伊集院メイ
いじゅういんめい
世界有数の大富豪である伊集院財閥の令嬢で、前作に登場する伊集院レイの妹。
傲岸不遜で我がままではあるが、心を許した相手には純粋素朴な面も見せる。
コンピュータに関心が強く、入学と同時に科学部を電脳部に改組してしまった。
ネタバレになるが、前作の初代ときメモのレイのルートに進むと、主人公が「伊集院に妹なんていたっけ？」と言うセリフがあるが、奇しくも本作で現実のものとなった。
演じた田村ゆかりにとっては、「特に印象に残っている役」という質問に対して今でも真っ先に名前を挙げるほど思い入れの強い役として知られており、『ときめきメモリアル2』のクリア後のおまけメッセージではオーディションを受けた当時は「伊集院だけはやりたくない」と思っていたが、収録していくうちにだんだん好きになっていったと語っている。
当時声優としては無名に近かったが、ときメモ2のメディア展開が終幕になる頃には油も乗ってきており、「みんなもっとメイちゃんの可愛さを理解するべきだと思います!」とも。
デートに着てくる私服はコスプレと見紛うばかりの凄まじいものが多いが、好感度が上がると普通に年頃の女の子の――むしろ一部やや女の子女の子しすぎた――服になっていく。
水着に関しても、背伸びをしたがって形から入ったかのような胸開きのセパレートタイプから飾り気の控えめな白いワンピースにチェンジ。前者よりも露出度が下がった反面、凸凹の無い体のラインが強調され、逆に妙な色気を醸し出す。
眼鏡は部活動時やオフ時、外伝でかける程度に留まり、本編で観る機会はほとんどない隠れメガネっ娘。
本編ではショートヘアだが、幼少期はボリュームのあるツインテール。
性格が曲がってしまったのは、その頃のある出来事が要因らしいが……？
生徒会長。一学年上の先輩でありながら彼女を「山猿」と呼んではばからない、文字通り犬猿の仲。
前作『1』に登場する理系女子。『2 Substories』においては彼女を師匠と讃えている。
ボディガードとして常にメイの側に控えているが、主人公に対するメイの好感度次第で離れていく。前作の肉体派（外井雪之丞）と異なり、銃の名手。……なのだが、肉体にもそれなり以上に自身はあるのか、メイの奥義で召喚される際には……
お互い家庭の境遇から友人が少ない者同士であり、ドラマCDの全巻特典では同い年の彼女に好かれている。メイ自身も性格柄素直になれないが、悪くは思っていない御様子。
兄上。
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