概要
1期のTVアニメ化発表から5年の時を迎えた2020年7月6日18時6分に放送決定を発表。
初回放送はテレビ東京、テレビ大阪、テレビ愛知にて2020年10月12日（月）深夜1時30分から。
いつまでたっても、やっぱりバカ。
| 話数 | サブタイトル |
|---|---|
| 1 | 『降板』 |
| 2 | 『ぼんくらの時代①』・『ハタ坊 EATS』・『夜は静かに』・『ぼったくりDoctor-T 外科医・弱井トト子』・『三角ポップ』・『椅子』・『お届け物』 |
| 3 | 『ぼんくらの時代②』・『評価値』・『マジック天使 マジヘライッチー』 |
| 4 | 『一松ラジオ』・『コンビ結成』・『松代の罠』 |
| 5 | 『まぁな』・『帰り道』 |
| 6 | 『客引き』・『最適化』・『マッサージ』 |
| 7 | 『こぼれ話集3』 |
| 8 | 『南へ』・『高尾山』 |
| 9 | 『シェー』・『衣装』・『家事をやろう』 |
| 10 | 『ZANSU』・『人狼』 |
| 11 | 『やれよ』・『ピザ』 |
| 12 | 『AI』 |
| 13 | 『あけおめ松さん』 |
| 14 | 『ワカサギ釣り』・『死闘』・『キラキラ ファントム ストリーム』 |
| 15 | 『コスプレ松』 |
| 16 | 『実コップ』・『ナンマイダー来襲』 |
| 17 | 『オムスビの新ネタ』・『芋煮』 |
| 18 | 『やめておけ』 |
| 19 | 『解散の危機』・『すもう部屋』・『犬』 |
| 20 | 『買おうぜ』・『チョロ松記念館』・『耳かき』・『柿』 |
| 21 | 『いいのかな』・『楽屋』・『トトデレラ』 |
| 22 | 『拾った』・『やりたい刑事』・『かくれんぼ』 |
| 23 | 『契約更改』・『買い出し』・『友』・『IF疑惑』 |
| 24 | 『帰ってきた新おそ松』・『A-1グランプリ』 |
