ペンギン帝王
ぺんぎんていおう
CV：堀秀行
人類に対して多大な迷惑をかけるペンギン帝国を治める帝王。
年齢はダイミダラーの時点で95歳。
好色でちょっと抜けているためイマイチ威厳に欠けるところがあるが、懐が深く部下思いであるため、部下からの信頼は大変厚い。いわゆる「理想の上司」キャラである。
天才科学者であり、巨大ロボット「南極シリーズ」や空間転移装置「ペンギン装置」などを発明している。
元々は普通のペンギンであったが、南極に落ちていたエロ本を読んだことで突然変異を起こし、現在の姿になった。「ペンギン術」を使用して他のペンギン達をペンギンコマンダーに進化させ、「学校にいってみようか？」というノリで北谷第三高校に入学する。
カニメガ大接戦!
北谷第三高校に入学後、「学校に君臨してみるか」というノリで「ペンギン番長」を名乗り、クチバシ四天王と共に北谷第三高校の番長として君臨する。抵抗勢力である照屋カニメガ、大宜見小五郎らと日夜戦いを繰り広げていた。ちなみに後の「南極シリーズ」の試作品もこの時点で開発していた。
最終的にカニメガたちとのガチンコバトルに敗れ、学校を去ることになった。
火星ロボ大決戦!
カニメガ大接戦！から数十年後、詳細は不明だがペンギン帝国を建設し、全世界の鳥類を全てペンギンに変える「ペンギン計画」を発動。部下の司令官、最強五人衆らと共に、怪ロボット「南極シリーズ」と超火力発電所の惑星ロボット軍団と激闘を繰り広げた。
最終的に敗北し、携帯電話番号とメルアドを與那嶺ギコに渡して去っていった。
この後、『健全ロボダイミダラー』の次元に移ったようである。
なお、ペンギン計画自体は概ね成功しており、カニメガ・火星ロボの世界にはペンギンコマンダーが大量発生したらしいが、「アレぐらいなら警察でもなんとかなる」的なノリで放置されている。
健全ロボダイミダラー
新ペンギン計画成就のために一部の人間が放出できるHi-ERo粒子を手に入れようとしており、それを阻止するために結成された組織「美容室プリンス」と戦いを繰り広げている。
また、ペンギンコマンド以外に、人間の少女であるリカンツ=シーベリーを部下に加えている。
なお、アニメ第9話にて前作で人間に敗北した後、ペンギン帝国最強五人衆の一人マカロニが偶然発見したHi-ERo粒子が濃い並行世界（ダイミダラーの世界）からエネルギーを得るために作った試作型ペンギン装置（ペンギン式次元間転送装置）の操作を誤り、一人だけ並行世界に飛ばされてしまったことが判明。
その後、元の世界に帰る方法を見つけられないまま世界を放浪している時に戦災孤児の少女と出会い、しばらく一緒に旅をしていた（この少女が幼き日のリカンツ=シーベリーであることには気づいていない）。
最終回では「この世界の濃すぎるHi-ERo粒子は危険すぎる」と判断して新ペンギン計画を断念。ヘンリーに命じてペンギンコマンド化していた天久将馬を人間に戻し、美容室プリンスの長官又吉一雄と和解。そしてHi-ERo粒子ジェネレーターを組み込むことで完成したペンギン装置を使い、リッツやペンギンコマンド達を連れて元の世界へと帰って行った。
美容室プリンスの女子へのすけべー権利
続編のOGSでの最終盤にて美容室プリンスとのロボットを使った団体戦三本勝負をすることになった際にペンギン帝王がペンギン帝国側が勝利した場合に獲得することを要求してきた権利。
すけべー権利が具体的にどんな内容なのかは作中では台詞として語られていないが三本勝負の決着が着いた後の楚南恭子とペンギンコマンド達のやり取りを見るに少なくともペンギンコマンドが美容室プリンスの女性陣に一方的に性的暴行を加えることが許される権利であることは明白である
