概要
「おそ松さん」の第14話Cパートのタイトル名。教頭に扮するチョロ松と教師に扮するトド松が文化祭について話し合う話なのだが、教頭の思い込みが激しすぎて、話がついて行かなくなる。この回は、普段ツッコミ役のチョロ松がボケ担当でトド松がツッコミ担当となる。
なお、14話目にして初めてタイトルに「チョロ松」が入った話でもある。
あらすじ（ネタバレ注意）
トド松教員が作成した学校の文化祭の企画書に目を通したチョロ松教頭。世間体を気にする彼はトド松を自らの元に呼び寄せ、内容にいくつか問題があるので改善するようにトド松に話す。
まずは文化祭のアーチに問題があると告げる。何処に問題があるのかとトド松が尋ねると、高さが4mもある建造物でもしも倒れたら危険だと答える。それに対して「倒れないよう配慮するので大丈夫」とトド松は話す。するとチョロ松教頭は「当日にもしも秒速500mの台風が来たらどうするんですか!!!」と突拍子もない発言をする。さらにアーチの素材が発泡スチロールだと聞くと「生徒が誤って口に入れたらどうするんですか!!!」と再びとんでもない事を言い、「うちの生徒は赤ちゃんか!!」とトド松を困惑させる。
次に教頭が指摘した点はお化け屋敷であった。これも何処に問題があるのかトド松が尋ねると、屋敷に入った人間を驚かせ悲鳴を上げさせることがいじめになるため、屋敷内で人を驚かすのを止めるようトド松に言う。ただのお屋敷見学会になるとトド松が反論すると、教頭は態度が気に食わないとしてトド松の給料を無しにし、さらに誹謗中傷をSNSに書き殴り文化祭自体も中止に追いやると告げる。それこそいじめだと話すトド松に、教頭は「あくまでもパワハラ」と反論するが、パワハラもダメとトド松に突っ込まれる。
そして次に教頭が取り上げたのは生バンドライブであった。これも改善するよう指示されると思いきや、さっきとは打って変わって、ライブが大好きだから非常に楽しみと満面の笑みでトド松に話す。しかし『AV機器』という単語を耳にした途端、あっちを連想するとしてまたしても騒ぎ出し、さらにフランクフルト、チョコバナナ、マンゴージュース、甘栗、焼きそばという単語が次々と出てくると、どこに反応したのか、転倒するなり、ブリッジを披露するなり、椅子を振り回すなり、頭を机に叩きつけて大出血するなり、机を放り投げるなり…という奇行を繰り返し大暴走した挙句床に倒れこんでしまう。
そこへトド松が「教頭!!」と呼びかけると、教頭は「『教』える『頭』と書いて～ …教頭ぉぉぉぉぉぉぉぉっ!!!」と大絶叫しながら飛び上がり頭部を天井にめり込ませ、「どゆこと!?もうなんも出来ないし、なんも言えなぁぁぁぁぁぁぁい!!!」とトド松に突っ込まれたところで話は終了した。
余談
ちなみに「三十年後のおそ松くん」でもチョロ松は禿げていた。
終了後はラストシーンがそのまま提供画面になったが、加えてAパートの十四松が合わさっており、無音のなか光る十四松が職員室のあちこちに現れるという突飛な光景になっていた。
派生ゲームの「ダメ松コレクション」にはチョロ松先生のカードが登場した。
また「へそくりウォーズ」の戦うキャラクターにも2018/9/28に「チョロ松:教頭」が追加された。
