含む複素芳香族。反応性は極めて高く、危険。5員環。
- チオフェン：フランの酸素を硫黄に置き換えたもの。これをつなげると電子伝達の分子ワイヤーができたりする。
- ピリジン：炭素を1つ窒素に置き換えた複素芳香族。強烈な悪臭を放つことで有名。
- ピリミジン：窒素を2個に増やしてみた。DNAを構成する塩基、シトシン、チミンの元になる化合物。
- プリン：某ポケモンでもデザートでもないよ、有機化合物だよ。DNAを構成する塩基、アデニン、グアニンの元になる化合物。いわゆるプリン体はこれの誘導体たちのことでもある。また、いろんな人がお世話になるであろうカフェインはこのプリンの誘導体。
その他の芳香族化合物
- シクロヘプタトリエニルカチオン：ベンゼン環に炭素を一つ足してその炭素から水素を一つ奪ってカチオンにしたもの。カチオンの位置が動くことで共役が成立し芳香族性を発揮する。一般的にはトロピリウムカチオンと呼ばれ、トロポン誘導体の分極構造内に表れ、その安定性に寄与する。
- アズレン：某戦艦STGの略称…ではない。その名の通り、有機化合物とは思えないような美しい青色の化合物。実はナフタレンの異性体に当たるが、大学の有機化学の教科書の隅のコラムに登場する程度の扱いなのでその名を知るものは少ない。
