「仲間にしてくれ、頼む」
概要
城岩中学校3年B組男子出席番号2番。支給武器は文化包丁。
これといった特徴が無い男子。
クラス内では中学1年の時からクラスが一緒だった三村信史、瀬戸豊とは友人関係だった。
だが、2年の時に三村と共に映画を観に行った帰りに三村が不良に絡まれた際、それを見て見ぬフリをした上に、その時のことを謝りもせずしらばっくれていたことから三村の信用を失っていた。
それ以後も三村との友人関係は続いていたのだが、三村からは「その程度の友人」と内心では軽蔑されていた。飯島自身はその時のことを覚えており、この件についての罪の意識は感じていた模様。
プログラムでは1人で身を隠していたところ、途中分校爆破を計画していた三村と瀬戸に遭遇。合流を求めるが、三村から拒絶される。
武器である包丁を捨て、敵意が無いことを示したり、過去のことを謝罪して仲間入りを乞いすがったが、業を煮やした三村から威嚇射撃を受けるが、運悪く射撃の軌道がずれ、弾丸が胸に命中し死亡。23番目の死亡者。
このことがきっかけで、瀬戸と三村の関係は険悪なものとなり、その後の2人の死の遠因となる。
また、飯島は最期まで三村達の仲間に入れてもらうことも、三村と和解することも叶わないまま死亡したが、豊との諍いを経て最期は三村自身も飯島を信じることができなかったことを後悔していた。
容姿
原作では髪型の具体的な描写は無く、目鼻立ちも特徴的な容姿描写がない。独自の解釈としたばらつきのある見た目で描かれるファンイラストが多い。
映画版では片耳にピアスを付けている。
漫画版
支給武器は文化包丁。
三村との合流を求める際、瀬戸のことを「役立たず」などと貶めてまでも自分が仲間になろうとした。その後は三村からの威嚇射撃で運悪く弾丸が頭に命中し死亡。23番目の死亡者。
映画版
「生きて帰ろう…みんな一緒に…」
瀬戸と共に三村の良き友人として描かれている。ゲームでも初めから三村の仲間として行動し、信頼されている。はバスケ部に所属しており、お調子者な印象の強いムードメーカーとなっている。
更に下品に笑う癖がある設定が追加されており廃校でのルール説明時、三村との雑談時や死の間際にも発している。
三村の脱出計画に協力し、彼らと協力して爆弾の製作とハッキングに成功し、終盤まで生き残っていたが、桐山和雄の襲撃に遭い、最期は三村を庇って桐山の銃撃を受け、三村に笑顔で上記の言葉を言い残して、息を引き取った。37番目の死亡者。