アインス刑務所ではジェームズがサファイア団の目的である金とダイヤの馬のアクセサリーを手に入れ脱獄してしまう。一方サフィーは副看守長から看守長に昇格する為、鈴木看守長を暗殺。懲罰房Cのトイレの奥に有るジェームズのアジトにて鈴木看守長の遺体を隠し、計画の邪魔となる霊夢と魔理沙を処刑する為、一度懲罰房に収監する。

しかし霊夢と魔理沙はジェームズの協力によって脱獄した挙句、目的のアクセサリーを持ったジェームズも取り逃がした事で、サフィーは団長からの信頼を失う事となる。

ツヴァイ刑務所編

霊夢と魔理沙は逃走資金に困って銀行強盗を行った事で逮捕されツヴァイ刑務所に送られたが、そこにはメンバーのイアがサフィーのミスである上記の遺体を処理する為、敢えて収監され潜入していた。

そしてイアは魔理沙から山中看守長の部屋の鍵と、飯塚看守長の鍵をトレードし、山中の遺体を処理し、そのまま刑務所から脱獄する。

脱獄後のイアはサフィーと森で合流し、「次失敗したら団長もただでは済まさない」と団長からの通告を伝言、霊夢と魔理沙もツヴァイ刑務所から脱獄してボートで海の向こうへ逃亡した後、イアは団長と今回の任務の結果を報告した。

そして団長の正体が飯塚看守長で有る事が判明する。

ヒルガコナイ島編

霊夢と魔理沙がヒルガコナイ島から脱出した後、飯塚は霊夢と魔理沙に着けたGPSの位置をズィーベン刑務所の金久保看守長に報告した。

ズィーベン刑務所編

飯塚自身もズィーベン刑務所の看守長となり潜入し、二人の監視を行う。

しかし霊夢と魔理沙が所長室にて発見したサファイア団の情報が書かれた隠しメモや、看守塔で発見した金久保看守長の日記、ジェームズ・霊夢・魔理沙の作戦によって飯塚は正体がサファイア団の団長である事がバレ、耐火のポーションを飲み処刑場の溶岩の中に落下して死を偽装しズィーベン刑務所から脱出、一度撤収を余儀なくされる。

飯塚がアジトに帰還した後、手下二人と共に今後について会議していたが、そこへアハト刑務所の指原看守長がアジトに乗り込まれ、そのままメンバー全員が逮捕。アハト刑務所の要注意人物房に収監された。

アハト刑務所編

メンバー全員がアハト刑務所の地下にある要注意人物房に収監されており、飯塚は霊夢達に出して欲しいと頼むも当然拒否された。

その後、飯塚はある人物の手で脱獄した（手下二人は不明）。

ツィーン刑務所編

飯塚は前述の人物とは協力関係になり、アハト、ノイン、ツィーンの3つの刑務所を管理するウマ社の拷問装置のデータを手に入れるため、ピエロの姿で変装しツィーン刑務所に収監される形で潜入。変装用のマスクを作るなど裏でサポートを行った（恐らくはノイン刑務所の地下施設でその人物が霊夢と魔理沙に渡した浦田と原川のマスク、並びにその人物が装着したクリーパーのマスクも飯塚が作った物である事が窺える）。

また、同じく収監されていた霊夢と魔理沙に対しては利用価値が有った事から取引を行い、独房でパスワードや監視カメラの死角のヒントを教え、データが入ったUSBメモリと引き換えに看守長と似たマスクを交換した。

目的の拷問装置のデータが入ったUSBメモリを手に入れ、霊夢と魔理沙がある事件で毒ガスで倒れ医務室に運ばれた後、飯塚は変装を解いてツィーン刑務所から脱獄した。