アニメ視聴のみの人は、ネタバレ注意！
史実では高師行の子で、高師直の従兄弟にあたる(後に師直の猶子(相続権がない養子)となる)。ここでは『逃げ上手の若君』の登場人物としての解説をする。
概要
鎌倉を占拠した鎌倉幕府残党軍追討のため後醍醐天皇を許しを得ずに足利尊氏が京より出陣、本物の師冬も養父・高師直に従い参陣する。
師冬にとって鎌倉幕府残党軍追討は記念すべき初陣であったが、残党軍と対峙するさなか、武将としての資質がなかったこともあって何らかの事故に遭い、軍馬に顔をつぶされる悲惨な死を遂げてしまう。
足利軍と鎌倉幕府残党軍が睨みあうなか、自身の猶子の死に動じなかった高師直は尊氏の圧倒的な神通力にあてられて降伏してきた少年を拾うと、
「このガキ(師冬のこと)になり済ませ。どうせ猶子なら、弱い親族より、強い他人がいい」
と発言、彼に木の面をかぶらせて「高師冬」名乗らせ、足利のための刺客として利用することを思いつき、面をかぶせられた正体不明の少年も「足利尊氏の重臣・高師直の猶子」になり済ましたことに冷たい笑みを浮かべている。
なお、成り済ますことになった少年は、実はもともと足利方に仕えていた高一族の端くれであったことが判明している。
その後、再度挙兵し、北畠顕家に従軍しながら土岐頼遠を破った時行たちと対峙することになる。
