2008年
	橋口いくよ氏による小説『原宿ガール』が発売。
2011年
4月	小説『原宿ガール』を原案にしたネルケプランニングによる舞台『少年ハリウッド』上演。
2012年
2～3月	舞台の再演『少年ハリウッド〜僕らのオレンジにまた逢いたい〜』上演。
7月	橋口氏が舞台の脚本を小説化した小説『少年ハリウッド』出版。
2013年
1月	「アニメ×小説×リアル」を掲げるプロジェクトが開始。
4月	アイドルプロジェクト始動。「リアル少年ハリウッド候補生」オーディションにより、「候補生・春チーム」が誕生。
9月	オーディションにより、「候補生・秋チーム」が誕生。
2014
4月	「少年ハリウッド候補生」が『ZEN THE HOLLYWOOD』に改名。それに伴い、プロジェクトスローガンを「アニメ×小説×ぜんハリ」に変更。
5月	テレビアニメ制作発表会。
6月	橋口氏による小説『少年ハリウッド完全版』出版。
7月	舞台版・小説版の"初代"から15年後を描いたテレビアニメ『少年ハリウッド -HOLLY STAGE FOR 49-』が放送開始。
9月	コミカライズ版『少年ハリウッド-HOLLY TRIP FOR YOU-』が連載開始。
12月	『ZEN THE HOLLYWOOD』がプロジェクト公式アイドルとなる。
└24日	ニコニコ動画などにて「少年ハリウッドラジオライブ中継inハリウッド東京」開催
2015年
1月	テレビアニメ続編『少年ハリウッド -HOLLY STAGE FOR 50-』が放送開始。
3月	コミカライズ版が単行本として発売。
4月	少年ハリウッドのファンクラブ「Future Orange」が設立。
5月	少ハリ&ぜんハリ合同フェス『仲良くしないとすりつぶしてやる！』開催。
7月	アニメ版の続編の連載小説『少年ハリウッド-HOLLY STAGE FOR 51-』が「Future Orange」内で開始。
8月	ニコニコ生放送にて一挙放送。視聴後アンケートでニコ生一緒放送歴代ランキング２位（当時）に。
9月	出演者やアイドルが共演する大型ライブイベント「LIVE ときめきミュージックルームspecial suit live」開催。
12月	クリスマスラジオライブ「Christmas Eve is you」開催。
2016年
3月	東京アニメアワードフェスティバル「アニメファン賞」２位入賞。
7月	Makuakeにてクラウドファンディング「TVアニメ「少年ハリウッド」第26話を完全版にさせたい！応援プロジェクト」開始。
11月	目標を超える支援を集めクラウドファンディング成功。支援金ランキングでMakuake歴代１位に（当時）。
12月	クリスマスラジオライブ「HOLLY STAGE FOR YOU」完全版公開。
2017年
2月	Makuakeにてクラウドファンディング「少年ハリウッド LIVE GOODSが時空の向こうからやってくる！」開始。
5月	クラウドファンディング成功。
7月	制作報告上映イベント開催。
2018年
2月	第26話完全版　完成披露上映イベント開催（予定）。

舞台版

少年ハリウッド

通称「少ハリ」。小説『原宿ガール』を原案にした舞台であり、橋口氏が脚本を務め、『原宿ガール』では女性アイドルだったものを男性アイドルに置き換え、新しくタイトル・キャラクター・ストーリーを書き下ろしたもの。テレビアニメに登場する初代・少年ハリウッドの物語。後に、Ｅ★エブリスタで連載された小説の元となる。

第一部のストーリー部分は前述のあらすじの通り、ゴッドを主人公とした少年ハリウッド初ライブまでの物語が描かれる。第二部のライブ部分はストーリーから続く少年ハリウッドの初ライブであり、観客は劇中の少年ハリウッドのファン「オレンジ」となる、という『芝居×ライブ』形態ステージであった。

2011年に初演が上演され、翌2012年に脚本などが少し手直しされた再演がされた。

キャスト

柊剛人/Kimeru　早水海馬/安川純平　風原乱/加藤真央　大咲香/内海大輔

富井実/赤澤燈　広澤大地/土井一海　伊達竜之介/玉城裕規

勅使河原恭一/新田将司　篠原正人/永山たかし　シャチョウ/富田昌則

小説版

前述の舞台版「少年ハリウッド」の脚本を元にした、橋口いくよによる小説。

Ｅ★エブリスタで連載されたのちに刊行された。舞台版と同様、ＴＶアニメに登場する「初代・少年ハリウッド」の物語である。

また、少年ハリウッド結成当初からの全メンバーが登場する物語を網羅した完全版も2014年6月に発売された。

TVアニメ版

第１期『少年ハリウッド-HOLLY STAGE FOR 49-』が2014年7月から9月まで放送され、

第２期『少年ハリウッド-HOLLY STAGE FOR 50-』として2015年1月から4月まで放送された。

監督は黒柳トシマサ、キャラクターデザイン・総作画監督は土屋圭、音楽・作中楽曲の作曲は林哲司、原作・シリーズ構成・脚本・作中楽曲の作詞は橋口氏が担当。アニメーション制作はZEXCSによる。

前述のあらすじの物語（舞台・小説版）から15年後を舞台にした物語で、原宿にある劇場“ハリウッド東京”を拠点に、5人の少年たちがアイドルグループ「新生・少年ハリウッド」として切磋琢磨し、成長していく姿を描く。

「少年ハリウッド」は「時空の向こう側に本当に存在するアイドル」であり、よってアニメは時空の向こうから彼らを覗き見ているということになる。そのためか、１話分３０分まるまる、音楽番組や刑事ドラマであったり、劇場で行われるライブであったりなど、アニメ作品としては珍しい構成がとられている。

ちなみに第１期10話「ときめきミュージックルーム」は３０分まるまる（架空の）音楽番組であり、ミス・モノクロームがゲスト出演した(堀江由衣が出演している及びスターチャイルド作品である事から実現したと思われる)。また、同回ではシリーズの原点である「原宿ガール」の主人公である高杉ちえりがアイドル歌手として登場している。

また、第26話（第２期最終回）は、３０分まるまる、アニメーターの手描きによるライブシーンのみで構成されており、その完成度の高さからファンの評価も高い。しかし諸事情で映像化されていない楽曲もあるとして、「第26話の完全版」の制作予算をクラウドファンディングによって募ったところ、目標を大幅に超える支援を得、見事完全版の作成が決定した。総尺50分を超える全手描きのアニメライブが完成し、上映会も行われる。詳しくはMakuakeの少年ハリウッド第26話完全版完成プロジェクト公式ページを参照。

コミカライズ版

漫画版として2014年9月から『ARIA』（講談社）にて『少年ハリウッド-HOLLY TRIP FOR YOU-』がスタート、単行本化もされた。ストーリーは橋口いくよの書き下ろしで、漫画は皇ソラが担当。アニメ版の「新生・少年ハリウッド」の「永遠のファーストクリスマスライブ」直後からの物語が描かれている。