概要
当作品内のダリア学園における役職。
”成績・人望・力”全てを兼ね備えた数名のみが選ばれる教師の代理人。規律を守り寮生に罰を与える権限を持ち、学園の支配者として生徒たちから畏敬の念をあつめる。特に監督生代表は教師と同等程度の権力を持つ。
黒犬寮と白猫寮の高等部生から計3人、高等部の選挙（監督生選抜）によって選ばれる。監督生選抜への立候補条件は監督生の雑務係であること、もしくは教師の推薦、どちらかを満たしていれば誰でもできる。そのため犬塚藍瑠やケット・シィは教師の推薦により1年生のころから監督生を務めており（ケット曰く、「俺は天才だからカリスマを抑えられない」）、3人以上の立候補がされることもある。
監督生には個室が与えられ、制服には銀ボタンのついた特別な制服を着用できる。また、監督生の腕章を付けることとなる。また、監督生は雑務係を任命することが可能。
役職
主に代表・副監・庶務会計・書記の4つの役職に分かれている（庶務と会計は二人で分担されることもある）。
それぞれ作中にて正式に判明している限りではそれぞれの役職は以下の人間が務めている。
| 黒犬 | 白猫 | |
| 代表 | 犬塚藍瑠→犬塚露壬雄 | ケット・シィ→ジュリエット・ペルシア |
| 副監 | 王胡蝶→狛井蓮季 | ジャーニー・レックス→不明 |
| 庶務会計 | 王手李亞→会計:狛井蓮季・庶務:狗神玲音 | アン・サイベル→不明 |
| 書記 | 王胡蝶→不明 | アン・サイベル→不明 |
＊本来は不明となっているところには誰かが入るはずだが作中では明記されていない
＊白猫寮のペルシア体制下ではアビ・シニア(労働者階級出身)、スコット・フォールド(中産階級出身)が監督生となっているが、彼らの役職は不明。
＊黒犬寮の犬塚露壬雄体制下は監督生選抜選挙時の大騒動の結果、当初は犬塚露壬雄と狛井蓮季の二名で執り行われていたが、激務を鑑みて監督生補欠選挙が行われた結果、複数の候補者の中から狗神玲音が選出され就任している。
