概要
タソガレドキ忍者隊組頭・雑渡昆奈門と忍術学園六年は組・善法寺伊作
36歳×15歳の歳の差カップリング。
原作の関係性上、鶴町伏木蔵を加え家族のように描かれる事も多い。（雑渡以外のタソガレドキ忍者隊も保健委員会の面々と仲が良い。(タソガレ×保健)）
忍術学園の文化祭では、タソガレドキ忍者隊が保健委員会の出店の手伝いをしたりと何かと懇意にしている。
劇場版アニメ『忍術学園全員出動!の段』は雑渡と伊作、二人の馴れ初め話がある原作37巻・42巻を合わせた内容となっている。
戦場での運命的な出会いからの運命の再会
タソガレドキ軍とオウマガトキ軍の合戦場で、双方の負傷者の治療をしていた善法寺伊作。
重症を負った雑渡昆奈門が訪れ治療をしたことで縁が生まれ、その後に敵として再会を果たす…
他の六年生達も分かっているのか……
雑渡と戦いたいが為に、伊作の名前を使って(偽書で)呼び出したりしている。
ミュージカル版においては第5弾再演にて、二人の出会いの場面が追加されている。原作やアニメ・映画とは描写や会話が異なっているが、負傷した雑渡を伊作が治療をするという点は変わっていない。
また、こちらでも二人が親しい間柄であることを他の六年生も知っているらしく、第13弾初演では文化祭の出し物で悩んでいた際、雑渡に頼ることを伊作が提案しても誰も反対をしなかった（なお雑渡本人は頼みを断っているが、同時に「早く言ってよ～！」とも零している）。また、長次が書いた劇中劇「忍たま物語」では伊作（と乱太郎）のピンチに駆けつけるという描写がある。同再演の終盤におけるアクションシーンでは、ほんの一瞬伊作の助太刀をしている。
公式X(Twitter)で行われた『# 忍たまどっち』では、雑渡の名前は｢ざっとこんなもん｣か｢ちょっとこなもん｣かの二択問題が出されたが、伊作の声優は｢ちょっとこなもん｣と答えていた（参照）。
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