ゲーム概要
GTAシリーズ初のPSP版作品。GTA3に出演したレオーネ・ファミリーの幹部、アントニオ・”トニー“・シプリアーニに焦点を当てた前日譚的な作品である。
ゲームシステム
時系列的にはGTA3の前であるが、バイクに乗ることができる。また、マルチプレイヤーモードが搭載されているという特徴がある。武器はある程度豊富で、ボートもあるのだが、航空機は基本扱えず、（プレイアブルキャラクターが泳げるGTASAの後に発売されたにもかかわらず）水に入っただけで死亡するという問題点がある。おなじみユニークスタントは健在だが、このシステム上、失敗すれば海に落ちて即死という場所もあるため、100%クリアを目指す場合はイラつく………。かもしれない。
これらからゲームエンジンはGTASAではなくGTAVCをベースしていると考えられる（飛行機が削除されているのは謎だがPSPにおける処理能力の都合かもしれない）。
ストーリー
1998年、「アメリカ最悪の街」リバティーシティ。ある大物を殺してからこの街を離れていた、イタリア系アメリカ人のアントニオ・”トニー“・シプリアーニは、幹部昇進への期待を胸に舞い戻ってきた。しかし彼のボス、サルバトーレ・レオーネは、彼を幹部に取り立てるどころか、ヴィンチェンゾ・チリという小男の下で働かせるというのだ。落胆したトニーはヴィンチェンゾの小間使いをするものの、ある出来事がきっかけで決別することになり、彼は組織の中で成り上がるために動き始める。
登場キャラクター
- トニー・シプリアーニ
本名アントニオ・シプリアーニ。イタリア系アメリカ人でレオーネ・ファミリーの子飼い。
一般的な常識はあるが、重度のマザコンで、ファミリーのためなら犯罪も厭わぬ人物である。
- サルバトーレ・レオーネ
レオーネ・ファミリーのボス、通称サル。
……。なのだが、何を考えているのか抗争の際ボスであるもかかわらず時々自ら先陣を切って殴り込む恐ろしい行動力を持った人。
しかし３で見せる被害妄想じみた疑心暗鬼はこの作品でも見受けられる。
- ママ・シプリアーニ
トニーの母親。セントマークスでイタリアンレストランを切り盛りしている。
苛烈な老婆で息子に平然と暴力、罵声を浴びせる女。幼少期から彼を虐待してきたおかげで、マザコン気質が開花する。
なお、３と同じように姿は見せず、声だけの登場である。
- ヴィンチェンゾ・"ラッキー"・チリ
レオーネ・ファミリーの幹部。サルバトーレに命じられ、トニーの面倒を見ることになるが、徐々に彼の活躍が目障りになってくる。
最期は部下と共にトニーを罠にはめようと陥れるが、返り討ちにあい死亡。遺体はストートン島の教会に葬られた模様。
- ミッキーハムフィスツ
レオーネ・ファミリーの幹部。彼の仕事は組織内部の裏切り者、邪魔者を始末する掃除屋。
パラノイアに取り憑かれたサルバトーレだが、彼の絶大な信頼を受けているらしい。
作中、下記のJD・オトゥールの始末と、トニーの幹部就任時の迎えに登場（先に書いた件からトニーは警戒するが、“俺がお前を殺るとでも？”と一蹴する）。
３本編でもルイージ・ゴトレッリの右腕として登場（ルイージ本人は登場しない）。
- マリア
サルバトーレの妻。サンアンドレアスで一目惚れしたはいいものの、関係は完全に冷え切っている模様。
３で見せた主人公を振り回す女豹ぶりは今作でも健在。
- JD・オトゥール
本名ジョセフ・ダニエル・オトゥール。シンダッコ・ファミリーの構成員。
レッドライト地区のポーリーズ・レビューバーの店主。
組織に尽くしても非イタリア系という理由から、一向に正構成員として認めてもらえないことに業を煮やし、ファミリーを裏切って友人となったトニーを通じてレオーネ・ファミリーに加担する。
結果としてシンダッコ・ファミリーは弱体化、レオーネ・ファミリーに迎え入れられ……。というのは表向き。ミッキーの項目にある通り、彼は消される事になる（理由は裏切り者はまた裏切るから）。
遺体は海に遺棄されたが、ストートン島の教会に墓標がある。
- ドナルド・ラブ
大企業ラブ・メディアの社長さん。今作はまだビジネスマンとしては未熟で、一言で言えば子供っぽい。
レオーネ・ファミリーとは関係がいいらしく、ホール市長亡き後の市長選に立候補し、様々な裏工作をトニーに依頼。彼の活躍もあって、終始優位に進めるも、マフィアとの関係をメディアに嗅ぎつけられ、市長選に落選したあげく破産する。
その後しばらくはショアサイドベルのドヤで燻っていたが、フォート・ストートン地区の再開発計画を餌に復活を遂げるも、代償としてコロンビアン・カルテルに命を狙われるハメとなり、リバティー・シティを去ることになる。
ちなみに３で「強欲なマフィア」という台詞があることから、関係は冷めてしまった模様。
- ポーリー・シンダッコ
シンダッコ・ファミリーのボス。
レオーネ・ファミリーと対峙する組織の長だが、物語序盤、JDとトニーによってシマを荒らされ弱体化。手打ちに持ち込もうとするが、そのための会合をぶち壊されて面目丸つぶれ。
