概要
※女性キャラについては歴代ヒロインを参照。
主なメンバーは、現時点では8人。
タケシ、ケンジ、マサト、デント、シトロン、カキ、マーマネ、ククイ博士の8人が挙げられる。
マサトを除いた場合のメンバーは別名「保護者組」とされている場合もある。
※これは幼いマサトを除いた歴代男性同行者達のほとんどがサトシよりも歳上か同じ歳ぐらいであり、さらに旅の間は歴代ヒロインと彼の面倒をみているため。
旅に同行する時、ほとんどの男性同行者は自分からお願いして付いていくことが多い。
その後、ヒロインも合流というパターンが定着しつつある。
（例外として、ハルカはマサトと、シトロンはユリーカと同時加入。）
アローラスクール組とククイ博士の3人は、厳密には旅の同行者ではなくクラスメイトだが「アローラガールズ」と同様に歴代の先輩達のポジションとほぼ同じであるため、彼らも含まれる。
カントー地方
タケシとはサトシがニビシティジムに挑んで来たことが初めての出会いである。
最初はサトシが負けたので、未熟者として見ていた。
しかし、ピカチュウがタケシの父の修業を受けて強くなったこととサトシの勝つための熱意を目の当たりにした。
ジム戦後にポケモンマスターになるという思いを話したサトシに「ポケモンブリーダーになりたい」という自分の思いを語り、旅に同行した。
そしてカスミが加わった後は３人組の年長者ポジションとしていろいろな面倒をみた。
オレンジ諸島
ケンジとはオレンジ諸島での旅中に出会った。
そしてポケモンウォッチャーとしてレポートを仕上げてオーキド博士に見てもらうために旅に同行した。
オレンジ諸島での冒険後、ケンジが博士にレポートを見せた後オーキド研究所の助手となったため、ケンジとの旅はオレンジ諸島で終わった。
その後、ジョウト地方に行く時にタケシと再び出会ったため、旅をすることにした。
ホウエン地方
ホウエン地方編で登場した7歳の少年マサトは、サトシがハルカの自転車を壊したことで一緒に旅をすることになった時、姉に便乗する形で付いて来た。
9歳以下の子供はポケモン所持は禁止されているものの、ポケモンに関する知識量は姉のハルカを上回る。
また、その知識量を活かして解説役補佐を務め、用事でタケシがいない時は解説役になることもあった。
因みにこの時はカスミが居ない為、タケシが女性にデレデレした時に引っ張って退場させるのは彼の役目だった。
シンオウ地方
その後のシンオウ地方では再びタケシ一人に戻ったが、ポケモンドクターになるという新しい目標が出来たため、シンオウでの旅後は勉強のためにサトシとヒカリと別れた。
ちなみに女性にナンパしたタケシを退場させる役は手持ちポケモンのグレッグルが担当した。
イッシュ地方
彼との出会いも再びジム戦がきっかけであり、サンヨウジム勝利後はポケモンソムリエの道を極めるためにサトシに同行し、その後アイリスも合流して3人旅になった。
タケシとは別のベクトルで賑やかし役兼2人の保護者役を務めた。
カロス地方
デントとアイリスとも別れ、カロス地方に行ったサトシはカロス地方のジムリーダーの1人シトロンと出会う。
ケロマツやプリズムタワーの一件でサトシと一緒に冒険すれば今の自分以上に強くなりそうと思い、妹のユリーカと同行する。
彼は今までの男性同行者同様解説役も兼ねているが、発明家ポジションというこれまでになかったポジションでもある。
そんな彼の発明は失敗ばかりだが、サトシ達をサポートしたいという気持ちは本物のようだ。
一方でシトロンはサトシより年齢が年上であり、料理もチームメンバーに振る舞っているがXYパーティの保護者役ではなく、友人として接している。
更にはサトシのライバルとして側面も強調され、ジム戦以外にも何度かバトルを交える等、サトシとの関係性がこれまでの男性同行者とは少し異なり、より対等な関係になっている。
アローラ地方
カントーの実家にいるバリヤードが福引でアローラ旅行を当てたために、ママとバリヤードと共にアローラへ赴く。
そこで、偶然アローラのポケモンスクールに迷い込み、アローラガールズやカキ、マーマネ達と出会ったことで学校を案内してもらう。
スクールの生徒の他にもその後、アローラのポケモン達や校長とククイ博士に出会い、感激したサトシはハナコにお願いしてスクールに通うことを決める。
上記のように、この作品ではサトシが旅をするので無く学校に通うことから、仲間達との関係が大きく異なったものとなる。
カキはどちらかといえば先輩格のような立場で描かれている。マーマネはシトロンとの共通点が多い。
主な歴代男性同行者の共通点
全員が全員に当てはまるわけではないが、多くの歴代男性同行者に当てはまる特徴を記載。
- 解説役
ポケモンの特性や技など。これは歴代男性同行者に博識者（ケンジ、マサト）やジムリーダー（タケシ、デント、シトロン）が多いため。
サン&ムーンではククイ博士が授業にてポケモンの生態やタイプ、リ－ジョンフォームを教えている。
- 料理担当
主人公のサトシが料理が出来ないことと歴代ヒロインも料理がダメな人が多いため、必然的にこうなる。ちなみに料理の腕はピカイチの場合が多い。
XYでは役割が分担され、シトロンが主に料理を担当。ヒロインのセレナがシトロン離脱時に料理を担当していた。
サン&ムーンでは各々の家から学校に通学するため厳密にはこの役割のキャラはいないが、料理上手なキャラはヒロインの1人であるマオが担っているものの、親が牧場を営むカキは家庭料理くらいは調理出来るらしい。また、サトシはククイ博士の家に住んでいるため、ククイ博士が料理をふるまっている。
- イロモノ・ギャグ担当
タケシとデントはそれぞれに濃いキャラでパーティーのムードメーカーを担っている。
シトロンやマーマネは自信満々に発明品を作りメカ担当になっている。
シトロンは女性陣に冷ややかな目で見られ、使ってみたら案の定爆発すると言う一連の流れで物語を和ませる。
マーマネはシトロンほど冷ややかな目で見られたり失敗することが少ないが、それでも計算外のことが起きると対応にあわてたり暗いところが苦手という弱点もしっかり備えている。
カキは元々顔芸やリアクションなど喜怒哀楽が激しいサン&ムーンでも屈指の顔芸担当を背負った。
