CV：日野聡、ジム・フォロンダ（海外版）
概要
上杉風太郎・らいは兄妹の父。金髪で大雑把な性格をしている。風太郎に家庭教師のアルバイトを紹介した張本人でもある。
金髪のトゲトゲヘアーで常にサングラスを頭にかけていると言ったヤンキースタイルと、一番上の子供に高校生がいるのか疑わしいほど若々しい容姿をしている。それもそのはずで作中のある人物の発言から推察すると、後の妻が風太郎を妊娠したのは最速で彼が高校3年の時(作中の回想開始時点(2017年9月)で34~35歳)となるが、この時期だと停学や退学といった処分も免れられない状況に置かれる状態となってしまう。
それでも比較的若年で風太郎を授かったと見るべきだろう。未来の結婚式時点でも目尻に皺ができた以外の変化が無かった。
職業は作中では明言されていないがカメラマン（『五等分の花嫁 キャラクターブック 五月』より）。泊まりがけの仕事で自宅を数日間留守にすることもある。
なお、風太郎が小学生の時に京都へ行った際、仕事道具のカメラを（恐らく無断で）拝借している。
妻（兄妹の母）は既に事故で他界しており、その過程で背負った借金を返済しつつ、シングルファザーとして子どもたちを養っている。なお亡き妻はどんな性格だったかは描かれていないが五つ子の母親の中野零奈よりもいい女だったという。ちなみに前記のサングラスは彼女の形見である（『五等分の花嫁 キャラクターブック 五月』より）。
なお、妻（兄妹の母）の見た目はアニメ版とキャラクターブック五月で異なる。
アニメ版は肩くらいまでの長さの髪が特徴で、髪色は青色で、目は緑色。前髪は現代の風太郎と似ており、顔立ちは風太郎・らいは双方の面影がある。
キャラクターブック五月で描かれたものは三玖のバイト先のパン屋の店長に似た顔立ちで、ボブカットで葉のようなアホ毛もある(風太郎の祖父母にこのような特徴は見られない)。色は不明。(Pixivでキャラクターブック五月ベースで描く場合は風太郎やらいはと同じ色に塗られることも多い)
五つ子の義父であるマルオは学生時代の同級生にあたり悪友でもある。勇也もまた零奈の教え子で、マルオと繋がれたのは彼女のおかげでもあるようだ。
同様に下田とも知己。
無堂が五つ子の実父であることも知っており、無堂と接触した五月を気にかけたこともある。