最終的に市長選から始まったサルバトーレの窮地に乗じて、彼の逮捕に一役買い、自身はボートで逃亡を図るも、サルバトーレの命を受けたトニーにより死亡。
ちなみにサンアンドレアスでCJにトラウマを植え付けられ、心臓麻痺でくたばったジョニー・シンダッコの父親だったりする。
- ロジャー・C・ホール市長
リバティー・シティ市長。
スキャンダルにまみれたいかにもな政治家。市民からは不人気だが、フォレッリ・ファミリーの後援を受けており、現職。
フォレッリにけしかけられサルバトーレの逮捕に動くも、逆にトニーに暗殺されるみじめな政治家。
- マイルズ・オドノヴァン市長
ドナルドの対抗馬として立候補した男。ホールと同じくフォレッリの息がかかっており、彼らが支援していた。最終的にマフィアとの関係が決定打となりドナルドは落選し、彼が市長となる。その後はサルバトーレの逮捕に動くことになる。
終盤になるとサルバトーレの失脚を狙うマッシモに誘拐されるが命からがらサルバトーレに救出される。しかし代償として今度はレオーネ・ファミリーに協力させられるハメになるみじめな政治家。
- フランコ・フォレッリ
フォレッリ・ファミリーのボス。
劇中には登場しない影の薄い人。対サルバトーレで色々と策を練るが最後はトニーにアジトを襲撃され生死不明となる。
- トシコ・カサイ
カズキ・カサイの妻。ただ愛情なき結婚のようで、彼を憎み、トニーへビジネスの妨害工作を依頼する。
最期はカズキの暗殺を聞かされた後、自身も居室であるビルから身投げして死亡。
- カズキ・カサイ
ヤクザの若頭。ベッドフォードポイントでカジノを経営している。
妻の差し金でトニーの妨害工作にあう。最期はトシコの依頼に勘づいて殺そうとするが、逆にトニーに殺されることになる。
- レオン・マカフリー
LCPDの汚職警官。ジャマイカ系ギャングと関係深い。
後の3ではレイの依頼を受けた主人公に殺される末路を辿る。
- レイ・マショウスキー
LCPDの警官でレオンの部下。
この時の実直な警官像はどこへ行ったのか。後の3ではヤクザと関わりを持つ汚職警官に成り下がる。
- ネッド・バーナー
リバティー・ツリーの新聞記者。教会で潜入捜査をしており、特ダネを得るためにトニーに仕事を依頼する。
腕はあるようでエイブリー殺しの写真を撮ることに成功するが、トニーに殺される。
死後はドナルドのモルグ・パーティーの取材を（食材として）許可される。
- ジョヴァンニ・カーサ
イタリア料理食材店の店主。
ママ・シプリアーニのシマで店をやっており、みかじめ料を払っているが、シチリア製ソーセージの味が好みであることから彼女からは気に入られている。
私生活では赤ちゃんプレイを好む性癖の持ち主。
ママにあまりにも持ち上げられトニーの不評を買い、赤ちゃんプレイの写真を晒される恥をかかされる。
結果みかじめ料の支払いを拒否し、今度はママの不評を買い、見せしめにトニーに殺される。
遺体は人肉ミンチとなりソーセージとして自分の店に並ぶことに。
- ジェーン・ホッパー
労働組合の女ボス。政治家から裏金をもらうために労働者たちをけしかけストライキを起こす。
しかしサルバトーレの脅迫を受けてストライキを取り止めるハメになる。
- エイブリー・キャリントン
バイスシティに登場した不動産王。ドナルドの師匠でもある。
悪辣な方法で財をなしたヤリ手のビジネスマンだが、再起を賭けたドナルドから依頼を受けたトニーに殺される。遺体はドナルドのモルグ・パーティーに（食材として）招かれる。
ちなみにドナルドは死亡後に「ヅラだったのかい？」と気付くが、バイスシティの主人公トミー・ベルセッティは出会った瞬間に見抜いた様子（独白で「ヅラ野郎が新しいお友達か。ハゲた奴なんて今までいなかった」と言っている）。
- エイト・ボール
リバティー・シティの爆弾屋。ドナルドの都市再開発計画の裏工作に一役買う。
余談だがこのミッションの派手さはGTAシリーズ屈指である。
- ミゲール
コロンビアン・カルテルのメンバー。
あるミッションにのみ登場。不可抗力とは言えあらぬ事からトニーにフルボッコにされるという不幸体質は今作でも健在。
- マッシモ・トリーニ
本国シチリアン・マフィアのアンダーボス。今作におけるラスボス。
形式上はリバティー・シティにおける三大シチリア系マフィアの親組織たるシチリアン・マフィアの幹部であり、抗争の調停役として名乗り出る。
実際のところ、抗争で疲弊した頃合いを見計らいリバティー・シティの権益を頂こうという腹づもりだった。
この為強大化していくレオーネ・ファミリーに対峙すべく、フォレッリ、シンダッコは元より、プエルトリコ系ギャングやトライアドをも裏で操り、作中での出来事を裏で操っていた。
最期はヘリで奇襲を仕掛けるも、トニーに撃ち落とされ死亡。
- サルバトーレの叔父貴
シチリアン・マフィアのドンでマッシモのボス。エピローグにのみ登場。
全ての元凶となった男だが、サルバトーレから一切手を引く事を代償に命は助けられる。
別れ際にサルバトーレの末路を暗示するように「Every dog has his day」（どんな犬にも幸運な日はある）という言葉を呟く。
