しかし、秀吉に絶対の忠誠を誓う三成をほぼ無条件で重用する、下克上を目論む黒田官兵衛をろくに懐柔しないで流刑に処す、自分を尊敬する後藤又兵衛を蔑ろに扱う等、本当の意味では人を見る目・手綱を握る能力は低い(その結果、三成は「秀吉様の為に」を名目に何かと暴走する、秀吉の後継者の最有力候補ながらその自覚がない等の、多数の問題を抱えてしまった。黒田官兵衛と後藤又兵衛に関しても、互いに理由が異なれど豊臣軍から脱退＝有能な人材の放出に繋がる等、自らが育てた豊臣軍を自らの手で甚大な損害を与えてしまったのは、皮肉と評価せざるを得ない)。

秀吉に心酔しており、秀吉を侮辱した者に対しては、怒りの余り乱暴な言動に豹変する。

病(おそらく結核)を患っており、残された命を秀吉の為に、最強の軍団を作らんと戦う。

それが彼と秀吉にとっての「夢」と語っている……が、その本質は秀吉は半兵衛の言葉に従って動き、半兵衛は自分に代わって秀吉に天下を取らせる共依存の関係に近く、毛利や今川等の知将からは、両者の関係を『猿回しと猿』と見抜かれ愚弄される場面もある。

自らが病で短命であるのを自覚し、短気な一面があり、それ故に長期的に物事を見れなくなっている節もある。

病気の事は周囲には隠しており、親友である秀吉すら知らない。

4にて元豊臣軍(黒田軍)の後藤又兵衛から尊敬されており、文を(かなりの頻度で)送られてくるが、時間が無い為いちいち相手にしている暇すら惜しく、半兵衛自身は鬱陶しく思っている。一方、三成の部下である左近を、もう少し品格のある戦いをしてほしいと思う反面、その働きぶりは豊臣にふさわしいと評価している。

シリーズごとの活躍

『戦国BASARA2』にてPCとして初登場。続く『英雄外伝』『戦国BASARAX』にも参戦した。

『戦国BASARA3』の時点では病没している（半兵衛が亡くなったのは秀吉の死去より前）。

アニメ二期の『戦国BASARA弐』に登場し、片倉小十郎を豊臣軍にスカウトした。

『戦国BASARA4』では再びPCとして使用が可能となった。

軍師の因縁

豊臣の者以外に相手を見下す事の多い半兵衛だが、奥州の伊達軍軍師である片倉小十郎の才能を誰よりも評価し「優秀な軍師として豊臣に入って欲しい」と願っている（これは灰原薬さん作『戦国BASARA2』の漫画版で公開されているが、後にアニメ『戦国BASARA弐』でも再現され、『4』でもそれに近い存在と見える）。

その為、小十郎にとって半兵衛は、松永久秀と並ぶ因縁の相手であると見える。

また、同じく智将である毛利元就からも、ライバル視されているような描写がある。

実際、史実での竹中半兵衛は中国攻めの途中、三木城攻略戦の間に病に倒れ、世を去っている。

更に知性派(自称)である黒田官兵衛からも、豊臣二兵衛の片割れとして意識されているような描写がある（ただし、半兵衛の方は鼻で笑っている）。

史実での竹中半兵衛と黒田官兵衛はどちらも豊臣秀吉に重宝される軍師であり、更に半兵衛は官兵衛の有岡城幽閉の時に彼の息子を匿った。

バトルスタイル

武器は関節剣。

剣の構え方や斬撃の軌道には指揮者をイメージしたモーションが見られ、固有技や固有奥義の名称も、音楽記号を日本語訳したものがつけられている。

いかにもテクニカルキャラを想起させる風貌ではあるが「2」及び「2英雄外伝」ではシンプルに多段ヒット技での正攻法が強く、初心者向けの性能。

英雄外伝の「神の領域」では「命絶えるように」で忠勝含む敵HEROをハメ殺せる為、こちらでも強キャラである。跳ね返しの仕様変更により、溜め技の「闇に包まれて」も強力に。

更に小十郎の極殺モードのような技(4では奥義)である「怒りを込めて」で、各種攻撃に一定時間ブーストが出来る。

学園BASARA

※イラスト左側の人物

国語（現代語）	5	理科（生物）	5
数学	5	体育	2
英語	5	家庭	4
社会（政治経済）	5	芸術（美術）	5

※あくまで「アンソロ版設定の成績表」であることは留意されたし。

※（）内は選択科目で何を学んでいるかを記載。

2年5組(アニメ版では2年2組)。生徒会副会長。

秀吉を支える右腕的存在。

後に、家康率いる生徒達からのリコールによって秀吉と共に副会長職を退き、同時に織田理事長によって停学となった。

(アンソロ版では同じく秀吉と共に無断で期限より早めに復学したため、更に停学期間が延びた模様)。

慶次とはクラスを巻き込んでの不仲であるが、昔は秀吉を含む三人でつるんでおり、学園祭では慶次と共に割とノリノリな感じでメイドのコスプレをしたり(秀吉は非常に嫌そうな顔をしていたが)、縁日では楽しそうな笑顔を浮かべるなど良好な関係であった。また、慶次が足利新理事長に友について語っていた際に、秀吉が巨体のせいでよく教室の入り口に頭をぶつけていた事を話したせいで秀吉がショックを受けて落ち込んだ時には慰めつつ慶次に「本当に友達なら、友達が傷つく事は言わないよ」と非難している。

制服として白ランを着ており、革靴を履いている。

戦国の時につけていた紫色の仮面はつけておらず、代わりにフレームが無い眼鏡をかけている。

（ただし、アニメ版では眼鏡ではなく、戦国と同じように紫色の仮面を付けている。）

授業には真面目に取り組み過ぎており、体育の途中で倒れようが、授業中に吐血しようが保健室に行かない模様。

アニメ版では、得意科目は「政治経済」、苦手科目は「体育」。