概要
アニメ版ポケットモンスターでは、サトシと彼の旅仲間が20年以上に渡って冒険劇を繰り広げているが、登場枠や舞台を超えてキャラが大きく活躍としたら…？
そんなロマンあふれるイラストが多く投稿されている。
関連イラスト
あのキャラが再び登場したら？
特にハルカは、ORASでのイメチェンや中の人の病気問題から、よくターゲットにされやすい。
一時期過去のキャラが全く登場しなかった時期があったが、新無印になってからはマチスやコルニといった過去のゲストキャラが再び出てくるようになった。
中には、他のシリーズの絵柄に合わせて絵のタッチを変えたイラストも多い。もともとシリーズが進むに連れて徐々に変わっていたが、特に『サン&ムーン』で大幅に変わった為、『サン&ムーン』以前のキャラがそれ以降の絵柄で描かれる、あるいは『サン&ムーン』以降のキャラが以前の絵柄で描かれるというケースも多い。
別れた手持ちポケモンと再会できたら？
上記と似ているが、こちらは劇中で手持ちから完全離脱（修行などで一時的に別れた訳ではない）した手持ちポケモンがシリーズを跨いで再登場するコンセプトとなっている。
劇中でそれが実現されたのはサトシのラプラス（厳密には保護）のみであるが、『ダイヤモンド&パール』までではメインキャラが過去の手持ちを想起するシーンがよく見られた。
サトシがメガシンカポケモンを使うとしたら？
対応しているポケモンはリザードン、ヘラクロス、ジュカイン、オニゴーリ、ゲンガー、ルカリオが存在している。劇中ではサトシはジムリーダー・サイトウとのバトルでルカリオのメガシンカを使用した。他のポケモンではまだ使用していない。
ちなみにメガリザードンYはトロバが、メガジュカインはショータが、メガリザードンXはアランが使用した。
他のキャラのポケモンサイドストーリーが出たら？
一時期スピンオフが出なかった時期があるが、『XY』では「最強メガシンカ」でアランを主役とした物語が繰り広げていた。
「ロケット団VSプラズマ団！」が没にならなかったら？
『ベストウイッシュ』ではそこが物語のターニングポイントであることもあり、それが没になった後の大きな影響は計り知れなかった。
『XY』と『サン＆ムーン』のストーリーが繋がっていたら？
上記の故に2017年6月までは2作品の間での繋がりが不明瞭であり、「『サン＆ムーン』が『XY』のちゃんとした続編であるコンセプト」という予想から、このような予想絵も投稿されるようになった。
新無印では歴代のジムバッジやフロンティアシンボル、そしてロイヤルマスクのトロフィーが飾っている事が描かれ、全てのアニメシリーズの世界観が繋がっていることが明確にされた。
キャラが成長したら？
キャラの成長物語でありながらサザエさん時空である為、たまに大人化を絡んだイラストが描かれることもある。
ゲームでの男性主人公を模したキャラが登場したら？
アニメの歴代ヒロインやライバルの中には、ゲーム中での同ポジションをイメージしたキャラが登場するが、男性主人公をイメージしたキャラがサトシと絡む事は実は無かったりする。
