概要
国際基督教大学在学中に、秋篠宮文仁親王の長女である眞子内親王と知り合い、交際を始める。
大学卒業後、大手都市銀行（三菱東京UFJ銀行と報道されている）に就職するが、「国際弁護士になりたい」と考え退職。
その後は奥野総合法律事務所でパラリーガルとして勤務する傍ら、一橋大学大学院国際企業戦略研究科（社会人向けの夜間コース）に通い、法律について学ぶ。
2017年9月3日、眞子内親王との婚約が内定となったことが発表された。その後、母の佳代氏や家庭にまつわる報道や情勢の変化などさまざまな事情を踏まえ、正式な結婚は延期となった。
2018年からはアメリカ・ニューヨークのフォーダム大学のロースクール（日本でいう大学院の法学研究科に相当）に留学していた。
2021年10月26日、眞子内親王との婚姻が成立。これにより眞子内親王は皇籍を離れ、「小室眞子」という一般人として生活していくこととなる。
ニューヨーク州司法試験に2回続けて不合格だったが、2022年10月21日、3回目の試験で晴れて合格したと発表された。
当人はニューヨークの法律事務所に就職が内定したとの報道があり、結婚後はニューヨークで夫婦生活を共にするとみられている。
エピソード
眞子内親王（当時）の婚約者ということで、マスコミからは非常に強く注目を集めていた。それは、留学先のニューヨークでの暮らしぶりなど、本人の人柄以上の部分もである。
2021年10月、婚姻届の提出のため3年ぶりに帰国したが、オールバックにした長髪をポニーテールのように頭の後ろで一本にまとめる「侍（丁髷ではなく総髪に近い）」のような髪型をしていたことで大いに話題になった。
一部からは「長髪が不潔に感じる」など批判の声も上がったが、「ニューヨークの流行なのではないか」「以前より男前に見える」「多忙なため散髪になかなか行けず、つい伸ばしっぱなしになってしまったのではないか」など擁護する意見も多く見られた。また、時期が近かったためかハロウィンの仮装の題材としても一部で取り上げられた。
結婚を報告する会見では再び短髪に戻っている。
