「但しイケメンに限る……それが俺の座右の銘だ」
プロフィール
概要
三笠原高校に転校してきた男子生徒。
転校生であることに加え、容姿端麗、成績優秀（編入試験満点）、運動神経抜群（サッカーでハットトリックを決めた）という、まさに完璧なステータスの持ち主（恋愛スキルを除いては）。
そのイケメンぶりは本物で、女子たちに囲まれキャーキャー言われるのは日常茶飯事。
しかし、本人もまた自分がイケメンであることを認めており、自分がイケメンであり続けるためにはどんな努力も惜しまない。自分の部屋には筋トレマシンを設置し、筋トレ・朝シャン・朝シャワーは毎日欠かさず、高カロリーな食事は徹底的に控えるというこだわりっぷり（現状でもそういった食事を摂ってしまうとまた太る恐れがあるため）。
一方で、授業中はついよだれを垂らして寝てしまったり、蜘蛛が大の苦手だったりとドジな一面もある。
実は8年前は太っており、周りからは毎日のように虐められていた。そんな中、虐めっ子に強がっていた政宗は安達垣愛姫と知り合い、彼女と共に虐めっ子を撃退。政宗はそんな愛姫に告白するが、彼女は彼を「豚足」と呼んで容赦なく振ったのである。
その後、政宗は自分を振った愛姫への『復讐』を決意する。かつてのデブだった面影を完全に払拭し、イケメンになって彼女に復讐するため、信州の祖父の家の養子に入り苗字を変え、ダイエットという名の血の滲むような努力をし、ついに彼女のもとへ帰ってきたのである。
過去とは全くの別人となった自分に愛姫を惚れさせ、彼女が本気になったが最後、自身の正体を彼女に明かして最高の形で捨てるという『デッド・オア・ラブ作戦』を成功させるべく、政宗の復讐が始まったのであった……。
転入してからは愛姫に対して積極的にアプローチを続け、愛姫の最も近しい世話役・小岩井吉乃の協力によって次第に距離を縮め、愛姫が車に轢かれそうになったときは最接近した。
しかし、突然現れた謎の美少女・藤ノ宮寧子に訳も分からず抱擁されてからは一気に愛姫との関係が冷めてしまう。
それでも必死にアプローチを続け、寧子との関係を断ち切ろうと奮闘し、愛姫とはそれなりの関係を持つまでに回復したが、以前にもまして色々とからかわれることも多くなっていた。
そんな中、彼は幼い頃の政宗・愛姫（・吉乃）が写った写真が無いことに気付く。犯人を寧子だと推測し、彼女の家に行って彼女の部屋を探索する政宗だったが、彼女に自分が写真を盗んだことを明かされ、自分の唇を奪われる。
一時は愛姫への復讐を忘れるほどまでに感じ入っていたが、中身の無い寧子の『嘘』の恋愛に惹き付けられることはなく、結局彼女を振り、写真を取り返して彼女の家を後にした。
その後、寧子が実は病弱な体質で、いつ死ぬかもわからない人生のせめてもの想い出に『恋愛』をしてみたかった、という寧子の真の想いを知る。
もう恋愛など出来そうもないほど弱った寧子に「あなたも私と同じ道を歩みますか？」と説かれ（これは「政宗が愛姫への復讐を選んだ以上、私のように嘘で片付けてしまわず、復讐を貫き通せ」という意味合いで寧子が言った台詞である）、迷いを拭い捨て、今まで以上に『自分磨き』をすることを決意した。
関連タグ
伊達政宗：キャラ名の元ネタ
ビスケット・グリフォン：中の人ネタ且つデブ繋がり
照橋心美･･･彼女も自分が超絶美少女である事の努力を惜しまない
志田黒羽：『幼なじみが絶対に負けないラブコメ』より。こちらは「自分を振った相手を振り返す」という復讐をすでに成功させている人。しかも、中の人が吉乃と同じであり、ある意味では師匠に先を越される形にもなっている。
