高杉怜太
たかすぎれいた
演-玉森裕太(当時ジャニーズJr)
第3シリーズの卒業スペシャルに登場した生徒。
2学期から荒高から転校してきた2年D組のリーダー格で、彼が転校してきたことが2Dが荒れたクラスになった原因でもある。緒方大和とは幼馴染。
生意気な性格で、卒業間近の3Dに対して喧嘩を売り、卒業式を潰す計画を企てていた。就職取消によってムシャクシャしていた倉木悟を煽り、2D生徒を率いて3D(正確に言うと全員ではなく、半数程度)と校内で乱闘を起こして彼らを停学処分にさせる(ちなみに高杉たちに全く処分は下されなかった)。また、校外では荒高のOBとつるんで恐喝や暴行を平気で楽しんでいた。
荒高での教師が平気で生徒を切り捨て、自身も退学処分になったため教師のことを全く信頼しておらず、山口のことを信頼している緒方たちにも「教師は皆同じ、汚い」と吐き捨てる。
ある時に山口と遭遇し、彼女から1人で何も出来ない所を突かれ、「荒高のOBたちのグループから抜けれないなら強いと思い上がるんじゃない」と叱咤される。その言葉で少し心に変化が現れたのかOBグループから抜けることを決意。そのことをリーダーである間宮に電話で伝えるが、ケジメをつけるということで助けにきた3D共々、一方的に暴行を受ける。最終的には山口に助けられ、新学期では3年D組に進級し、山口のクラスとなった。
劇場版では山口が受け持つ3年D組のリーダー格として登場。前半ではストーリーのキーパーソンとなった。スペシャルの時と比べると生意気な態度は殆ど見受けられず、山口のことも他生徒ほど嫌っている訳ではない。放課後に不良に絡まれていた仲間4人を助けるが、その不良が有名な暴走族、ブラックスカルであることが判明。学校にその暴走族が来たことで猿渡からまた問題を起こしたと誤解を受ける。しかし、その中で山口の自分たちを信じる姿勢をみて、借りを作りたくない一心で単身でブラックスカルの元へ乗り込み、そのグループの頭とタイマンを申し込む。結果的にブラックスカル全員から一方的に暴行を受け、危機に陥るものの山口と小田切の助けによって事件は解決。同時に他生徒4人と本物の仲間になることが出来、山口のことも信頼するようになる。後半では決起集会で黒瀬に立ち向かう山口の元へ他の3Dを引き連れて駆けつけた。最後の缶蹴りの際に山口のことを「ヤンクミ」と呼ぶようになる。
一応クラスのリーダー格だが、クラスメイトの一部からは苗字呼びをされている(歴代のリーダー格は全員から名前で呼ばれていた)。
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