概要
リターンズとしての放送を終えた後新作（ジャングル・リベンジ）を挟んでスタートした再々放送版。
リターンズとの大きな違いは「オリジナルソースからのデジタルリマスタリング」「できるだけ完全な形での再放送」「D陣（主に嬉野D）による再編集」で初期企画については、2002年1月以降の本放送から導入されたフォントでテロップの再編集も行われている。
放送される企画はサイコロの旅1から「原付ベトナム1800キロ第8夜」、およびDVD発売特番を除いた「2004年以降の新作」を放送。テーマソングは1/6の夢旅人2002
時代の変化に合わせて大泉、ヤスケンの拉致から始まる企画など、リターンズでは放送されてもClassicでは未放送となる企画もある。
放送された企画
- サイコロ1
- 粗大ゴミで家を作ろう!
- 闘痔の旅
- サイコロ2
- 大陸縦断 ～オーストラリア完全制覇～
- サイコロ3
- サイコロ韓国
- 212市町村カントリーサインの旅
- ヨーロッパ21ヵ国完全制覇
- 212市町村カントリーサインの旅II
- サイコロ4
- 第1回カルトクイズ世界大会
- 東京ウォーカー
- マレーシアジャングル探検
- サイコロ5
- 門別沖 釣りバカ対決!
- 2周年記念!秘蔵VTR一挙公開!!
- 北極圏突入 ～アラスカ半島620マイル～
- 日本全国 絵ハガキの旅
- シェフ大泉車内でクリスマスパーティー
- 東北2泊3日生き地獄ツアー
- クイズ！試験に出るどうでしょう
- 四国八十八箇所完全巡拝
- 釣りバカ対決第2弾！ 氷上わかさぎ釣り対決
- 合衆国横断 ～北米大陸 3750マイル～
- 未公開VTR＆NG集
- 原付東日本
- シェフ大泉 夏野菜スペシャル
- ヨーロッパ・リベンジ
- サイコロ6
- onちゃんカレンダー
- 30時間テレビの裏側 全部見せます！
- 試験に出る石川県・富山県
- 四国八十八ヶ所II
- 原付西日本
- 今世紀最後のどうでしょう
- ドラマ四国R-14を100倍楽しく見る方法
- 水曜どうでしょうプロジェクト2000 ドラマ『四国R-14』
- メイキング・オブ・四国R-14
- 一致団結！ リヤカーで喜界島一周
- 釣りバカ対決第3弾！ 氷上わかさぎ釣り対決2
- 中米・コスタリカで幻の鳥を激写する！
- ～甘いもの国取り物語～ 対決列島
- ユーコン川160キロ
- 水曜どうでしょう5周年式典/札幌→博多3夜連続深夜バスだけの旅
- 試験に出る日本史
- 四国八十八ヶ所III
- 日本全国絵はがきの旅2
- 釣りバカ対決グランドチャンピオン大会！ 24時間耐久屋久島魚取り対決！
- ハノイ→ホーチミン 原付ベトナム縦断1800キロ
- ジャングル・リベンジ
- 激闘!西表島
- ヨーロッパ20カ国完全制覇～完結編～
- 原付日本列島制覇
企画名がイタリックになっているものは都合により一部の地域で放送されなかった企画である。
