概要
盲目でありながら居合い斬りの達人でもある。初登場時は何時も点鼻薬を服用するシーンが何回かあったが、紅桜編ではそのシーンが一回しかなかった。
紅桜篇では妖刀紅桜を利用し銀時と対峙したが紅桜の脅威に飲み込まれて暴走してしまい、最終的に銀時によって紅桜を壊された。
それ以来行方不明(ましてや生きてるのか死んでるのかもわからない状態)として扱われているため復活を待ち望むファンも少なくなかった。公式設定では一応、一命は取り留めているとされている…と思われていたが銀ノ魂篇で満身創痍になった河上万斉の前に幻影として姿を現した事で紅桜篇で既に死亡していた事が判明した。
かつての高杉の盟友であった桂や銀時を「古い伝説」と蔑んでおり、紅桜を使って辻斬り騒動を起こし、更には冒頭で桂を襲撃し、桂の行方を探していた銀時とも交戦して重傷を負わせた。
しかしながら、辻斬り騒動や桂襲撃は殆ど似蔵の独断で起こしたもののため、また子からは「ここ最近のアンタの身勝手ぶりには目に余るものがある」と言われていたり、鬼兵隊の他の隊員達も陰で苦言を呈してる場面があったりと、身内からもだいぶ厄介者扱いを受けていた様子。
モデルは幕末を生き抜いた「幕末四大人斬り」の一人、岡田以蔵。
それぞれの扱い
原作・アニメでは、紅桜編以来登場していないが、アニメ『銀魂'』第2期OPにて一瞬登場した。実写版では紅桜破壊と共に似蔵自身も消滅している。
それに対してノベライズ版3Zリターンズでは、不良グループ「鬼兵隊」の一人として本編に登場している。高杉の事を「晋ちゃん」と呼び慕っているようだ。喧嘩が得意なのは原作と同じである。