原作44巻第3章「ヘンテコ鯨をつかまえろの段」とアニメ「まさかの社会の段」（17期）、「同室だからの段」（19期）は、このカップリングのファンにとってのバイブル。
「同室だからの段」をかわきりに同室シリーズが19期よりスタートした。
2人とも六年は組・星座が牡羊座で、留三郎が不運に巻き込まれやすい伊作を手助けしたり、一緒に不運に巻き込まれる様子がよく描かれている。
また、同室シリーズを重ねるごとに、互いに影響しあっている姿も特徴。
19期では不安に巻き込まれることを憂いていた留三郎だが、29期では「また俺の出番か？」と軽口を叩く等、2人の関係の深さを見ることができる。
また伊作も、不運に遭うたび物凄く落ち込む様子が目立っていたが、27期の留三郎の言葉を受けくよくよすることがなくなった。
30期では「同室の思い出の段」が放送。原作である尼子騒兵衛先生監修の元、留三郎と伊作の一年生の姿が描かれた。
伊作の一年生の姿を嬉々として後輩に語る留三郎と恥ずかしがる伊作、留三郎の家族について語る伊作など、二人の絆と信頼関係を見ることができる。
また、留三郎が伊作を助ける理由について、「勝負仲間だから」だと明言。これまでの同室回で留三郎の行動は仲間を助けるため、ひいては不運と勝負している伊作へのリスペクトだと判明した。
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