福岡県出身。代表作に『おぼっちゃまくん』『ゴーマニズム宣言』など。タレント文化人としてメディア出演も多い。
経歴・人物
初の連載作品は『東大一直線』（『週刊少年ジャンプ』連載）。『サザエさん』のような誰でも親しめる漫画を描きたいと思っていたが、デビューしてみると賛否両論が激しい漫画家になってしまった。
デビュー当時の絵は素人同然であり、デビュー同期で親友の秋本治は「絶対左手で描いていると思った」と語っている。
『月刊コロコロコミック』で連載された「おぼっちゃまくん」が大ヒットするが、その下品さからPTAのひんしゅくを買い、当時の一部のマンガ批評家による評価も芳しくなかった（小林はこれらの酷評に対し、「こんな漫画に賞を与えた度胸に感謝する」などと辛辣な皮肉を返している）。
週刊少年サンデーの表紙で御坊茶魔と早乙女らんまの共演を果たした際
らんま1/2のファンから抗議のハガキが殺到したらしい参考画像（外部リンク）
コロコロコミックの連載漫画『よしりんのライブ・ア・ライブ』によると、LIVEALIVEは彼がキャラデザした原始人キャラをゲーム化してくれる会社を募集した事によるものとされる。その後、小林氏の作品が原始編のポゴ達として登場している。
本来はギャグ漫画家であるが、『ゴーマニズム宣言』以降は評論家としても活躍している。そちらでオウム関連のことを書いていたら、オウムに暗殺されそうになったことがあった（そのため、当時は江川紹子、滝本太郎などに並ぶオウム批判派の先鋒の一人として挙げられていたが、2014年現在は他の批判派のメンバーとは不仲の状態にある）。
時折出身地の博多弁を使う。若い頃から「わし」という一人称を使っている。評論作品では日本社会に流布している常識を批判する事が多い一方、結構ミーハーであり、歌謡曲やプロレス、女性アイドル、ハリウッド映画が好き（学生時代はフランスの大衆音楽に傾倒していたこともあり、大学ではフランス語・フランス文学を専攻していた）。最近では重度のAKB48ヲタと化している。
またミーハーな一面が災いしている部分もあるせいか、以前自身が称賛・共感していた人物でも、後に皇室や原発などをめぐる意見の違いや、些細な思想上の違いを理由に関係が悪化するケースも多い。『ゴーマニズム宣言』での活躍から、以前は同和問題や薬害エイズなどの市民運動を積極的に支援していたものの、左派団体糸の関係の在り方や思想上の相違から現在は決裂している。また、『戦争論』が注目されたことを契機に、新しい歴史教科書を作る会の旗揚げにも参加するが、9.11発生を機にアメリカとの外交をめぐる考えで、櫻井よし子氏、渡部昇一氏、藤岡信勝氏などの一部の保守との関係が悪化し脱会している。
また、（自身も利用することもあるが）インターネットに対しては基本的に否定的なスタンスを示しており、匿名で顔を出さずに思想を語るユーザーの姿勢を厳しく批判することが多い。そのせいか、当初は『嫌韓流』の作者である山野車輪に対しても厳しく批判していた。このような経緯もあり、自身が思想的に大きな影響を与えたとされている、俗に言うネット右翼にも厳しい態度を示しており、ネット界隈でも賛否の分かれる人物になっている。
